«Раз приехал к батюшке о. Амвросию из Сергиевой Лавры известный подвижник, иеросхимонах Александр, — рассказывал батюшка Иосиф, — я подавал чай, и слышу он рассказывает про монаха, который раньше жил у нас в Оптиной, и не особенно хорошо об нём отзывается; а я и сказал вслух: «Да он и здесь такой же был». Тогда о. Александр обернулся ко мне и резко сказал: «А ты почём знаешь, — ты сам хуже всех!». Мне так стало стыдно, что я поскорее ушел из кельи; а после батюшка Амвросий строго меня пробрал. «Что — говорит — проучил тебя схимник, — и поделом; сколько раз я тебе говорил, что бы ты не лез вперёд». Ну уж с тех пор я, как огня, боялся вступать в разговор при старших», — смиренно добавил батюшка о. Иосиф.
В 1884 году на праздник Покрова Божией Матери было совершено торжественное открытие устроенной старцем Амвросием Шамординской обители, что в двенадцати верстах от Оптиной Пустыни. К этому торжеству в новую общину приезжал Калужский архипастырь Владимир. За литургией было несколько посвящений, и в том числе был посвящён в сан иеромонаха о. Иосиф — будущий попечитель и руководитель этой обители, по кончине основателя старца Амвросия. Как бы для того и пришлось ему именно там принять благодать рукоположения, чтобы впоследствии сугубо изливать её на насельниц обители. С тех пор Шамординские сёстры стали о. Иосифа считать «своим», и связь духовная понемногу устанавливалась между ними.
С первого же дня он начал своё священнослужение твёрдо, внятно, без ошибок и смущения. Служение его всегда было неторопливое, благоговейное; и сам он в дни служения делался каким-то особенно радостным. Как известно, старец о. Амвросий, по болезненному состоянию, в церковь не выходил и по воскресным и праздничным дням у него в кельи совершались всенощные бдения. Теперь эту обязанность нёс новый иеросхимонах Иосиф, который также по благословению старца через каждые две недели приносил ему святые тайны.
Незадолго перед посвящением в иеросхимонаха о. Иосиф, который более 20 лет не имел своего отдельного угла, был помещен в келье о. Михаила, который, будучи уже иеромонахом, поселился в скиту. Теперь о. Иосиф сделался старшим келейником. Главною своею обязанностью он считал — заботу о старце, его здоровье и самочувстии. Он во всём любил порядок и аккуратность. Зная как много бывает недовольных и равнодушных посетителей, которые, не попадая долго к старцу, винили в этом и самого старца и его келейников, о. Иосиф старался всех успокоить. Для этого он часто выходил к ожидавшим, выслушивал, кому что нужно и, при удобном случае, передавал отцу.
Все, как монахи, так и приезжие очень полюбили этого тихого и серьёзного о. Иосифа и с доверием обращались к нему. Кажется, не было человека, который бы был им недоволен. В нём не было и тени лицеприятия — со всеми он был ровен и приветлив. Раз одного старого монаха спросили: «Почему вы все так любите о. Иосифа?» Он отвечал: «Потому что он истинный монах; слова даром не теряет и слушать его хочется». И младшие, и келейники тоже любили и уважали его и охотно слушались и дорожили его справедливыми замечаниями.
Когда о. Иосиф выходил к посетителям, то он внимательно их выслушивал; но от себя никогда ничего не говорил, а поклонится и скажет: «Я спрошу, или передам старцу». И когда выносил ответ батюшки о. Амвросия, то передавал его в точности, не прибавляя и не изменяя ничего. Слух о нём стал расходиться, так что приехавшие к о. Амвросию в первый раз прежде вызывали о. Иосифа, как близкого и верного его ученика.
Один молодой человек приехал к старцу Амвросию исповедываться и, ожидая в приёмной, когда его позовут, находился в большом волнении и недоразумении, как должно исповедывать свои грехи. В это время в приёмную входит о. Иосиф и, подавая ему книгу сочинений епископа Петра, говорит: «Вот это хорошо почитать перед исповедью». Молодой человек начал читать эту книгу и сразу нашел именно то, что разрешило его недоумение; и только что кончил чтение этой полезной страницы, как его позвали к старцу. Этот случай поразил его.
Но, по возможности удовлетворяя всех просителей, о. Иосиф умел беречь и старца; и когда видел, что старец уже чрезмерно был утомлён, то прекращал доклад и, со смирением, но твёрдо напоминал своему любимому отцу о том, что настало время отдыха. Старец, по своей любви к ближним, нередко забывал о себе, и приём иногда простирался до одиннадцати часов вечера; тогда о. Иосиф взойдёт будто зачем-нибудь, например, часы завести, и посмотрит с любовью на старца. Поняв своего любимого и смиренного ученика, старец скажет посетителям: «Ну, теперь прощайте; о. Иосиф стал часы заводить, значит пора расходиться».