Наиболее вероятно, что Даниил с его «уветливыми устами», «тростью скорописца» и несомненным умом и образованностью предлагал себя Ярославу Владимировичу в качестве близкого советника или секретаря, особенно пригодного для ведения разного рода переговоров и посольских дел, где особенно ценны острое слово, вовремя помянутая народная мудрость, тонкий книжный афоризм, почерпнутый из Псалтыри или «Пчелы». Как княжеский посол, он с полуслова поймет задачу посольства; своей бойкой и образной речью сможет убедить собеседника, сумеет сохранить тайну и не променяет интересы посольского дела на удовольствия «дома пировного».
И опять-таки именно в 1197 г. князю Ярославу очень нужен был такой умный дипломат для того, чтобы после всех бесчинств, содеянных им в Новгородской земле, снова установить приличные отношения с новгородским боярством.
В самых первых строках «Слова Даниила Заточника» содержится несколько загадочных намеков на то, что этот красноречивый скорописец, наполненный книжной мудростью, уже выступал на литературном поприще, но выступал неудачно и вынужден был отречься от созданного им или уничтожить его: «…покушахся написати всяк съуз сердца моего и разбих зле, аки древняя младенца о камень» (II). Если здесь Даниил говорит лишь о том, что он уже пытался выразить в словах все то, что тяготило его («всяк съуз сердца»), то далее он несколько шире приоткрывает завесу своей литературной тайны: «Се же бе написах, бежа от лица художества моего, аки Агарь рабыня от Сарры, госпожа своея» (V).
Хотя автор «Моления» и заменил книжное слово «художество» просторечным «скудость», мы должны все же последовать за теми, кто переводит его в более близком для нас смысле как «искусство», «мастерство». Для нас очень важно то, что Даниил в данном случае обратился к библейской легенде. Ведь Агарь бежала от Сарры не потому, что она была рабыней, а лишь после того, как она родила сына от Авраама, мужа Сарры. Здесь, как и в первом случае, речь идет о «младенце», о каком-то произведении, которое могло навлечь на Даниила гнев господина.
Еще в одном месте «Слова» содержится намек на какую-то прошлую провинность Даниила: «Тем же вопию к тобе, одержим нищетою: помилуй мя, сыне великого царя Владимера, да не восплачюся рыдая, аки Адам рая; пути тучю на землю художества моего!» (XII). Художество Даниила было несомненно литературным («покушахся напнсати…») и по своей сущности, очевидно, достаточно резким и острым, чтобы повлечь за собой изгнание из рая. Где мог быть этот рай? Географические признаки появляются в «Слове Даниила Заточника» сразу после иносказания о библейской Агари, объясняющего причину нынешнего нищенского состояния Даниила, и после просьбы к князю о милости. Князь Ярослав должен был знать, в чем состояла литературная провинность нашего увертливого борзописца и по какому поводу в челобитной расставлены географические ориентиры. «Кому Боголюбово, а мне — горе лютое…» Эта антитеза явно связана с княжеским двором Всеволода Большое Гнездо: кому-то хорошо в Боголюбовском замке, а Даниилу на Лачь-озере «плач горький». Боголюбово не связано с адресатом Даниила, Ярославом Владимировичем (к нему относятся, по всей вероятности, упоминания Белоозера и Новгорода); Боголюбово в этом контексте, вероятнее всего, символизировало то счастливое прошлое Даниила, которого он лишился в результате попытки «написати всяк съуз сердца» своего; другими словами: благополучная жизнь Даниила, до того как он был ввергнут в нищету неведомой нам «Саррой», должна была проходить в окружении князя Всеволода, владельца Боголюбова.
Грехопадение нашего «Адама» произошло, по всей вероятности, задолго до написания им челобитья к князю Ярославу, так как по всему духу его «Слова» видно, что он не только что оказался в изгнании, а что он уже закоснел в своей нищете. Даниил сравнивает себя с травой, растущей в тени, с деревом на пути, которое «многие посекают». Продолжая сравнения, Даниил сопоставляет неудачника с оловом, часто переплавляемым, с пшеницей, многократно размалываемой. Свою печальную жизнь он уподобляет медленному процессу поедания тканей молью: «Молеви ризы едять, а печаль человека». В его доме уже «углы опадали», он стонет под осенними дождями и зимним снегом; Даниил дошел до отчаяния и предпочитает смерть продолжению жизни в такой нищете. Все говорит о том, что после катастрофы и внезапной потери благосостояния («… и расыпася живот мой… и покры мя нищета аки Чермное море фараона») Даниилу довольно долго пришлось жить тягостной жизнью обнищавшего изгнанника. Поэтому заточение его на Лачь-озеро надо относить не к 1197 г., когда он, по нашим расчетам, писал свою челобитную, а на несколько лет ранее.