Готували до цієї місії Андрія добре. Спершу гетьман відрядив його на навчання в Києво-Могилянську академію, згодом відправив у подорож до німецьких університетів. Там небіж отримав не тільки чудову освіту, а й навчився витончених манер, властивих вищим колам тогочасного суспільства. Крім того, аби заручитися підтримкою російських панівних кіл, Мазепа вирішив посватати за свого небожа не кого-небудь, а дочку «світлішого князя» Меншикова. Щоправда, Меншиков не поспішав родичатися з гетьманом, адже мав надію видати свою дитину за самого Петра І. Та ця відмова не вельми засмутила молодого спадкоємця. Його манили європейські світи. Саме там, у Європі, він познайомився з Авророю Кьоніґсмарк — німецькою дворянкою, яка не тільки була красунею, але й володіла сімома мовами, мала величезну бібліотеку, та ще й писала доволі непогані опери. Аврора вже мала близькі стосунки з правителем Саксонії Фридрихом Августом і навіть народила йому сина. Проте цей роман тривав недовго, і вже близько 1700 року джерела повідомляють про її роман з українським дворянином.
Уперше ім’я небожа гетьмана пролунало на весь світ 1708 року, коли Європу сколихнула звістка про перехід козацького гетьмана з табору Петра І до його супротивника, шведського короля Карла ХІІ. Вочевидь, Войнаровський, як найближчий родич Мазепи, був посвячений у його плани. Саме його відрядив гетьман на кордон із Московським царством контролювати переміщення військ царського улюбленця генерала Меншикова, і саме його звістка про рух ворожих військ до Батурина змусила Івана Степановича пришвидшити рух своїх військ до з’єднання зі шведами. Далі він стає зв’язковим між Карлом ХІІ та своїм дядьком, бере участь у кількох битвах, у яких виявив велику хоробрість, за що отримав схвальні відгуки від самого короля. Після полтавської поразки разом з дядьком вирушає на еміграцію й супроводжує його аж до смерті. Саме йому як найближчому родичеві випала місія закрити очі гетьману на смертному одрі.
По смерті Мазепи у 1710 році відбулись нові вибори гетьмана, та Андрій відмовився від висунення своєї кандидатури, обмежившись отриманням своєї частини спадку. Там же, в Бендерах, він одружився із Ганною Миронович — удовою одного зі старшин Лівобережжя. Після цього, маючи значний статок, він вирушає подорожувати Європою. При дворах монархів проводить активну антиросійську агітацію, шукаючи допомоги у справі визволення України з московської окупації. Щоправда, не забував наш герой і про світські забави. Тривале перебування у дворянському оточенні вкупі з аристократичними манерами та чудовою освітою зробили його одним з найвпливовіших аристократів Європи. Що цікаво, серед його боржників значились найвідоміші особи «старого континенту», зокрема й сам король Карл ХІІ.
У 1716 році Андрій прямує до Гамбурга, де на той час перебувала графиня Аврора. Очевидно, візит був не випадковий. Графиня після невдалих спроб замирити свого коханця Августа Саксонського з Карлом ХІІ, які завершились позбавленням Августа корони, вийшла з політичного кола та відкрила свій власний модний салон у німецькому місті. Дуже швидко цей заклад став улюбленим місцем мало не всієї тамтешньої аристократії. Не був виключенням і Войнаровський. Після другої зустрічі між молодими людьми дуже швидко почався роман, якщо вірити поголосу, що пішов містом.
Щоправда, Аврора не була єдиною причиною перебування Андрія в Гамбурзі. Як згадувалось, її модний салон був місцем спілкування вишуканого товариства, і саме там небіж Мазепи мав нагоду зустрітися з англійським послом Матесоном. Ця зустріч була дуже важливою з політичної точки зору, адже на той час саме Англія була найбільше занепокоєна експансією Московської держави (Росією вона стала 1721 року). Андрій це добре знав, і тому активно намагався утвердити побоювання Великобританії та домогтися її підтримки для «козацької нації». Час для такої агітації був обраний якнайкраще: у британському уряді йшли гострі дебати стосовно тональності відносин з московитами, у Північне море була відправлена ескадра, тому будь-який серйозний поштовх міг призвести до війни, до якої «долучилась» би Англія.
Про це знав і Петро І, якого перспектива появи нового союзника української еміграції неабияк дратувала. Він вирішив покласти цьому край. Для цього спершу пропонувалося силою захопити небожа «зрадника Мазепи», адже московська армія стояла всього лиш в одному дні переходу до Гамбурга. Та це було надто ризиковано, тому вирішено було вдатись до послуг платної агентури. За певну суму московські агенти завербували Фридриха Бьоттґера, а він, у свою чергу, найняв цілий штат шпигунів, включно з покоївкою Войнаровського, які цілодобово стежили за його переміщенням. Така шпигунська діяльність стала царській скарбниці майже в тисячу дукатів, що на той час було значною сумою.