Однако успокаиваться было рано. Немецкие феодалы все больше укреплялись в Прибалтике. В 1237 году был создан новый, Ливонский орден, который на следующий год заключил союз с Данией.
Захватнические намерения ордена обнаружились уже в 1240 году, когда, несмотря на мир с Псковом, были направлены его войска к Изборску. Крепость снова оказалась в руках врагов. Это дало возможность ливонцам беспрепятственно подойти к Пскову, но захватить город они смогли лишь из-за измены бояр. Почти два года немцы занимали эти города, совершая отсюда опустошительные набеги на новгородские земли и грабя население.
В 1242 году немецкие рыцари были изгнаны из Пскова и Изборска и наголову разбиты новгородским, владимиро-суздальским и псковским войском во главе с Александром Невским на льду Чудского озера. Однако военная опасность не была ликвидирована.
Пограничное положение и непрекращающийся натиск немецких рыцарей, вооруженных по последнему слову военной техники того времени, требовали дальнейшего укрепления Изборска. К тому же город вырос и территориально: новые постройки возводились уже не только на «Труворовом городище», но и на открытом со всех сторон Славянском поле. Во время частых вражеских нападений посадские жители уходили в городищенскую крепость. Она была мала и всех вместить не могла. Поэтому изборяне стали подыскивать новое место для постройки крепости.
В 1303 году, рассказывает летописец, «Избореск поставлен бысть на новом месте» [1]. Оно было выбрано необычайно удачно - на расстоянии четверти километра от старого Городища, на Жеравьей горе, которая с трех сторон круто обрывалась либо к воде, либо к болотам.
[1 «Псковские летописи», вып. 1, М. - Л., 1941, стр. 14].
С этого времени начинается история крепости.
Первые укрепления, как указывают исследователи, очевидно, были деревянными, с одной каменной башней - Луковкой. Однако потом оборонную мощь крепости значительно усилили. Свидетельством тому служат события 1323 года. Обойдя Изборск, немцы подошли к Пскову и начали его осаду. Ждать помощи в это тяжкое время городу было неоткуда. И только изборский князь Евстафий со своим отрядом поспешил выручить осажденных, будучи уверен в надежности укреплений. Совместными усилиями враг был разбит.
Развивающееся военное искусство потребовало дальнейшего укрепления крепости. В 1330 году псковский посадник Шелога с изборянами и псковичами строит каменную крепость, оставляя ее по-прежнему с одной башней - Луковкой.
Сооружение Изборской крепости было важно не только для Пскова, но и для всей Руси - борьба Пскова с ливонцами имела общерусское значение. Это понимали и враги. Не случайно сосед Пскова и его опасный противник епископ дерптский в 1341 году построил в 40 километрах от Изборска новый сильно укрепленный каменный замок Нейгаузен (Новый городок).
Со времени постройки новой каменной крепости и до начала XVI века Изборск выдержал восемь крупных осад и ни разу не был взят противником.
Особенно яростной была попытка ливонских рыцарей взять город в 1341 году. Это было первое боевое крещение новой каменной крепости. На этот раз псковичи воевали против ливонцев в союзе с Литвой.
Литовское войско под командованием великого князя Ольгерда находилось под Псковом. Для разведки из этого войска был выделен передовой отряд во главе с князем Юрием Витовтовичем, который направился к замку Нейгаузен, где стояли немцы. Но по пути отряд натолкнулся на немецкие полки, шедшие к Изборску, и был разбит. Остатки отряда вместе с князем укрылись в Изборске. Вскоре крепость была окружена немцами, имевшими стенобитные орудия (тараны).
В это время литовское войско, которое все еще находилось в одном лагере с псковичами, отказалось идти на выручку осажденному Изборску и отошло в Псков. Псковичи, опасаясь за судьбу своего города, жен и детей, которые могли оказаться в полной власти у литовцев, последовали за ним. Изборск остался без помощи, но изборяне не думали о сдаче. Обороной крепости руководили литовский князь Юрий Витовтович и псковские посадники Володша Строилович и Илья Борисович. Стенобитные орудия противника не смогли пробить крепостные стены, и тогда немцы решили взять город измором. Осажденные изборяне защищались стойко. После десятидневной осады, опасаясь подхода главных сил из Пскова, ливонцы отступили.
Попытка рыцарей захватить город в 1349 году также успеха не имела.
В 1367 году немцы пытались опять напасть на «железный город» Изборск. Однако, опустошив все вокруг между Псковом и Изборском, подойти к последнему не решились.