Несмотря на неудачи, немецкие рыцари не оставляли мысли о захвате Изборска. В 1368 - 1369 годах они снова осаждают город и снова безуспешно. Не случайно летописец отмечает, что немцы «много безумнии всуе трудишася», но «не могоша зла ничто же сотворити».
После заключения в 1398 году Салинского военного договора, по которому литовцы должны были оказывать помощь немецким рыцарям в захвате псковских земель, а немцы - поддерживать их при завоевании Новгорода, агрессивная политика ливонских рыцарей резко усилилась. Столкновения псковичей с рыцарями стали более частыми. Это потребовало усиления оборонной мощи и Пскова и всей Псковской земли. Существенное влияние на укрепление крепостных сооружений оказало также и появление в конце XIV века огнестрельного оружия. Для этого в Изборске были утолщены крепостные стены, а на незащищенной западной преступной стороне возведены мощные каменные башни, что позволило защитникам крепости вести впредь активную оборону.
В 1406 году ливонский магистр с многочисленным войском пытался подойти к Изборску, сжег близлежащие деревни, но осадить крепость не осмелился.
Увеличение мощи осадной артиллерии вызвало дальнейшее укрепление Изборской крепости. Стены ее были надстроены, сделаны каменные прикладки. Изборск превратился в неприступную твердыню.
Обстановка на границе и в XV веке продолжала оставаться напряженной. Ливонские рыцари многократно вторгались на Псковскую землю, но на их пути все время стоял Изборск.
Особенно большая опасность угрожала Пскову и Изборску в 1480 году. На помощь им прибыл отряд московского войска под командованием князя Андрея
Ногтя, который начал борьбу с немцами под Изборском, затем нанес поражение рыцарям на берегах Чудского озера. Узнав о разгроме, магистр Ливонского ордена собрался «со всею землею.: в велице силе со многим замышлением» и подошел ъ Изборску.
Противник дважды осаждал крепость. И все же стены, которым было уже 150 лет, оставались несокрушимыми. В Псковской летописи эти события описаны так: «…хотяще взяти его пушками бьючи в городок и примет приметаху к стены со огнем; много безумнии тружалися не могоша ничто же зла со-творити… а стояли немцы под Изборском два дни» [1]. Не овладев Изборском, ливонские полчища пошли на Псков, но и там были отброшены от его стек.
[1 «Псковские летописи», вып. 1, стр. 78].
В 1510 году вместе с Псковом Изборск был присоединен к Москве. Но его роль как одного из пограничных форпостов страны была по-прежнему значительной. Псковская земля и в XVI веке сохраняла важное торговое и стратегическое значение. Поэтому Москва уделяла большое внимание укреплению границ на северо-западе.
В 1492 году была построена новая мощная крепость Ивангород. В это же время перестраиваются крепости Орехов и Ладога, а в первой четверти XVI века реконструируются стены Пскова и укрепляется Изборск.
В 1558 - 1565 годах в 22 километрах западнее Изборска, у самой ливонской границы, была воздвигнута мощная каменная Печорская крепость с девятью боевыми башнями. На этом же месте находился монашеский скит, возникший в XV веке и признанный официально монастырем в 1473 году.
Начало монастырю положили монахи-отшельники, поселившиеся в обнаруженных здесь пещерах на склоне крутого оврага. От этих пещер (по-древнерусски «печоры») и произошло название монастыря и города.
Как рассказывает летопись «О начале пещерного монастыря», основателем его был некий священник Иван, в иночестве Иона, бежавший от преследования немцев из Ливонии, где служил в «правоверной церкви… поставленной от пскович».
Сначала монастырь был малолюден и беден, хотя и находился на торговом пути в Прибалтику. Его неоднократно разорял Ливонский орден, но жизнь в нем не прекращалась. Расти и богатеть он стал только после присоединения Пскова к Московскому государству, когда великокняжеский дьяк в Пскове М. Г. Мисюрь-Мунехин, оценив выгодное в стратегическом отношении порубежное место монастыря, начал в нем строительство «своею казною» и обратил внимание на монастырь великого князя московского. По приказу Ивана Грозного его обнесли каменными стенами с башнями.
Особенно укрепляется монастырь и богатеет в XVI веке при игумене Корнилии и в последующее время. К XVIII веку он превращается в крупнейшего феодала Псковской земли.
В монастыре при Корнилии был написан Строевский список Псковской летописи, который представляет собой особую Псковскую третью летопись, отразившую оппозиционные настроения по отношению к Москве. В ней подробно рассказывается о событиях Ливонской войны.
То, что монастырь оказался в стенах новой крепости, сыгравшей большую роль в защите рубежей нашей Родины, послужило поводом для фальсификации истории Печор буржуазными и церковными историками. Главная заслуга в отражении агрессоров приписывалась монахам и их молитвам, всячески прославлялись так называемые «святые места», которые якобы способствовали возникновению здесь вначале монастыря, а затем и крепости.