Когда насупил Рождественский пост, то батюшка Амвросий, ослабевший силами, стал посылать своих шамординских духовных детей в Оптину исповедоваться у о. Иосифа. Сначала это тяжело было для сестёр, привыкших поверять свои душевные тайны только одному старцу, и скрепя сердце ездили они к своему новому духовнику. Иногда случалось, что старец исповедовал сестру сам, а затем посылал её в Оптину к о. Иосифу только прочесть исповедную книжку. В этих действиях старца был скрыт глубокий смысл. Главным образом, посылая своих духовных чад к о. Иосифу, старец этим самым показывал, что он их передаёт ни кому другому, как только о. Иосифу. Это имело очень важное значение в будущем, когда старец скончался и когда возникал вопрос о его преемнике.
Одна монахиня рассказывает о себе: «Батюшка Амвросий за год до своей кончины благословил мне исповедоваться у батюшки Иосифа, но я не хотела идти к нему, а батюшка Амвросий говорит мне: «Ну, а если я умру, к кому же ты пойдёшь?» Я заплакала и говорю: «Не знаю; кроме вас ни к кому не могу». На это батюшка говорит: «Ну, а я тебя передаю о. Иосифу; к нему относись и ему пиши всё, как и мне, и сейчас иди исповедоваться». Я нехотя пошла; батюшка Иосиф был в нижней хибарке; я получила благословение и говорю, что батюшка Амвросий меня послал к нему исповедоваться, но мне не хочется. Батюшка посмотрел на меня и говорит: «Хочешь — не хочешь, а если Батюшка послал — готовься», и с этими словами ушел от меня. Немного погодя батюшка пришел и началась исповедь. Как легко, как радостно стало на душе»! Окончивши исповедь, я опять пошла к батюшке Амвросию. Вскоре он меня взял; моей радости не было конца, а батюшка, тоже радостный, встретил меня словами: «Ну что же, исповедалась?» Я сказала: «Да», а он говорит: «Всё говорила о. Иосифу, во всём каялась?» Я ответила: «Всё», и батюшка сказал: «Ну, теперь говори мне, кайся». Я снова начала каяться, а батюшка, внимательно слушая, смотрит куда-то через мою голову и улыбается. Я не могла понять, что это значит. Потом оглянулась и что же… смотрю, батюшка Иосиф стоит сзади меня и улыбается. Тут батюшка Амвросий, улыбнувшись, говорит мне: «Ну, теперь иди; помози Господи». Ушла я, а какая отрада была на сердце! Этого и передать нельзя, тот только может понять, кто сам это испытал. Батюшка Иосиф принял меня грешную и был для меня отцом и наставником, утехой и отрадой моей жизни».
Незадолго до кончины старца прошел слух, что батюшку о. Иосифа хотят удалить из церкви и поместить в братской келии, в скиту. Многих это очень встревожило, и ему стали говорить: «Что же вы не съездите к батюшке? Дождётесь, пока вас выведут». Но о. Иосиф со свойственным ему спокойствием возразил: «Вот когда велят выходить, тогда и съезжу к батюшке; ведь без его благословения всё равно отсюда не могу уйти; а жить мне и в скиту будет хорошо за его молитвы». Так его смирение никогда не боялось никаких притеснений; смиренному везде хорошо, и он на всё с радостью бывает готов. Однако старца Амвросия этот слух встревожил, и он посылал разузнать; после этого всё смолкло.
В сентябре 1891 г. старец заболел. Болезнь сначала сочли за пустячную, и никто особенно не испугался. Но батюшка о. Иосиф в Оптиной, в бодрственном состоянии, слышал трижды повторенные слова: «Старец умрёт». По обычному своему смирению он никому об этом не сказал и, боясь доверяться подобным откровениям, не придавал этому значения и даже не поехал в Шамордино.
Но 8 октября старцу стало так плохо, что послали за о. Иосифом. Когда он приехал, то старец от слабости почти не говорил. Он молча указал на исповедальную книжку, которую о. Иосиф и прочёл с глубокой горестью. Вечером старца торжественно особоровали; а на утро в последний раз о. Иосиф приобщил старца, как это всегда он делал в Оптиной. Нужно было видеть с каким благоговейным чувством он исполнил эту последнюю службу своему авве!…
В 11:30 дня 10 октября великий старец отец Амвросий скончался, оставив по себе великое множество плачущих. Но скорбь его ближайшего ученика, 30 лет жившего его волей и питавшегося его учением, была, несомненно, тяжелее всех. И вот в эти-то невыносимо скорбные минуты обнаружилась во всём величии его мужественная крепкая душа. В то время, когда многие, весьма духовные люди, были потрясены этою преждевременною, как казалось, кончиною, один он ни на минуту не потерялся и не упал духом, но ещё утешал и укреплял других.
В нём с первого раза многие нашли себе пристанище и поддержку духовную и почувствовали, что дух почившего батюшки о. Амвросия живёт в новом старце.