В зрелые годы Стэплдон отрицал, что является христианином, хотя растущий мистицизм в его работах начиная с 1940-х годов указывал на глубоко укоренившееся чувство религиозности.
Олаф Стэплдон получил шестилетнее начальное образование в Абботсхолме, прогрессивной школе-интернате, расположенной в Уттоксетере, графство Дербишир. Основателем школы был английский педагог, приверженец теории нового воспитания Сесил Редди; он ставил в центр педагогической работы интересы ребенка, развитие его индивидуальных способностей, а также потребность в деятельности и творчестве. Здесь отказывались от классического образования: процесс обучения строился на сбалансированном соединении естественнонаучных и гуманитарных дисциплин с целью разностороннего развития учащихся. Этим же целям служило и введение в Абботсхолме трудового обучения. Поэтому Олаф приобрел замечательные практические навыки – научился ухаживать за овцами и работать в поле.
Высшее образование – степень бакалавра и магистра истории – Стэплдон получил в Баллиол-колледже в Оксфорде до начала Первой мировой войны; после войны он получил степень доктора философии (аналог нашей кандидатской степени) в Ливерпульском университете. Возможно, именно интерес и, без сомнения, любовь к исторической науке будили в Стэплдоне желание узнать, понять и спрогнозировать будущее человечества. Свои предвосхищения грядущего Стэплдон выдавал в последующих сочинениях. Несмотря на интерес к наукам, его оценки в Оксфорде были средними. За время обучения он достиг полного физического развития при росте 172 см и 63 кг веса, который почти не менялся до конца его жизни. Стэплдон достиг и определенных спортивных успехов, выступая на соревнованиях по гребле за честь колледжа.
После того как Сэплдон покинул Оксфорд, отец устроил его на работу в «Блю Фьюнелл Лайн», где будущий писатель без энтузиазма выполнял различные мелкие управленческие обязанности. Отец надеялся, что Олаф хорошо проявит себя и в конце концов унаследует его прекрасное, хорошо оплачиваемое положение. Но его сын любил корабли, а не бумажную работу. В какой-то момент он не учел 20 фунтов мелкой наличности, и, возможно, это стало причиной его скорого ухода из компании. После увольнения Стэплдон принял должность учителя в Манчестерской гимназии. Его любимой методикой преподавания была постановка исторических событий в форме пьес с участием всех учеников класса. Шум и активность театральных представлений действовали на нервы другим преподавателям, и, возможно, поэтому Стэплдон преподавал всего лишь год.
Трудясь в «Блю Фьюнелл Лайн» и Манчестерской гимназии, по вечерам в Ассоциации работников образования Стэплдон читал лекции по литературе, психологии и истории промышленности. В этих лекциях он уделял большое внимание левым взглядам, ибо в то время он был глубоко погружен в социалистическую философию. Стэплдон был связан с социалистическими группами и написал несколько статей в соответствующие журналы, но первые его литературные опыты были связаны с поэзией. Его первой книгой стал сборник стихов «Псалмы последних дней», изданный в 1914 году ливерпульским издательством «Генри Янг и сыновья». Считается, что отец Олафа заплатил за издание книги; он был клиентом Янга, который владел ливерпульским книжным магазином. Из 500 напечатанных экземпляров сборника подавляющее большинство оказалось уничтожено во время пожара, случившегося в магазине в результате одной из немецких бомбардировок города во время Первой мировой войны.
В книге стихов с большой силой отражены темы атеизма, социальной революции и бедственного положения рабочего человека. Есть также два антивоенных стихотворения; но в ту пору пацифизм Стэплдона не был еще подкреплен военным опытом; это имело место позже.
Во время Великой войны Олаф четыре года служил братом милосердия в квакерском походном госпитале во Франции и Бельгии с июля 1915 по январь 1919-го (он отказался в руки брать оружие, так как был пацифистом). За свою службу Олаф был одним из первых награжден французским Военным крестом. Война закончилась, и 16 июля 1919 года Стэплдон женился на своей двоюродной сестре из Австралии, Агнес Зене Миллер. Торжественная церемония произошла в Доме собраний друзей, квакерском заведении в Рейгейте, графство Суррей.