Почти тот же вопрос задавали впоследствии и старцу Иосифу: «Встречается человек по-видимому прозорливый, а между тем чувствуется в нём что-то не то; как узнать, от Бога ли его прозорливость?» «Узнать таких людей нужно по смирению, — ответил старец. — Потому что враг прозорливость может дать человеку, а смирения никогда не даёт, — оно палит его самого».
Любимый ученик преподобного Амвросия
В последние годы жизни старца Амвросия к нему стало стекаться такое множество приезжих, что все помещения хибарки бывало, как говорится, битком набито. Многие желали поговорить с о. Иосифом, и многих старец сам посылал к нему. Для этих бесед определили небольшую приёмную келью на женской половине, где находилась икона Божией матери «Достойно есть». Но так как в этой келье, по большей части, сидели люди или высокопоставленные, или уважаемые, которых неудобно было выпроваживать, то о. Иосиф, по своей деликатности и скромности, выходил для занятия в сенцы, где зимой было довольно холодно; и хотя он одевался в тёплое, но всё же при его слабом здоровье часто простуживался.
Так в феврале 1888 г. он сильно занемог, но по своему терпению, долго перемогал и понуждал себя. Наконец, болезнь взяла своё, и он слёг. Его торжественно особоровали в келье старца, который был очень опечален его болезнью. Доктор советовал перевезти больного в больницу, но о. Иосифу никак не хотелось в такое тяжелое для него время расставаться со своим аввой — кто же там облегчит его страдания? Кто утешит и ободрит в случае страха смертного? Не придёт туда старец благословить своего ученика на ночной покой… Не желал этого и сам старец; но пришел скитоначальник и настоятельно потребовал перевезти больного в монастырь. Этот переезд в холодное время и в открытых санях ешё более усилил болезнь, и его, едва живого, почти без чувств, принесли в больничную палату.
С каждым днём ему становилось всё хуже; надежды не было. Батюшка о. Амвросий был грустен и, конечно, духом и молитвой был неразлучен со своим любимым чадом. В воскресенье 14 февраля, во время поздней обедни, по благословению старца и с разрешения настоятеля, о. Иосифа постригли в схиму. В понедельник к вечеру ему так стало плохо, что прочитали отходную. Вместо болезненных стонов, больной громко испускал молитвенные вздохи, так что присутствующие пришли в трепет, чувствуя, что он находится при кончине.
Старец, не ожидая его выздоровления, разрешил его духовным детям пойти проститься с ним. Приходил его навестить и настоятель. «Ну, что — плохо?» — спросил его в этот раз архимандрит. «Одержали мя болезни смертные», — ответил ему о. Иосиф. «А может быть, и встанешь ещё», — добавил отец настоятель, искренне скорбевший о нём.
После прочтения отходной, о. Иосиф просил ходившего за ним брата пойти к старцу и передать ему, что он просит отпустить его с миром. Когда брат передал старцу Амвросию эту просьбу, то он велел ему идти обратно, и, когда войдёт к больному, сказать про себя: «Свят, свят, свят Господь Саваоф». Брат в точности исполнил приказание старца; и только что он произнёс эти слова, как больной попросил чаю, и с этой минуты ему стало лучше.