На берегу Урала построили печи, в которых непрерывно пеклись хлеба, из них потом сушились сухари. Там же сушились картофель, морковь, лук и свекла, тоже для запаса в путь. Обслуживали эти печи солдаты, отобранные из тех, кто хоть чуть понимал в этом деле. Другие же, умевшие держать в руках инструменты, сколачивали ящики, строили лодки, понтонные сани, вьюки для верблюдов, бочки и прочее, чего в степи не сделаешь и взять неоткуда будет. Отдельное внимание было уделено заготовке фуража. Выписали специальную паровую машину для прессовки сена и при ней англичанина-механика.
Одежду пошили специально для отряда, соорудив из «джибуги», валяной шерсти, и толстого сукна полушубки, поверх которых надевались армейские шинели. Изготовили стеганые подштанники, поверх которых надевались шаровары, сапоги были выданы с огромными голенищами: в них помещались войлочные валенки, на ноги к тому же надевались теплые чулки и портянки. К меховому воротнику пристегивалась на крючках черная суконная маска для лица, с прорезями для глаз. Одетые в такую форму солдаты выглядели чудовищно толстыми, неповоротливыми, а маски придавали им и вовсе нечеловеческий вид, словно это было неземное, бесовское войско. При этом солдат должен был нести еще и всю свою амуницию: ружье, боеприпасы, ранец и прочее.
Солдат учили ставить и собирать киргизские юрты, а потом, когда осенью 1839 года пригнали верблюдов, стали учить их, как с верблюдами следует обращаться. Такую подготовку прошли четыре оренбургских линейных батальона, полк уральских казаков, Уфимский казачий полк, а также особые команды саперов и разведчиков. Про Хиву было известно, что город окружен стенами, для их разрушения могли потребоваться пушки. Поэтому в отряд включили казачью конную артиллерию. Кроме того, с собою брали большой «артиллерийский парк» для обслуживания орудий, сигнальные ракеты и фальшфейеры. Обозом везли понтоны и лодки, которые собирались использовать при переправах и на Аральском море. В отряд также вошел сводный дивизион из Уфимского конно-регулярного полка. Этот полк был сформирован по ходатайству Перовского, туда собирали особенно рослых нижних чинов из разных кавалерийских частей.
Весь отряд насчитывал 5 217 человек, при 21 орудии. Всего на одного человека в отряде приходилось по два верблюда, их наняли у киргизов 12450 голов. 18 ноября 1839 года подготовку к походу признали законченной. Отряд разделили на четыре колонны: 1-й колонной командовал генерал Циолковский, 2-й — полковник Кузьминский, 3-й — генерал-лейтенант Толмачов и 4-й — генерал-майор Молоствов.
Четвертая колонна считалась главной, в ней шел сам Перовский со своим штабом. Официально начальником штаба числился подполковник Ивакин, на деле же им руководил штабс-капитан Никифоров, который, состоя при Перовском «для особых поручений» и не имея никаких определенных занятий, распоряжался решительно всем, действуя подчас совершенно самостоятельно, но от имени своего патрона и начальника. Кроме того, со штабом шли чиновники для особых поручений, адъютанты, гвардейские обер-офицеры, прикомандированные к отряду. Еще при штабе отряда была особая группа офицеров, в чью задачу входило геодезическое и этнографическое исследование Хивинского ханства. В главной колонне находились также обоз маркитанта, оренбургского купца Михаила Зайчикова, и так называемый кухонный обоз самого Перовского.
К моменту выступления отряда ни для кого уже не были секретом ни цель похода, ни число войск, ни имена командиров. В степи русских уже ждали.
За несколько недель до выступления основных сил отряда в степь отправился авангард под командой подполковника Данилевского, насчитывавший 5 офицеров, 357 нижних чинов при 4 орудиях, с обозом в 1128 верблюдов. Этот отряд благополучнее всех добрался до Эмбы: снега было мало, верблюды легко докапывались до корма, а морозы не донимали людей.
На 11 часов утра 18 ноября 1839 года генерал-адъютант Перовский назначил последний смотр. В степи, за стенами города, был отслужен напутственный молебен. Впереди был тяжелый поход в суровую зимнюю степь, навстречу уже ждущему их неприятелю. По окончании молебна отряд развернулся в походные колонны, вперед была выслана разведка, по флангам пущены дозоры, и вся масса людей двинулась вперед. На первом же переходе отряд попал в снежный буран, который прервал связь между колоннами и навалил огромные сугробы. Снег все падал и падал, и начинало казаться, что он уже никогда не кончится. Люди выматывались, теряли силы, преодолевая снежные завалы; в Оренбурге казалось, что все предусмотрели, но поход сразу показал, что подготовка была недостаточной. За просчеты пришлось расплачиваться человеческими жизнями. Как только задул ледяной ветер и пошел снег, оказалось, что экипировка солдат совершенно не годится: одежда тяжела и неудобна, через снежные заносы пробираться солдату, одетому подобным образом, да еще и нагруженному оружием и иным снаряжением, было невыносимо трудно. Но главная беда заключалась в том, что, несмотря на толщину и плотность, обмундирование не защищало от стужи. Люди обмораживались, в первые же дни от холода погибло несколько человек. До укрепления на Эмбе отряд добрался лишь 19 декабря, потеряв в пути немало верблюдов и лошадей и отстав от намеченного срока более чем на две недели.
Видя, что дело идет не так, как предполагалось, Перовский решил дать отряду продолжительный отдых и приказал сформировать отдельную колонну из тех, у кого было побольше сил. Задачу колонне поставили дойти до Чушка-куля, встать в тамошнем укреплении лагерем и выслать рекогносцировочную группу на плато Усть-Урт. По сути, приказ о формировании этой колонны отдал Никифоров, поскольку сам Перовский в это время, поняв, что ввязался в жуткую авантюру, и не предвидя ничего хорошего, впал в депрессию. Командующий сидел в своей кибитке, и допуска к нему никому не было, кроме Никифорова, который распоряжался от его имени. Начальники колонн, состоявшие в генеральских чинах, вынуждены были подчиняться приказам штабс-капитана, получая составленные Никифоровым и подписанные Перовским директивы.
В дополнение к тяготам пути по зимней степи прибавились постоянные наскоки хивинских всадников. Крупного сражения предводители этого степного войска не желали, слишком заметна была разница в вооружении между хивинцами и регулярными частями русских — артиллерия отряда разметала бы их в пух и прах. Они избрали свою излюбленную, опробованную на караванных путях тактику, сводившуюся к внезапным, преимущественно ночным налетам. Основной целью таких наскоков был захват вьючных животных. Расчет был верным — если русские потеряют значительную часть лошадей и верблюдов, то, конечно, на себе они грузы не потащат и будут вынуждены, бросив припасы, вернуться в Оренбург. Тогда их можно будет преследовать, подбирая при этом немалые трофеи.
Так хивинцы напали ночью на расположившуюся лагерем колонну поручика Ерофеева. По приказу Ерофеева лагерь был укреплен по периметру неким подобием баррикад из тюков с припасами, фуражом и прочими грузами. Внутри укрепления были поставлены кибитки и повозки. Примерно треть отряда была больна, но хивинцы русских врасплох не застали; барабанщик отряда, цыган по национальности, заметил приближение врага и ударил тревогу. Лошади хивинцев испугались внезапного барабанного боя и стали сбрасывать седоков. В рядах хивинцев возникла паника, и они скрылись в степи. Но прежде они успели ухватить арканом одного из солдат и уволокли его за собой. Из ночной мглы еще долго слышались ужасные крики несчастного.
Хивинцы, потеряв человек тридцать, отступили, но вскоре вернулись пешими, решив, что причина их неудачи кроется в пугливости коней. В новую атаку они пошли толпой по глубокому снегу. Поручик Ерофеев приказал солдатам не стрелять и, лишь подпустив противника поближе, скомандовал стрельбу залпами. Убийственный огонь всем фронтом, производимый сменными шеренгами стрелков, стрелявшими почти непрерывно, произвел чудовищные опустошения в рядах хивинцев, и они побежали прочь. Итог этого боя был таков: отряд потерял пятерых убитыми, пятнадцать ранеными и один попал в плен. Впрочем, он тоже вскоре перешел в разряд убитых: утром разведчики неподалеку от лагеря наткнулись на его изуродованный труп. Солдат был обезглавлен, у него обрубили по локти руки и по колени ноги. Разведчики доложили, что, судя по оставшимся следам, в налете участвовало до тысячи человек.