В средние века шпионство практиковалось в значительно меньших размерах; рыцари признавали только открытый бой, и тайные подсылки слишком противоречили понятиям о рыцарской чести. Тем не менее, изучая войны за этот период, мы встречаем несколько случаев шпионства. Так например, король англо-саксов Альфред Великий лично взял на себя роль шпиона и перед битвою при Эддингтоне в 878 году под видом английского барда проник в лагерь датчан, где, забавляя их своими песнями, высмотрел положение и силы неприятеля, а затем разбил его наголову (История средних веков Иловайского).
Во второй половине XIV века, с учреждением постоянных войск, шпионство входит в прежнюю силу и достигает наибольшего развития во Франции в правление Ришелье и Мазарини, а в Пруссии при Фридрихе Великом. Вместе с тем оно практикуется не только во время военных действий, но и в период мира, и из сферы исключительно военной переносится в область международных политических сношений. При помощи этого тайного органа Ришелье, Мазарини, Кромвель и другие государственные люди той эпохи внимательно следили за политической и военной организацией иностранных государств, сообразно с полученными сведениями направляли свою дипломатию и делали соответствующие приготовления в своих армиях.
К этому времени относится весьма любопытный и едва ли не единственный в своем роде документ, хранящийся в архиве французского военного министерства: это патент, подписанный собственноручно Людовиком XIV в 1652 году и выданный известному шпиону, францисканскому монаху Франсуа Берто. В патенте указывалось, что "в виду добродетельной, разумной, верной и преданной службы Его Величеству Королю Франции", Франсуа Берто разрешается "в случае необходимости, переодевание в какую ему заблагорассудится одежду, причем таковое не будет вменено ему в вину, как нарушение духовных правил и королевских повелений" (A.Froment. L'espionnage militaire еt les fonds secrets de la guerre).
Приведем несколько примеров шпионства в XVI и XVII столетиях.
В 1558 году, перед осадой Калэ, занятого англичанами, французский маршал Строцци и генерал Монлюк в переодетом виде проникли в крепость и подробно осмотрели ее (A.Froment. L'espionnage militaire et les fonds secrets de la guerre).
В Тридцатилетнюю войну Тилли и Валленштейн пользовались очень часто шпионами. Во время осады Магдебурга имперцами в 1631 году, зная из донесений своих многочисленных шпионов, что граждане упали духом, и что в сенате поговаривают о сдаче, Папенгейм настоял на том, чтобы был предпринят штурм города, окончившийся полным успехом.
В том же году перед штурмом Вербенского укрепленного лагеря имперскими войсками Тилли приказал своим шпионам, находившимся в лагере, заклепать шведские орудия. Но Густав-Адольф узнал об этом, задержал шпионов и отбил штурм (Международная военно-историческая бибилиотека, том 1).
Во время осады Арраса в 1640 году переодетый французский маршал Фабер проник в крепость и высмотрел расположение противника (A.Froment. L'espionnage militaire et les fonds secrets de la guerre).
В 1668 году генерал Катина, начавший военную службу под начальством Тюренна, с целью рекогносцировки крепости Люксембурга пробрался туда под видом трубочиста (A.Froment. L'espionnage militaire et les fonds secrets de la guerre).
Один из замечательных полководцев этой эпохи, Люксембург имел шпионом секретаря принца Оранского, который предупреждал его заблаговременно о всех намерениях принца (A.Froment. L'espionnage militaire et les fonds secrets de la guerre).
План атаки Кремоны, составленный Евгением Савойским в 1702 году, был основан на показании шпиона Козоли, служившего священником в Кремоне. Он сообщил Евгению о существовании сухого подземного хода из погреба своего дома в крепостной ров, и в ночь с 30-го на 31-ое января по этому ходу проник в город отряд, из 600 человек под начальством Штаремберга (Развитие постоянных регулярных армий в век Людовика XIV и Петра Великого генер. Пузыревского).
Когда в 1710 году главнокомандующий австро-сардинской армии граф Таун решил быстро вторгнуться через долину Барцелонетты, Людовик XIV был заблаговременно предупрежден об этом своими шпионами; несмотря на удаление маршала Бервика и на затруднительность сообщений, король успел дать знать маршалу о грозившей ему опасности (L'espionnage Numa de Chilly).