Його походження зіграло з ним ще один злий жарт, коли король відрядив його послом до правобережного гетьмана Павла Тетері. Той образився, що важливу місію король поклав на настільки незначну людину, «молокососа», як висловився гетьман, та все ж визнав, що юнак має неабиякий хист в дипломатії і красномовстві. Ці події вразили честолюбні почуття молодого Мазепи, який вирішив будь-що стати рівнею нобілітету. Та до цього ще було далеко.
1665 року король польський вирішує здійснити похід на Лівобережжя, щоб повернути втрачені землі. Під час цього походу він зупиняється в маєтку Мазеп, що свідчить про їхнє багатство. Приблизно за тих самих років родове село Мазепинці стало спадковою власністю сім’ї Мазеп за клопотанням колишнього гетьмана Івана Виговського. Тут же юний козак вирішує відійти з королівської служби і залишитись при батькові, який доживав останні дні. Після його смерті до Івана перейшла батьківська посада чернігівського підчашого, також, можливо, посада керівника військової частини в Білій Церкві (якою, згідно спеціального розпорядження Яна Казимира, керував колись його батько) та маєток Ольшанки-Шавулини, котрий подарувала йому його родичка за материнською лінією, яка стала законницею Києво-Печерського монастиря. По смерті чоловіка в монахині постриглася і мати нашого героя — Марія Мокієвська. Вона стала ігуменею Вознесенського Печерського монастиря (1683—1707 рр.) та до кінця свого життя зберігала серйозний вплив на сина. Пост, що вона його посіла, свідчив про неабияку освіченість Марії, яка передалась вповні й синові. Згодом Іван ще на два роки повернувся на службу до короля, обіймаючи військовий пост. Однак це тривало недовго, а після відходу з королівської служби життєві перипетії юного козака тільки починались…
У таборі самостійників
Після повернення додому Мазепа усвідомив, що дороги назад, у польський світ, уже немає. Та вона була йому й не потрібна. Там, у Варшаві, він був хоч і шляхтичем, але все ж чужим, «козаком з ніг до голови», як тоді зневажливо називали його польські нобілі. Інша справа — тут, в Україні, де він був хоч і не таким відомим і впливовим, як би того хотілось, та все ж своїм, козаком. Заради правди варто сказати, що тавро «поляка» у свідомості простих козаків на Мазепі лишалось аж до скону. Опинившись в Україні, наш герой зрозумів, що починати доведеться все спочатку, і це при його амбіціях та честолюбстві! Але, як кажуть, «хто шукає, той знайде»…
Середина 60-х років XVII ст. видалась дуже напруженою. 1665 року гетьманом Правобережної України на заміну пропольському Павлу Тетері був обраний Петро Дорошенко — онук славного гетьмана та соратника Петра Конашевича-Сагайдачного — Михайла Дорошенка. Петро, який пройшов за Хмельницького практично всі щаблі військової кар’єри, був виразником ідей соборності України під владою єдиного гетьмана. Такі ідеї йшли врозріз із прагненням як польських королів, так і московських царів, тому війна була неминуча. Безпосереднім поштовхом до неї стали перемовини Московської держави з Річчю Посполитою в селищі Андрусів про мир та поділ України між ними. Розуміючи, що це призведе до остаточного поділу країни на дві частини, гетьман вирішив завдати превентивного удару Польщі, щоб поставити її (а заразом і Москву) перед фактом існування самостійної України. Знаючи, що власних сил буде замало, він іде торованим шляхом своїх попередників — звертається до Кримського ханства (а відтак й до Османської імперії, яка була сюзереном ханства) по допомогу, погоджуючись визнати протекцію турецької держави. Допомогу було надано, і вже в грудні 1666 року Дорошенко разом з татарами розбив під Браїловим, що на Брацлавщині, шеститисячний загін польської армії під проводом Себастьяна Маховського.