Композиция «Дебри», несмотря на довольно суровое название, необыкновенно лирична, проникнута таинственностью и загадкой тихой, отдаленной жизни глухого леса, где не ступала еще нога человека. Здесь царят мрак и тишина. Глыбы камней покрыты густым мхом, отовсюду торчат корни, ветки, кусты, множество самых разных деревьев открывается взору зрителя. Их веточки тянутся к небу, солнцу, которого лишен этот лесной хаос. Художник развивает тему борьбы человека за место под солнцем и право на существование. Этот холст так же, как и другие работы Шишкина, необходимо рассматривать медленно, впадая в состояние тихой и безмятежной созерцательности. Только так можно ощутить запах влажного мха, услышать треск ломающихся сухих веточек, кое-где раздающиеся звуки птиц и животных.
В сюжете картины «Дождь в дубовом лесу» мы видим трех путников. Закрадывается мысль, что вдали, на втором плане, в глубину леса уходит сам художник. Шишкин в этой работе выступил как виртуозный исполнитель станковой живописи: настолько мастерское и необыкновенное владение палитрой он продемонстрировал. Полотно передает влажность лесного воздуха после прошедшего дождя, запах мхов и травы, пение птиц, тишину и покой.
В это же время Шишкин обратился к довольно редкой теме зимнего пейзажа и написал большую картину «Зима» (1890, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург). На холсте представлена новая монохромная живопись, в которой художник пытался выполнить сложную для себя задачу — передать чуть заметные рефлексы, полутона, особое атмосферное состояние. В сюжете полотна все сковано морозом и погружено в тень, лишь в глубине холста лучик солнца освещает небольшую поляну, слегка очертив по ней розоватым цветом. От этих проблесков снег на земле и ветвях стройных сосен кажется сверкающе-голубым. Птичка на ветке огромного дерева делает картину живой.
1890-ые для Товарищества передвижных художественных выставок были трудным периодом. В творчестве многих художников старшего поколения наметился кризис, в среде передвижников появились разногласия, которые могли бы стать причиной распада всей организации. Однако Шишкин оставался верным демократическим идеалам шестидесятых. Убежденный сторонник просветительской, идейно-художественной программы передвижников, активно участвовавший в ее претворении в жизнь, он писал: «Приятно вспомнить то время, когда мы как новички прокладывали первые робкие шаги для передвижной выставки. И вот из этих робких, но твердо намеченных шагов выработался целый путь, и славный путь, которым смело можно гордиться».
В начале XX века возникали различные течения и направления живописи, постоянно шли поиски новых художественных стилей, форм и приемов. Шишкин продолжал уверенно следовать по своему однажды избранному творческому пути, создавая жизненно правдивые, содержательные и типические образы русской природы.
В 1891 в Академии художеств состоялась персональная выставка Шишкина, на которой он представил более шестисот этюдов, рисунков и гравюр. Эти многочисленные работы еще раз подтверждали, что мастер владел искусством рисунка и гравюры так же свободно и легко, как живописью. Все произведения были необыкновенно реалистичны и тонко выписаны уверенной рукой автора.
В 1894 Шишкин вместе с Репиным преподавал в Высшем художественном училище при Академии художеств. Он очень ценил таланты, прекрасно чувствовал способности в своих учениках, умел их выделять и развивать. Одним из лучших живописец называл Валентина Серова — величайшего портретиста, внесшего неоценимый вклад в развитие русского портрета и пейзажа, нашедшего новые тончайшие средства художественной выразительности в изображении русской природы.