Тези свои настроения Фицджералд изразява много по-ясно в новелата си „Първи май“. Дори самото заглавие подсказва социалните мотиви на произведението. Срещаме се не само с пагубния свят на богатите, но и с хората от низините. Засягат се съществени моменти от класовите сблъсъци в Щатите. Чувства се стремежът да се пише не просто „красиво“, а да се вложи повече смисъл в една сгъстена и наситена със сарказъм проза. Ето как рисува двайсет и четири годишният писател образа на властващата класа, приела завръщането на войната като щастливо начало на един непрекъснат просперитет: „Никога по-рано великият град не бе живял в такъв разкош, защото победоносната война донесе след себе си изобилие и търговците се стичаха тук ведно с домочадията си от Юга и Запада, за да вкусят от тлъстите пиршества и да присъстват на подготвените за тях разточителни забавления; да купят на жените си кожи за следващата зима, мрежести чанти, разноцветни пантофи от коприна и сребро, розов сатен и плат със златни нишки.“
Основната идея на разказа е да се покаже душевната студенина на богаташите, които се стичат в Ню Йорк, за да вкусят от блясъка на пиршествата. Но в „Първи май“ авторът със същата сила ни разкрива и беднотата, ония, които не могат и нямат право да участват в празничната вакханалия. Със своето остро социално звучене новелата, по думите на съветския критик М. О. Менделсон, е не само ново, но и почти уникално явление в творчеството на Фицджералд — той вече никога няма да напише произведение с такава категорична симпатия към социализма.
Успешният дебют носи на Фицджералд не само слава, но и пари. Според дневника му през 1919 г. той получава от писателския си труд едва 879 долара, а през следващата година спечелва и успява да изхарчи солидната сума от 18 850 долара. Скромният чиновник от рекламната агенция се е превърнал не само в нашумял писател, но и във всепризнат представител на поколението си.
И красавицата от Алабама отново се появява на сцената. Този път сватбата ще се състои и младоженците ще излязат от нюйоркската катедрала „Свети Патрик“ усмихнати, щастливи и хванати ръка за ръка. Те ще се влеят в маскарада на двайсетте години, за да се превърнат в един от митовете на ерата на джаза, който и досега шества из страниците на американската литературна история. Коментарът на Скот е кратък: „Чувствахме се като малки деца в една огромна, светла и неизследвана плевня.“
Списанията вече сами търсят разказите на Фицджералд и плащат добри хонорари. Излизат първите му сборници с разкази — „Съблазнителки и философи“ и „Разкази от ерата на джаза“. Разбира се, много от тези ранни творби са само изпробване на перото, оригинални заявки на вече набиращия скорост талант. За нещастие именно слабите разкази се възприемат от публиката като нова дума в литературата и тя очаква от автора вариации на вече постигнатото. От друга страна, критиката настойчиво не вижда съзряването на писателя, художествените му търсения, придобиването на по-голямо майсторство. Нали още в тези опити се чувства всепризнатата днес нежност и елегантност на неговия стил? За да угоди на читателската аудитория, Фицджералд години наред стои на ръба на сериозната и лековатата литература, която щедро пласира в пошли издания като „Сатърди Ивнинг Поуст“.
В началото на 1921 г. Фицджералд завършва втория си роман „Красиви и прокълнати“. Сюжетът проследява сложните перипетии на един неуспял брак. Според твърденията на автора в главите герои Антъни и Глория няма нищо автобиографично. Книгата се появява първо като подлистник в „Метрополитън Магазин“ и година след това е отпечатана от „Скрибнърс“. В писмо до редактора Пъркинс Фицджералд пише, че не е твърде доволен от романа си, но е убеден в търговския му успех. Смята, че от книгата ще се продадат най-малко 60 000 екземпляра. Особено възмутен е от рисунката на обложката: „Там стои някакъв развратен тип, който твърде много прилича на мене“. Интересно е, че рецензия за книгата написва и самата Зелда. Тонът на отзива й е ироничен. Тя препоръчва на читателите да купят романа по чисто „естетски“ причини, които включват и желанието й да получи от хонорара рокля от златен плат и пръстен от платина. Вижда книгата като наръчник за съвременен етикет, а приключенията на Глория са пример за това как едно момиче не трябва да се държи в обществото. Зелда не се опитва да скрие и паралелите между героинята и себе си; „На една страница забелязах част от мой стар дневник и откъси от добре редактирани мои писма, които много тайнствено изчезнаха след женитбата ни. Изглежда, че плагиатството започва в семейството“.