Расширять свой завод Шишкин начал уже во второй половине 20-х годов, когда отношения между ним и Орловой значительно ухудшились.
В это время Шишкин был независимым и материально обеспеченным человеком, «с чином XIV класса», вел хозяйство на собственной земле (с. Алексеевское, Бобровского уезда, названное им по имени Орлова Алексея Григорьевича), имел крупные деньги — за одну только продажу имения Сальма он получил от Орловой 250 тысяч рублей комиссионных; сыновья его были офицерами гвардейских полков.
Историю взаимоотношений Шишкина с владелицей Хренового в 20-х годах можно рассказать в нескольких словах. Чем холоднее становились отношения, тем энергичнее работал Шишкин над собственным заводом. Чем больше сил, внимания и энергии тратил он на свой завод и чем успешнее шла его работа в своем заводе, тем хуже становились его отношения с Орловой. Размолвка переходила в охлаждение, затем в скрытую враждебность и, наконец, привела к окончательному разрыву.
Напрасным трудом было бы пытаться отыскать какую-либо внешнюю причину первоначальной размолвки. Разрыв между А. А. Орловой и В. И. Шишкиным был естественным логичным исходом их взаимоотношений.
Все, что мы знаем об А. А. Орловой, говорит о том, что она не была способна вести крупное коннозаводческое предприятие. Близкими ей людьми, ее советчиками и помощниками стали монахи, старцы, отшельники, богомолки, которые с каждым годом все больше и больше влияли на Орлову и очень быстро довели ее дела до состояния полнейшего расстройства.
В 20-х годах имение за имением, дом за домом продавались на покрытие долгов когда-то богатейшей женщины в России, зато монастыри и церкви стали богатеть, отстраиваться, украшаться. Старьте, доставшиеся ей от отца слуги, такие, как Шишкин, еще некоторое время могли держаться по инерции. Однако «двор» А. А. Орловой давал им с каждым годом все больше чувствовать себя и стеснял их в работе. Известно, что к Шишкину в последние годы его пребывания в Хреновском заводе был приставлен какой-то присланный из Москвы доверенный человек Орловой, который должен был Шишкину «помогать в подборе».
С другой стороны, В. И. Шишкин должен быть рассматриваем как типичный представитель выходящей из социальных низов новой буржуазии, предприимчивый, энергичный, ловкий, быстро учитывающий конъюнктуру, и без особой, стеснительной в делах, скрупулезности и моральной щепетильности. Борьба между ним и Орловой была отражением в миниатюре классовой борьбы буржуазии и феодального дворянства, борьбы затаенной и ожесточенной, в которой поражение неминуемо должно было потерпеть последнее.
Борьбу В. И. Шишкин вел типичными для буржуазной конкуренции приемами, не останавливаясь ни перед неблаговидными с моральной, ни перед запретными с юридической точки зрения поступками. Секретов производства в смысле методов разведения и заводской техники, неведомых для него, разумеется, не существовало. Предстояло пробить брешь в монополии Хреновского завода, хранителем которой он сам же был поставлен, но именно служебное положение и давало к этому возможности, которых не имел никто другой в России, а Шишкин был не из тех, кто мог остановиться перед использованием служебного положения в личных интересах.
Во второй половине 20-х годов Шишкин через В. Н. Резцова регулярно покупал на московских аукционах десятки молодых хреновских кобыл высокого происхождения, которые как по классу, так и по экстерьеру вряд ли многим уступали лучшим хреновским маткам. Оставалось добыть к этим маткам достойных производителей. Вороной Молодой Атласный, видимо, не очень высоко ценился Шишкиным, и им удовлетвориться он не мог. Из числа сыновей Старого Атласного, родившихся у Недоброва, В. И. Шишкин купил себе в завод гнедого Безымянку, рождения 1823 года, жеребца очень резвого, прекрасного происхождения со стороны матери — от Звезды, дочери Кролика 1 и Маски, но не крупного и мало напоминавшего своими угловатыми формами хреновских красавцев-производителей.
Сознавая, что жеребцы в его заводе все же сильно уступают лучшим хреновским производителям, Шишкин решился на отчаянный шаг, который впоследствии был предметом споров и пересудов в течение целого столетия, — на тайную случку своих кобыл с лучшими производителями Хреновского завода. В. И. Коптев, в стремлении обелить Шишкина, утверждает, что тайная случка была всецело делом рук сыновей Шишкина, сам же Шишкин будто бы ничего не знал о ней. Эта версия, однако, представляется крайне неправдоподобной: сыновья могли быть исполнителями, но приводили они в исполнение несомненно, план отца, и назначение кобыл и выбор жеребцов принадлежали Шишкину.