Дубовая стена Кремля сгорела в пожаре 1365 года. При постройке новой каменной стены в 1367–1368 годах Кремль был снова расширен к востоку, оттеснив посад на современную Красную площадь и дойдя до последней между Спасскими воротами и набережной реки Москвы. Но треугольник между Спасскими воротами, Малой Арсенальной и Большой Арсенальной башнями еще не входил в состав Кремля, и Новгородская дорога на посад шла по-прежнему по Большой Никитской улице, имея напротив последней деревянный мост через реку Неглинную.
К этому мосту в XIV веке направлялась и Смоленская дорога, изменившая свое старое направление. Именно с середины XIV века она, перейдя вброд реку Москву у нынешнего Новодевичьего монастыря, пошла по современным Большому Саввинскому переулку, Плющихе, Арбату и Воздвиженке. Тверская дорога прошла по Тверской улице, а Дмитровская дорога — по Большой Дмитровке и площади Революции. Москва в это время вела уже обширную торговлю с окружавшими ее городами, была центром ремесла и искусства и оживленно торговала с Золотой Ордой и другими восточными странами. «Сурожские гости» — купцы из крымского города Судака — побывали в Москве уже в 1356 году.
Из всех окружавших городов шли дороги в Москву; все они в конце XIV века были заселены слободами выходцев из этих городов и превратились вблизи Кремля и посада из дорог в улицы: Смоленская (Смоленская улица), Новгородская (Большая Никитская улица), Тверская (Тверская улица), Дмитровская (улица Большая Дмитровка), Татарская (Большая Татарская улица), Ордынская (Большая Ордынка), Серпуховская (Большая Полянка), Калужская (Большая Якиманка).
На левом берегу реки Москвы, за Кремлем и посадом, слободы были настолько заселены, что правительство Василия I сочло нужным оградить их от набегов литовцев земляным валом со рвом, который протянулся по линии современного Бульварного кольца от реки Москвы до Сретенских ворот и создал впервые это полукольцо. Ров здесь впервые указан в летописи под 1389 годом. Именно Рождественский монастырь обозначен как «Рождество на Рве» (ПСРЛ, VIII, 60). На валу, несомненно, уже в это время были ворота: Чертольские (Пречистенские, Кропоткинские), Арбатские, Никитские, Тверские, Дмитровские, Петровские и Сретенские, тогда еще не имевшие этих названий. К воротам подходили извне дороги, позже превратившиеся в улицы (современные Остоженка, Пречистенка, Арбат, Поварская, Большая Никитская, Малая Никитская, Тверская). Летопись отмечает, что в 1394 году Василий I копал ров и от Кучкова поля (у Сретенских ворот) до Москвы-реки, но неудачно. Можно предполагать, что только в XVI веке ров и вал были сооружены на месте восточной части современного Бульварного кольца. Но в XIV и XV веках между улицей Большой Лубянкой и рекой Яузой в нижнем ее течении были еще не заселенные пространства, занятые лесом, ограждавшим Кремль и посад от нападения врагов с восточной стороны.
В других местах за Бульварным кольцом находились села, возможно, существовавшие даже в XII веке, но впервые упомянутые в документах лишь в XIV–XV веках: село Киевец — на Пречистенской набережной, у Хилкова переулка; село Семченское — на Остоженке; село Кудрина — возле Кудринской площади; село Сущево — между Новослободской улицей и Суворовской площадью, доходившее в начале XVI века до самого Бульварного кольца; село Напрудьское — на Трифоновской улице, близ Рижского вокзала; село Красное — на месте Красносельских улиц; село Воронцово — на месте улицы Воронцово поле; село Котел — на месте современных Нижних Котлов; село Хвостовское — между Большой Полянкой и Большой Якиманкой и др.
По мере роста Москвы росли и эти села, и беспорядочная вначале застройка их домами была упорядочена. Дома стали строить вдоль дорог. Потом и дороги из этих сел, проходившие в Москву вначале по полям, лугам и лесам, были застроены и превратились в улицы.