Ситуація змінювалася щодня. Мазепу роздирали внутрішні суперечності, хоч їм уже місця не було. Переповідають, що, вирішивши одностайно рухатись на з’єднання з Карлом, Мазепа звернувся до наближених зі словами: «Не для моей приватной пользы, не для вышних гонораров, не для большего обогощения, а не для иных яковых-нибудь прихотей, но для вас всех… для общаго блага матки моей, отчизны, бедной Украины». Він не брехав. Йому не було чого брехати. Літній гетьман був одним із найбагатших людей не тільки в Україні, а, можливо, в цілому світі, мав усі титули, які треба було мати не тільки в рамках Московської держави, а й поза її межами (князь Священної Римської імперії), володіючи всім, що потрібно звичайній людині, Мазепа не міг керуватись особистою вигодою в такій ризикованій справі, тут могло бути тільки щось більше, і це, безперечно, був і патріотизм, і неможливість не підкоритись оточенню, і власні амбіції.
Ми вже згадували про станові інтереси козацької верхівки, до цього треба ще додати таке собі «спадкове» прагнення кожного українського гетьмана залишити свою владу у спадок на кшталт того, що робили володарі інших країн в усьому світі. Це все в сукупності створило історію злету й падіння Мазепи…
Ситуація складалась не на користь Карла та Мазепи від самого початку. Тактика «спаленої землі», до якої вдавалось Московське царство, а згодом і Російська імперія практично в кожній війні, посіяла непевність у шведських лавах. Як свідчать сучасники тих подій, доти впевнений у собі Карл XII зазнав розгубленості. Він не знав, що робити далі, майже вперше в житті… За порадою одного з генералів — Гіленкрока, військо повернуло на Сіверщину. Такого кроку український керманич не очікував, що якнайкраще ілюструє засадничу проблему шведсько-українського союзу — неузгодженість дій. Більше того, союзники навіть не знали один одного до ладу. Граф Піпер у своїх нотатках згадує цікавий факт: «Мазепа був нам цілком не знаний до тієї хвилі, коли він прислав нам свого посла, і через нього запропонував Його Королівській Милості (Карлові ХІІ), що хоче піддатися». І це в умовах війни із серйозним суперником!
Неузгодженість дій і знехтувана Карлом XII можливість зв’язків із Мазепою до походу зробили свою справу. А справа складалась категорично не на їхню користь. До шведських проблем додались ще й українські. Оскільки Мазепа не міг, коли шведи були ще далеко, не підкорятись наказам царя, він був змушений відправляти один за одним свої полки під оруду московських воєначальників. Так, зокрема у Польщу були відіслані Гадяцький, Київський та Білоцерківський полки, ще з літа на полях Білорусії й Литви воювали інші чотири полки: Чернігівський, Ніжинський, Переяславський, Стародубський. Ускладнювали ситуацію й кілька внутрішніх факторів, серед яких: широка агентурна мережа царя, що достатньо чітко і злагоджено працювала, маючи всі шанси виявити змову завдяки будь-якій необережності української сторони; наявність московських гарнізонів в містах, де жоден полковник не міг оголосити мобілізацію у військо.
Фактично на момент переходу у відкриту конфронтацію з Петром Мазепа опинився практично без свого війська та без можливості впливати на ситуацію в регіоні через наявність московських військ, адміністрації тощо. Це паралізовувало його дії, і тому недивно, що на з’єднання з Карлом прийшло не те могутнє військо, яке ще не так давно вступило на Правобережжя, змінивши всю конфігурацію сил в регіоні, а лише його частина.
Не додавала оптимізму й інша визначальна складова — настрої населення. Раніше Мазепа не раз писав, що в Україні немає цілковитої згоди, з ким бути: одні тягнули до Польщі, інші — до Росії, ще інші — до Туреччини. До цієї палітри додалися ще й реалії війни: царські війська, виконуючи наказ Петра, спалювали абсолютно все, що було перед шведською армією, що наступала або відступала. Першими в Україні спалахнули Сіверянські поселення, де мешканці, не орієнтуючись в ситуації, вважали своїми ворогами саме шведів, через яких вони втратили все. Тому й не дивно, що, коли царська машина пропаганди (а з цим у Московської держави завжди було все гаразд) запрацювала на повну, її «насіння» впало на благодатний ґрунт. Не зупиняючись ні перед чим, московити почали палити наближені до району, де могли пройти шведи, населені пункти. Так, запалали козацькі поселення на теперішньому Донбасі, як-от: Бахмут (тепер Артемівськ, Донецька область), Тор (м. Слов’янськ, Донецька область) та низка інших заради однієї мети — виморити шведське військо. І це московитам вдавалось доволі добре.