Последнее десятилетие XIX века для Меньшикова ознаменовано тем, что, войдя в литературный мир, он привлекает внимание читателей своими статьями и знакомится с многими знаменитыми писателями. Так, 24 декабря 1892 года Меньшиков записывает в дневнике: "Вчера Лесков сообщил, что Л. Толстой меня знает и любит, доволен моими статьями и желал бы со мной познакомиться. Отчего вы не съездите? Нельзя, не видав океана, иметь о нем представление. Непременно съездите. - Обещал условиться с молодым Толстым (Львом Львовичем); когда он зайдет, чтобы встретиться вместе и он познакомит меня с ним". А вот запись от 30 мая 1893 года: "Эти два дня хожу в каком-то странном, небывалом настроении после письма Лескова, или точнее писем его от 16 и 27 мая (ст. ст.). В них он называет мои статьи не только превосходными и пр. и пр., но категорически говорит о "сочувствии и радости" по поводу "силы и роста вашего серьезного ума и его благородного направления", о "благородной и смелой правде", "искренняя радость за то дарование, которое вы принесли с собою в мир" и пр. и даже "ваших прекрасных статей, доставляющих мне большое и чистое удовольствие. Я уверен, что не преувеличиваю ваших литературных сил, хотя и имею к ним давнюю любовь и пристрастие. Вы умны, деловиты и хорошо настроены и притом у вас есть опыт".
Дождался, наконец, что не кто-нибудь, а очень крупные писатели говорят мне такие вещи. Боже, не оставь меня!.."
В июле 1893 года Меньшиков гостил у Лескова в Меррекюле, где читали рукопись Толстого "Царство Божие внутри нас". В тот же день Лесков писал Толстому: "Замечаний важных или даже интересных по оригинальности я не слышал ни от кого. Самое веское, что довелось слышать в этом, исходило от очень умного Меньшикова, которого Вы знаете и, как я слыхал от Льва Львовича, признаете за человека, одаренного большими критическими способностями (что так и есть)".
В январе 1894 года Меньшиков был приглашен в дом Толстого в Москве. Толстой записал в дневнике: "Познакомился... с Волкенштейном и Меньшиковым: оба хорошие, добрые, умные последователи - особенно Меньшиков".
Отношения Меньшикова с Толстым, продолжавшиеся практически до конца жизни последнего, за пятнадцать с лишним лет претерпели существенные изменения. Сначала Меньшиков сам причислял себя к "толстовцам", помогал Толстому в организации помощи голодающим (1898 г.), выполнял его издательские поручения. Затем, когда философия, общественные позиции Толстого стали изменяться все более и более в сторону конфронтации с интересами государства, церкви, армии, Меньшиков не принял этих метаморфоз и счел своим долгом резко полемизировать с Толстым и окружавшими его "последователями". Однако Меньшиков всегда преклонялся перед гением Толстого-художника, любил его как великого и глубоко несчастного человека.
В самом конце 1891 года Меньшиков познакомился с Антоном Павловичем Чеховым.
Они были почти ровесниками. Меньшиков тогда еще носил морскую форму, и Чехов звал его "Морячок". Отношениям Меньшикова и Чехова, отличавшимся порою особенной теплотой, также суждено было продлиться до последних лет короткой жизни Чехова. За годы их знакомства они отправили друг другу примерно по полусотне писем. Письма Чехова к Меньшикову не раз публиковались в полных собраниях сочинений писателя. Письма Меньшикова хранятся в архивах.
Незадолго до своей смерти, в сентябре 1918 года, Меньшиков пишет в дневнике: "Никого я так не любил в жизни, как Толстого и Чехова..."
На рубеже веков "Неделя" прекратила свое существование. Сотрудники издательства должны были искать новую работу. Так получилось, что Меньшиков после некоторых колебаний связал свою судьбу с газетой Алексея Сергеевича Суворина "Новое время", где, как известно, сотрудничали и Антон Чехов, и его старший брат Александр, и популярный тогда и сейчас В. В. Розанов, и многие другие известные журналисты и писатели.
Меньшиков был ведущим публицистом "Нового времени" с 1901 по 1917 год. Он вел в газете рубрику "Письма к ближним", публикуя еженедельно по две-три статьи, не считая больших воскресных фельетонов (так назывались тогда особенно острые, порою весьма серьезные материалы на темы дня). Меньшиков комплектовал затем свои статьи и фельетоны из рубрики "Письма к ближним" и выпускал их отдельными ежемесячными журнально-дневниковыми книжками.
Проблематика, глубоко исследованная Меньшиковым в "Письмах к ближним", поистине необозрима. Меньшиков обращался к широкому кругу духовно-нравственных, культурных, социальных, политических, бытовых и других вопросов. Характер выступлений определялся его общественно-политическим идеалом, который окончательно сложился в начале 90-х годов: крепкая власть с парламентским представительством и определенными конституционными свободами, способная защищать традиционные ценности России и оздоровить народную жизнь. Будучи одним из создателей "Всероссийского национального союза" (не путать с "Союзом русского народа"!, как это делают иногда недобросовестные или некомпетентные историки. - М. П.), в ряде статей Меньшиков сформулировал его цели: "...восстановление русской национальности не только как главенствующей, но и государственно-творческой". Отвергая деятельность революционных организаций как партий "русской смуты", Меньшиков одновременно выступал и против черносотенных групп с их ретроградной борьбой против обновления России. Много писал он о воинствующем политико-экономическом антирусском движении и о влиятельных в этом смысле доморощенных, а чаще пришлых революционерах-бунтовщиках, и о "желтой" прессе, виляющей от ультраконсерватизма до революционных призывов, и о богатых евреях-промышленниках, связанных с сионистскими кругами, с американским и европейским крупным капиталом. Он видел взаимную поддержку этих, для отвода глаз враждующих, сил и обвинял их в постепенном "внутреннем завоевании" России. Меньшиков неоднократно писал о народных нуждах: народном здоровье, пьянстве, преодолении бедности, сельском благоустройстве и т.д. и т.п.
Именно Меньшиков-нововременец подвергался самым ожесточенным нападкам в прессе. Чтобы понять всю степень ожесточенности нападок на него, необходимо иметь в виду, чем было "Новое время" для России и, следовательно, кем был для России человек, в течение 16 лет публиковавший в такой газете свои "Письма к ближним". В. В. Розанов писал: "Было впечатление, как бы других газет не было. ...Голос всех других газет притом довольно читаемых - был до того глух в России, до того на них всех, кроме одного "Нового времени", не обращал никто внимания - не считались с ними, не отвечали им, не боялись их ругани и угроз и, увы, не радовались их похвалам и одобрениям, как бы они все печатались на "гектографе" и вообще домашним способом... как ученические школьные журнальчики. На много лет, на десятки лет - "Новое время" сделало неслышным ничей голос, кроме своего".
И еще одна поясняющая цитата: "Мне кажется, что великое дело "Нового времени" основывается на том, что в России рассматривали, и давно рассматривали, что это есть единственная газета собственно русская, не с "финляндским оттенком", не с "польским оттенком", не, особенно, с "еврейским оттенком", а своя, русская: и все нормально русские, просто русские, держатся ее, потому что иначе, взяв в руки другую газету, они, собственно, потеряли бы нечто в "русском в себе", а они этого - не хотят".
В своих статьях М. О. Меньшиков настойчиво утверждал, что народ должен управлять чиновниками, а не они им. С фактами в руках о казнокрадстве, погоне за чинами, безответственности, тупости, трусости, а то и прямой государственной, народной измене чиновников всех рангов он показывал смертельную опасность бюрократизма для России. "Наша бюрократия... свела историческую силу нации на нет".
По первым симптомам брожения в обществе Меньшикову стало понятно, что "революция и реакция одинаково не брезгливы" и что "серьезных, идейных, благородных революционеров всегда немного", а "заправилы "красной партии", которые последовательнее всего после иезуитов использовали лозунг "цель оправдывает средства", прибегают для захвата власти в стране не только к открытому террору, но и к преступлению во всех его разнообразных видах". Из этого следовал вывод: "оба крайние насилия - красное и черное - суть силы мертвые, несущие за собой смерть". Однако, по мнению Меньшикова, положение не было безвыходным, не надо было лишь ничего навязывать стране насильственно, "нужно представить форму правления той духовной сущности, что сложилась в данный момент".