Судьбоносным для князя Черкасского стало 29 мая 1714 года: в этот день его проект кавказской экспедиции был рассмотрен и отложен. Но вместо него царь Петр одобрил составленный князем Александром проект экспедиции в Хиву и Бухару с Черкасским во главе.
Тем летом политическая ситуация изменилась: из Астрахани, где остановился возвращавшийся домой посол Ашур-бек, пришло сообщение о том, что молодой хан, пославший его в Россию, умер. Посла задержали в Астрахани, пушки, которые ему были прежде обещаны, он не получил. Русские не знали, как им теперь быть, ведь договаривались о дружбе с правителем, который был уже мертв, да к тому ж умер, как говорили, не своей смертью. Вступивший на престол хан также правил не долго, и в короткий срок на престол в Хиве взошел уже третий хан! Было от чего призадуматься — все эти неизвестные правители могли не признать договоренностей, достигнутых с Ашур-беком. Для вящего бережения от опасных неожиданностей решено было не объявлять об истинных целях готовившейся экспедиции: назначая Черкасского командиром отряда, Петр официально отправлял его в качестве посла, шедшего поздравить нового хана Хивы с восшествием на престол. Велено ему было: «Оттоль ехать в Бухару, к хану, сыскав какое дело торговое, а дело настоящее, чтоб проведать про город Яркенд, сколь далек оный от Каспийского моря. И нет ли каких рек оттоль или хотя бы не от самого того места, однако же поблизости в Каспийское море».
Получив инструкции лично от Петра, Черкасский направился в Казань, к воеводе Петру Самойловичу Салтыкову, тогдашнему управителю всего юго-востока России и Прикаспийского края. В Казань он прибыл 13 августа, передал Салтыкову высочайший указ о подготовке похода, 16 августа выехал в Астрахань и там, на месте, занялся подготовкой экспедиции, продолжавшейся до середины октября. Он собрал отряд из полутора тысяч штыков регулярной пехоты, укрепленный морскими командами, при девятнадцати орудиях с артиллеристами. Этот отряд численностью около 1900 человек погрузился на две шхуны и двадцать семь морских стругов и выступил из Астрахани 7 ноября 1714 года, направляясь в Гурьев, лежащий при впадении Яика. Но суда стало затирать льдами, и, так и не пробившись к намеченной цели, князь приказал вернуться в Астрахань. В начале декабря Бекович написал из Астрахани в Казань к Салтыкову, прося прислать ему пятьсот яицких казаков, и приказал пополнить свою флотилию двадцатью новыми бригантинами, а сам тем временем отправился к себе на родину, в Кабарду, где набрал надежных и верных ему людей.
Подготовившись к походу, весной 1715 года он вышел на шестнадцати стругах, взятых у астраханских посадских людей, из Астрахани и направился к восточному берегу Каспийского моря. На стругах разместились полторы тысячи человек воинских людей, набранных из астраханского гарнизона и других мест, в их числе было сто яицких казаков. Люди были должным образом экипированы и имели все нужные припасы.
Дойдя до мыса Тюк-Караган, Черкасский высадился на берег возле стойбища султана Сайдами, правителя племени, от которого был послан Нефес к русским. Султан этот не был полновластным владыкой, он состоял в подданстве калмыцкого хана Аюки, который признавал власть русского царя над собой и формально обязан был помогать экспедиции.
Когда князь стал расспрашивать туркмен о старом русле Аму и возможности вернуть в него реку, туркмены рассказали, что если прорыть канал длиною около двадцати верст и разрушить плотину, перегораживающую путь воде, то река вернется к месту своего впадения в Каспий, возле Красных вод. От Тюк-Карагана князь решил отправить на разведку старого русла Аму и отыскание перегораживающей ее плотины группу разведчиков. В нее вошли Ходжа Нефес и астраханский дворянин Николай Федоров, который хорошо знал степь — он более тридцати лет провел в плену в Хиве и, возвращаясь в Россию, прошел пешком через те места, где, как предполагалось, лежало старое русло Аму. С ними шли дворянин Званский, толмач Тоймасу и двое туркмен. Сам же Черкасский решил плыть к заливу Красных вод и там ждать разведчиков.
Его посланцы, отправившись на верблюдах по старинному туркменскому торговому пути на Хиву, через семнадцать дней пути достигли хивинского урочища Карагач, куда выходила большая караванная дорога из Астрахани на Хиву. Здесь, верстах в двух от реки Амударьи, они увидели земляной вал, высотой в аршин с четвертью, шириной в три сажени, тянувшийся на пять верст. Аму, бывшая тогда в разливе, доходила до самого этого вала. Оставив хивинскую дорогу, Ходжа Нефес повел русских спутников к тому долу, который туркмены считали старым руслом Аму. Его они достигли, пройдя от вала двадцать верст. Вдоль этого дола они шли три дня до урочища Ата-Ибрагим и не раз находили на краях этого дола (или старого русла) следы брошенных селений и даже городов. От большого «русла» отходили малые, вроде каналов, и это укрепило в разведчиках уверенность в том, что они отыскали то, за чем их посылали. Идти до самого моря «по старому руслу» Нефес отказался, уверяя, что оно до моря, конечно же, доходит, но в тех местах легко попасть в руки разбойников. Свернув от «русла» разведчики пришли другой дорогой к берегу залива, где стояла на якорях флотилия князя Черкасского.
Для того чтобы окончательно убедиться в том, что они действительно отыскали русло Аму, Черкасский выслал новую разведку с берега залива. На этот раз с несколькими туркменами отправлен был астраханский дворянин Алексей Тараковский, который должен был пройти найденным «руслом» от моря до Ата-Ибрагима. Но туркмены не довели Тараковского до урочища, ссылаясь на великий риск оказаться захваченными и проданными в рабство. Князя Черкасского рассказы разведчиков удовлетворили, и он совершенно уверился в том, что нашел старое русло Аму, которая прежде изливалась в Балханскую бухту, самую вдававшуюся часть Красноводского залива. Весь маршрут, пройденный отрядом, был занесен на карты, были также произведены съемки неизвестных дотоле местностей побережья Каспийского моря.
С этими трофеями, проведя в походе более пяти месяцев, отряд Черкасского вернулся в Астрахань 9 октября 1715 года. Тем временем хивинский посол Ашур-бек, который никак не мог вернуться домой, вел оживленную переписку с должностными лицами, добиваясь разрешения на отъезд и получения пожалованных ему царем подарков. Посол писал астраханскому обер-коменданту Чирикову: «От Ашур-бека, посланника, честному и почтенному Михаилу Ильичу, почтение и поклон. На многие лета, да здравствует Белый царь, равно и вы. Извещаю вас: в знак милости мне пожертвовано Белым царем 6 пушек с порохом, ядрами и пенькой, также 8 пар соболей и 5 драгоценных занавесей. Пожалованное царем назад не берется, так же как вода из моря не возвращается. Но вы отобрали у меня пушки. Скажите, по указу ли вы их Государеву их взяли или сами собой?»
В ноябре того же 1715 года Ашур-бек снова писал обер-коменданту Чирикову: «Я приехал сюда, чтобы ехать тою дорогой, которая мне надобна, но несколько медлил, потому что в Хиве убили хана, на его место вступил было хан из каракалпаков, но и тот умер. Теперь ханом Ширгози из Бухары. Он знает меня и ценит в тысячу раз более, нежели посылавший меня хан. Возвратите мне пушки, дайте путевых денег и отправьте в дорогу вместе с караваном, а за этим караваном пойдут и другие». Ашур-бек обещал установить торговые сношения и уверял, что все осталось по-прежнему во взаимоотношениях между его ханством и Россией. Но его надеждам не суждено было сбыться. Пребывание Ашур-бека в Астрахани затянулось на долгие два с лишним года, а пока почтенный Ашур-бек, пребывая в полной неясности своих дел, жил в Астрахани, новый хан отправил в Россию нового посла. Его приезд не миновал внимания бранденбургского резидента Вебера, отметившего в своих записках: «Этот посол, прибыв в Петербург, 20 декабря имел у императора в его канцелярии аудиенцию, на которую собрались многие знатные русские вельможи. Несмотря на то, что все русские стояли, посол потребовал себе стул и сел. Но когда великий канцлер дал знак идти к царю, посол вскочил, бросил свою саблю в руки богато одетых людей своей свиты и, низко нагнувшись, вошел в кабинет царя. По окончании аудиенции царь вышел вместе с послом в канцелярию, и здесь старый слуга посла, выйдя вперед всей свиты, произнес длинную речь, говоря хорошо поставленным голосом. В приблизительном переводе смысл его слов был таков: “Подобно тому, как яркое солнце освещает всю землю, так будет он, царь, ее обладателем”».