Цінні свідчення подає згаданий вище автор «Віршованої хроніки». Він вказує на високоосвіченість майбутнього гетьмана («знав польські звичаї, ляуда, сеймові конвокації, хід сеймиків, наради посольської ізби») і до того ж безпосередньо вказує на його службу у київській гродській канцелярії («Він у київській канцелярії латиною та правом вигострив язика, став вважатися (розумною) головою, невдовзі мусив знати Руських воєводств інтриги, знаючим про все (de omni scibili)») та на досить бурхливі молоді роки, оскільки Виговському доводилося долати небезпеки, пов’язані з професійними обов’язками («хоч часом не рад і не кличе, але дізнається, коли його вже вибили, тому він мусить завжди добре охороняти свого рота, і якщо добрий язиком, то й рукою (мусить добре володіти), щоб не вилетіли зуби, до того ж мав часті сутички з ворогами»).
Приблизно у першій половині 30-х рр. XVII ст. Виговський бере свій перший шлюб з Яблонською, представницею дрібного українського шляхетського роду Київщини. Джерела свідчать, що від цього шлюбу було кілька дітей: сини Іван, Василь, Юрій, Ілля, Костянтин і Станіслав та дочка Мар’яна. Остання у середині XVII ст. була вже одружена з українським православним шляхтичем Михайлом Гунашевським, автором відомого Львівського літопису, який служив у Генеральній канцелярії в роки Національно-визвольної війни, виконував дипломатичні доручення Б. Хмельницького та І. Виговського, став київським протопопом і навіть купив собі, своїй дружині і своїм дітям, тобто внукам І. Виговського, землю й «Олизарівський» будинок, на що дістав відповідний запис від київського полковника Павла Яненка-Хмельницького й самого гетьмана Богдана Хмельницького від 1657 р. Цікаво, що він був знайомим з білоруським мемуаристом, ректором Замойської академії Василем Рудовичем і гостював у нього 22.07.1668 р. і розмовляв про отримання львівським єпископом Йосифом Шумлянським королівського привілею на кафедру і про перемиського уніатського єпископа Антонія Терлецького. Наступного дня Гунашевський вручив княгині Гризельді, матері короля Михайла Вишневецького, лист від претендента на Київську митрополію Антонія Винницького. У серпні того року Гунашевський зробив невдалу спробу вступити до православного братства у Замості. Гунашевський розповідав тоді також про свої конфлікти зі священиками у Кам’янці-Подільському та Перемишлі.
Коли Виговський овдовів, то пішли чутки, що він нібито став ченцем, але насправді він не полишив посаду генерального писаря і залишався світською людиною. У 1656 р. він взяв другий шлюб з Оленою Стеткевич, дочкою українсько-білоруського шляхтича, мстиславського підкоморія, мінського воєводи Богдана Стеткевича та княгині Олени Соломирецької. Рід Стеткевичів та Соломирецьких був значнішим за рід Виговських, до того ж українські повстанці виглядали «здрайцями» та злочинцями в очах вірнопідданих Речі Посполитої. Через це батько Олени не хотів віддавати свою дочку за генерального писаря Війська Запорізького, і Виговський зважився на несподіваний вчинок: його слуги викрали Олену і привезли її з почестями до Києва. Генеральний писар запропонував їй руку й серце, щедро обдарував і пообіцяв у разі її відмови вийти за нього заміж повернути до батьків. Погодитися на пропозицію генерального писаря вмовляв Олену і київський митрополит Сильвестр Косов, який, до речі, був майже земляком Олени, білорусом з Жировичів на Вітебщині. Олена згодилася на шлюб і невдовзі конфлікт з її батьками було залагоджено.
Повертаючись до рідні Олени Стеткевич, відзначимо, що її батько Богдан Стеткевич був сином брацлавського підкоморія Вільгельма Стеткевича і княгині Ганни Огінської (з цього роду походить композитор ХІХ ст. Огінський, автор знаменитого полонезу), онуком надвірного литовського маршалка Богдана Стеткевича та княгині Овдотьї Друцької-Горської. Він мав маєтності у Білорусі (у Мінському, Мстиславському та Оршанському повітах), брав участь у польсько-шведській війні у Прибалтиці (20-ті рр. ХVІІ ст.), був ротмістром у Смоленській війні 1632—1637 рр., новогрудським каштеляном. Він прославився як один з визначних покровителів Києво-Могилянського колегіуму, разом з дружиною заснував Кутеїнський православний монастир під Оршею, а також Буйницький та Боркулабівський монастирі, був близьким співробітником св. Петра Могили, який навіть присвятив йому друковане в Києво-Печерській лаврі «Учительне євангеліє» (1637) і призначив його своїм заповітом одним з опікунів Києво-Могилянської академії. Через свого тестя Виговський увійшов у родинні зв’язки з рядом відомих українських та білоруських шляхетських, навіть князівських родів. Зазначимо, що брат Олени Стеткевич Михайло, який навчався у Києво-Могилянському колегіумі у 30-х роках ХVІІ ст, можливо одночасно з І. Виговським, теж стане під прапори Богдана Хмельницького, так само, як і його двоюрідний брат Юрій. Михайло Стеткевич прославився як високоосвічена людина, ревнитель православ’я, фундатор Боркулабівського монастиря. За участь у повстанні на боці українського народу король Ян Казимир конфіскував у нього маєтності Погост і Новий Двір у Пінському повіті. По смерті Виговського Михайло прийняв чернечий постриг і помер у монастирі. Сестра Олени Стеткевич була в шлюбі з шляхтичем Іваном Суходольським, одним з найвідоміших помічників Івана Нечая, чауського та старобихівського полковника, брата славетного Данила Нечая, який був свого часу брацлавським полковником (у 1648—1651 рр.). Варто відзначити, що свояком Виговського став князь Микола Святополк-Четвертинський (помер у 1659 р.), мінський каштелян, одружений з княгинею Доміцеллою Соломирецькою, двоюрідною сестрою Олени Стеткевич. Він був сином знаменитого Стефана Святополк-Четвертинського (1574—1665), брацлавського підкоморія з 1629 р., члена Луцького православного братства, одного з чільних представників української православної шляхти, яка визнала зверхність Війська Запорізького. Старий князь Стефан був активним учасником відновлення православної ієрархії у 1620 р., зокрема у його маєтності Животові було висвячено єрусалимським патріархом Феофаном та ще двома митрополитами Паїсія Іполітовича на єпископа холмського та белзького. Він мав також міцні зв’язки з київськими митрополитами Йовом Борецьким, св. Петром Могилою, Сильвестром Косовим, Дионісієм Балабаном, причому останній відспівав його сина Миколу у Новочетвертинському монастирі, із Захарією Копистенським, із гетьманами Війська Запорізького П. Сагайдачним, І. Петражицьким-Кулагою, Б. Хмельницьким та ін.