Батько майбутнього гетьмана був людиною активною, він підтримував зв’язки з Адамом Киселем, який у першій половині XVII ст. боровся проти дискримінації Православної церкви, а також брав участь у діяльності луцького Хрестовоздвиженського православного братства. А в роки Національно-визвольної війни українського народу проти гніту Речі Посполитої 1648—1658 рр. Остап Виговський осів у Києві і став намісником київського замку. На схилі життя він прийняв чернечий постриг під іменем Йосифа і перебував у Любомлі, що є цілком логічним (його син Іван, уже колишній гетьман, був любомльським старостою). Дружиною Остапа Виговського й матір’ю майбутнього гетьмана була Олена Ласко, українська православна шляхтянка[2]. Від шлюбу Остапа Виговського та Олени Ласко народилося троє синів: Іван, Данило, Костянтин – і три дочки. (Можливо, були ще діти у цьому шлюбі, але, очевидно, вони померли малолітніми.)
Тіткою майбутнього гетьмана, сестрою батька чи матері, була Олександра – ігуменя Свято-Михайлівського жіночого монастиря у 1656 р.
Брат гетьмана Данило в роки Національно-визвольної війни був бихівським полковником та наказним гетьманом під час походу українського війська проти Речі Посполитої 1655 р., а також в роки гетьманату старшого брата. Саме він взяв Люблін 15 жовтня 1655 р. На початку 50-х рр. ХVII ст. Данило одружився з дочкою Богдана Хмельницького Катериною. Він відзначився і як дипломат: вів переговори з трансільванським послом Ф. Шебеші та московським послом Ф. Бутурліним. 30.05.1659 р. король Ян Казимир своїм універсалом-привілеєм підтвердив його, а також дружини та дітей права на володіння м. Смілою та іншими маєтностями, серед яких Костянтинів, Бакли, Орловець, Ольховець у Білоцерківському старостві, В’язівок і Тарасівку у Корсунському старостві (король умисно називав полки Гетьманщини староствами, підкреслюючи їхню належність до Речі Посполитої). Додамо, що до 1648 р. все ці маєтності належали С. Конецпольському, а потім частина з них, насамперед Сміла і В’язівок, були у володінні гетьманича Тимоша Хмельницького – брата дружини Д. Виговського. Данило загинув у 1659 р., потрапивши у полон до російських військ. Його піддали жорстоким тортурам: залили розпеченим свинцем очі, і він прийняв мученицьку смерть. Щоб залякати потенційних противників Москви, його тіло було видано Юрію Хмельницькому і привезено для поховання у Суботів.
Однак деякі джерела говорять, що Данило Виговський помер від ран на шляху до сибірського заслання. Його дружина Катерина Хмельницька-Виговська вийшла потім заміж за майбутнього гетьмана Павла Тетерю, син Юрій загинув молодим під час Хотинської битви 1673 р., а другой син, Василь, служив київським міським регентом.
Другий брат Івана Виговського, Костянтин, служив спочатку Адамові Киселю, а потім перейшов на бік повстанців, обіймав посади пінського й турівського полковника у 1658—1659 рр., генерального обозного, підскарбія «Великого князівства Руського», мужньо бився з московитами за визволення Києва у 1658 р. Констянтин був одружений з княжною Мещерською, дочкою багатого смоленського дідича, князя Івана Мещерського і Тетяни Полубинської[3]. Брат дружини Констянтина Іван Мещерський (Мещерин) був високоосвіченою людиною, служив королеві Речі Посполитої Владиславу IV, представляв його інтереси при дворі баварського князя Філіпа Вільгельма, воював проти Франції у складі баварських військ. У часи гетьманату Виговського Мещерський став ченцем Києво-Братського монастиря під іменем Йосифа, потім чернігівським архімандритом, навіть був одним з претендентів на митрополичий престол по смерті Сильвестра (Косова).
Сам же Костянтин Виговський був біля брата-гетьмана і після його відставки, це він повідомив білоруського мемуариста Василя Рудовича про те, що його брата Данила закатували московити. Він також підтримував міцні контакти з дияконом зі Слуцької землі Варлаамом Філіповичем. Пізніше Костянтин, очевидно, постригся у ченці.
Як вже згадувалося, в Івана Виговського було також дві сестри. Одна з них, Тетяна, вийшла заміж за шляхтича Івана Боглевського (Боклевського), власника Глинського та Княжої Луки. (З роду Боклевських походить, між іншим, видатний художник – ілюстратор «Мертвих душ» Миколи Гоголя.) Вона, очевидно, померла до 1658 р. Друга сестра Виговського (на жаль її ім’я невідомо) стала дружиною Павла Тетері. Цей важливий факт наводить відомий сучасний iсторик Ярослав Дашкевич: виявляється, під час служби в Луцьку як підписка у луцькому громадському суді Тетеря познайомився з Виговським, а незабаром і одружився з його сестрою.
2
Відомо, до речі, про одного з представників цього роду, ченця Петронія Ласко, котрий був слугою А. Киселя і його посланцем до Богдана Хмельницького; інший з роду Ласка брав участь у Конотопській битві на боці Виговського.
3
За твердженням деяких авторів, дружиною К. Виговського була дочка пінського маршалка Лукаша Єльського, але це маловірогідно, принаймні тут може йти тільки про перший шлюб.