Проломные ворота, уже упомянутые, были устроены в конце улицы в 1820 году и выводили на современную Лубянскую площадь; до этого сообщение с последней поддерживалось через Проломные ворота напротив Малого Черкасского переулка; ворота в башне были с 1708 года заложены.
Во второй половине XIX века и в начале XX века Никольская улица сделалась одной из главных в Москве «деловых» улиц. На ней были расположены «амбары» (конторы) виднейших фабрикантов Москвы и Подмосковья, купеческие гостиницы (Калязинское подворье, Чижовское подворье и др.), ресторан «Славянский базар», памятный встречей здесь К. С. Станиславского с В. И. Немировичем-Данченко, послужившей основанием Московского Художественного театра. Никольская улица и «Славянский базар» запечатлены в рассказе А. П. Чехова «Ванька».
В 1871 году на месте двора, принадлежавшего в XVII веке князю Воротынскому и перешедшего к купцу С. М. Третьякову (одному из основателей Третьяковской картинной галереи), был сделан проезд с Никольской в Театральный проезд, получивший название «Третьяковский».
В 1934 году при постройке первой очереди метрополитена и расширении Театрального проезда на Никольской улице была снята часть дворов со всеми находившимися на них зданиями по северной стороне в конце улицы. Часть их территории ушла на расширение Театрального проезда, из остальной части образовалась площадь, доходящая с востока почти до Большого Черкасского переулка.
Ильинка
Улица получила свое название по имени стоявшего на ней с 1518 года монастыря, вокруг которого располагались митрополичьи огороды, а позже — Певческая слободка, где жили певчие патриархов, потом Синода. В 1626 году монастырь был превращен в церковь пророка Илии, здание которой стоит и доныне. До XVI века улица называлась Дмитриевской — по церкви Дмитрия Солунского на углу Рыбного переулка; эта церковь известна с 1472 года, снесена в 1790 году.
В XVI–XVII веках улица начиналась у Спасских ворот Кремля, от моста перед ними через ров, и пересекала современную Красную площадь. Оканчивалась же улица до XVI века у современного Большого Черкасского переулка; в «Степенной книге» середины XVI века упоминается церковь Николы Большой Крест, стоящая вне града, что могло быть после 1394 года, когда ров по восточной границе Большого посада проводили по современному Большому Черкасскому переулку, и до 1534–1538 годов, когда стену Китай-города построили за церковью Николы Большой Крест, по современной Новой площади.
«Торг» (рынок) близ улицы, между ней и улицей Варваркой, существовал издревле на месте современного Гостиного двора. Уже в духовной грамоте Ивана III 1504 года сказано: «А ставятца гости с товаром иноземцы и из Московской земли и из их уделов на Гостинных дворех». В 1514 году в современном Рыбном переулке была построена церковь Введения Богородицы, и место ее так обозначено в летописи: «на Большом посаде за Торгом». Так она называлась и в 1677 году. Снесли ее в конце XIX века.
После большого пожара 1547 года Иван Грозный построил на месте Торга Гостиный двор с деревянными лавками и переселил в Китай-город со всей Москвы купцов. В 1595 году после пожара деревянные лавки в Гостином дворе были заменены каменными. Впоследствии, в конце XVIII — начале XIX века, на их месте по проекту Гваренги соорудили новый Гостиный двор. Строили его архитекторы Карин и Селехов.
В 1641 году царь Михаил Федорович построил к западу от старого двора, в начале улицы, еще один Гостиный двор с правильными рядами лавок, а в 1664 году царь Алексей Михайлович воздвигнул рядом такой же Гостиный двор с еще большим количеством лавок. Кроме Гостиных дворов в начале улицы по обеим ее сторонам с XVI века стояли Верхние и Средние ряды лавок, каменных и деревянных. В общем в рядах и Гостиных дворах насчитывалось в XVII–XVIII веках более четырех тысяч лавок. Чтобы понять, как могло такое их количество здесь разместиться, надо знать, что тогдашняя «лавка» занимала площадь в 2×2,5 сажени, «полулавка» — 1×2,5 сажени и «четверть-лавка» — 0,5×2,5 сажени. Главными фасадами ряды выходили на Красную площадь.
Цари дарили различным монастырям места на улице для постройки монастырских подворий, в которых могли бы останавливаться приезжающие в Москву из этих монастырей монахи. Однако в связи с торговым характером улицы эти подворья часто превращались в источник больших доходов для монастырей, сдававших в них помещения купцам под лавки и амбары.
В XVII–XVIII веках на улице находились следующие подворья: Новгородское, Троицкое, Иосифовское, Воскресенское и др. В торговых интересах использовались и полуподвалы (подклеты) церквей. Так, например, в 1680 году в конце улицы архангельские купцы Филатьевы построили вместо старой новую каменную церковь Николы Большой Крест, подклет которой использовали для хранения своих товаров от пожаров и воров. Церковь выступала за красную линию улицы и потому в 1920-х годах была снесена. В подклете церкви пророка Илии в конце XVIII века была «цырюльня», а в XIX–XX веках на входной лестнице в церковь помещалась контора нотариуса.