Особенно важна была церковно-государственная поддержка князю со стороны владыки св. Алексия. Крестный сын Иоанна Даниловича, постриженник старшего брата преподобного Сергия, настоятеля московского Богоявленского монастыря Стефана, св. Алексий за свой ум и книжность поставлен был митрополичьим наместником и епископом Владимирским, и митрополит Феогност при жизни своей избрал его своим преемником на митрополичьей кафедре. Получив в Царьграде от патриарха поставление в митрополиты, св. Алексий, как проницательный и усердный русский патриот, более своего предшественника, грека, способствовал укреплению могущества Москвы и сделался первосоветником и руководителем мягкого характером Ивана Ивановича в делах политических. Воскресенская летопись, в 1357 году, говорит, что когда св. Алексий 18 августа, готовясь к путешествию в Золотую орду для исцеления Тайдулы, стал служить молебен у гроба святителя Петра, «се тогда загореся свеща сама собою у гроба Чудотворца Петра; митрополит же, пев молебен со всем клиросом, и свечу ту раздроби и раздасть народу на благословение, и того же дни поиде в орду». Исцелив в орде жену хана Чанибека от слепоты, первосвятитель получил в дар татарский конюшенный двор в Кремле, где он после построил Чудов монастырь, привез из орды перстень Тайдулы (он имел значение печати, на коей был изображен дракон), хранящийся и теперь в патриаршей ризнице, и грамоту, освобождавшую все русское духовенство от податей.
По возвращении своем из орды, первосвятитель с восторгом был встречен великим князем и народом. Восьмилетний князь Димитрий, будущий куликовский герой, со слезами благодарности приветствовал митрополита следующими словами: «о, владыко, что ти воздам противу труду твоему, имже нам мирное житие даровал?» И действительно, митрополит Алексий сделался могущественным защитником Москвы пред ордою.
О построении Чудова монастыря известно следующее. За несколько лет до своей кончины, именно в 1365 году, святитель Алексий на месте подаренного ему ханского двора воздвиг монастырь с храмом в честь чуда архангела Михаила с приделом Благовещенским. Здесь он приготовил себе гроб и вручил монастырь попечению великого князя. Сюда он призывал преподобного Сергия; здесь возложил на него золотой крест с парамандом и уговаривал его стать его преемником на Всероссийской первосвятительской кафедре.
Святитель обстраивал Москву новыми монастырями, хотя их постройка относится к предшествующему времени. Кроме Чудова монастыря, он построил Андрониковский монастырь на берегу Яузы, по обету, данному им на Черном море во время бури. Местность эта носила наименование Болвановской. По ней приезжали с болваном ханским, или басмой, ордынские послы. Она также вела во Владимир и Суздаль.
Этот обетный монастырь был построен в 1360 году. Святитель перед этим ходил к преподобному Сергию посоветоваться относительно исполнения обета. Тот дал ему для построения монастыря своего ученика Андроника. Место было избрано в семи верстах от Кремля, на высоком берегу Яузы. Преподобный Сергий, вместе со святителем Алексием, благословил место закладки. В следующем 1361 году был готов каменный храм, сохранившийся доселе, как памятник того времени. Сюда первосвятитель поставил привезенный из Царьграда нерукотворенный образ Спасителя. Преподобный Сергий, князья и святители Москвы посещали этот монастырь. Под руководством преподобного Андроника воспитались его преемник по игуменству преподобный Савва и знаменитые художники-иконописцы Андрей Рублев и Даниил, основатели художественной московской иконописной школы. В этом монастыре почивают под спудом мощи двух первых его игуменов. Монастырь был обнесен стенами и так же, как и другие предмосковные монастыри, стал служить фортом для московской крепости.
Третий монастырь основан был митрополитом по просьбе сестер его Евпраксии и Юлии — Алексеевский, на Стоженке, где теперь Зачатиевский монастырь. При Василии III он был перенесен на Чертолье (от Черторый — ручей, роющий овраги); а когда его место было отведено в XIX столетии под храм Христа Спасителя, он был перенесен за Красный пруд, где и теперь находится. Монастырь этот основан был в честь ангела митрополита Алексия. Сверх этого, святитель оставил память о себе и тем, что приобрел подмосковное сельцо Черкизово, которое, по его собственному выражению, «было куплено на его серебрецо». Он скончался в княжение Димитрия Иоанновича Донского и погребен в основанном им Чудовом монастыре, где в серебряной раке почивают его святые мощи.
Москва в этом монастыре хранит до сего времени драгоценнейший манускрипт этого великого первосвятителя: переведенный им с греческого языка и переписанный его собственной рукою Новый Завет. Кроме этого, от святителя дошло до нас его духовное завещание. Выше мы воспроизвели с изданного покойным митрополитом Леонтием Нового Завета отрывок из Евангелия о распятии на кресте и смерти Иисуса Христа. Новый Завет святителя Алексия, кроме важности его в многоразличных отношениях, есть свидетельство того, что в Москве в XIV веке, несмотря на татарское иго, уже зачиналось основанное на изучении греческого языка образование, и что самое искусство письма, по сравнению с прежним письмом московских великокняжеских дьяков, сделало уже значительный шаг вперед. Евангелие написано на пергаменте в восьмую долю листа, в два столбца мелким полууставом и содержит в себе четвероевангелие, деяния и послания апостольские, апокалипсис и краткий месяцеслов. По мнению специалистов, текст Нового Завета составляет или новый перевод с греческого, или новую редакцию такового. Прожив при греке митрополите Феогносте в качестве его наместника двенадцать лет, он мог основательно изучить греческий язык. Св. Алексий скончался на 85 году своей жизни. Об обретении его мощей Никоновская летопись говорит: «в княжение великаго князя Василия Васильевича при святейшем Фотии митрополите Киевском и всея Руси (1431 г.), обвалися верх церковный во время священныя литоргии, священнику еще не изшедшему из алтаря; но невредим бысть. И тако тоя церкви место очистивше, начаша копати, хотяще основати новую церковь каменну; и еще копающе обретоша священное тело Алексия митрополита Киевскаго и всея Руси, еще же и ризы его целы». При раке святителя хранятся его саккос, епитрахиль, подризник и посох. Примечательны украшающие саккос эмалевые и черневые дробницы. В их медальонах, кроме изображения Спасителя, Богоматери, Иоанна Предтечи и других святых, мы видим двух сиринов и геральдического орла с сиянием вокруг головы. Это последнее изображение схоже с эмблематическими орлами на рельефах Дмитриевского собора во Владимире.
При Иоанне Иоанновиче мы видим в истории Москвы первую внутреннюю смуту, которая, может быть, разыгралась оттого, что этот великий князь был слишком мягкосердечен. Прибывшие в Москве на полную оседлость боярство приобрело тогда в думе великого князя очень большое значение. Особенную силу имел московский тысяцкий, заведовавший и ратными, и земскими делами. При Симеоне Гордом московским тысяцким был знатный боярин Василий Протасьевич Вельяминов, происходивший от варяжского выходца Шимона, сын которого Георгий был тысяцким в Ростове при Владимире Мономахе, отце основателя Москвы. Другой тоже знатный боярин Алексей Петрович, по прозванию Хвост, вероятно, потомок того, который упоминается еще в начальной летописи, завел какую-то крамолу против великого князя Симеона. Очень возможно, что он завидовал Вельяминову, притязая на сан тысяцкого. Великий князь отобрал у него недвижимое имущество и изгнал его из Москвы и, в договорной с братьями грамоте, обязал их не принимать к себе на службу этого крамольного боярина. Но Иван II, вероятно, по мягкосердечию, после смерти брата не только воротил Алексея Петровича, но и сделал его московским тысяцким. Это обстоятельство, соединенное с гордым характером его, привело к катастрофе. Очевидно, оно не могло не волновать больших бояр и в особенности сильного рода Вельяминовых. 3 февраля 1356 года, когда звонили к заутрене, на городской площади подняли тело убитого боярина Алексея Петровича. Подозрение в этом пало на враждебных ему бояр. Но убитый тысяцкий, как заметно, имел много сторонников даже между обывателями Москвы, так как возникли в народе волнения и мятеж. Вследствие этого два больших боярина Михаил Александрович и зять его Василий Вельяминов, сын упомянутого Василия Протасьевича, с женами и детьми, воспользовавшись последним зимним путем, отъехали в Рязань.