На исповеди батюшка был всегда серьезен, и замечания его как-то особенно проникали вглубь и будили там сознание своей греховности и безответственности перед Богом. Самый его вид, его лицо, озарённое каким-то внутренним светом, его ангельская улыбка, в которой отражалась чистота его души, его полуопущенные глаза, через которые глядели на кающегося кротость и смирение, — всё это вместе неотразимо действовало на душу. Это был живой свидетель истинности евангельских слов: Бог гордым противится, смиренным же дает благодать, и сила Моя в немощи совершается (Иак. 4, 6).
Безнадёжный грешник, побывав у старца Иосифа, обновлялся духом, изменялся к лучшему. Некто страдал меланхолией и был близок к отчаянию, не видя исправления своей жизни. По совету знакомых, он начал ездить в Оптину, и там, после беседы со старцем, всякий раз получал облегчение. Враг всячески старался отвлечь его от этих поездок, внушая, что бесполезность их доказывается его неисправлением; но он продолжал ездить к старцу. Кончилось тем, что он совершенно примирился со своим тяжёлым положением, и свой внутренний крест — тоску — уже нёс с благодушием, видя в нём как бы эпитимию за своё неисправление.
Один инок, искренно расположенный к старцу, всегда ходил к нему на откровение помыслов. Но враг рода нашего, не хотящий никакого добра и ненавидящий даже и голос того, кто утверждает на пути спасения, восхотел и этому иноку заградить вход к старцу, и навёл на него охлаждение и неверие. Инок перестал ходить к старцу. Но, по милосердию Божию и по молитвам своего наставника, он скоро познал, что поддался вражескому искушению и придя к старцу сказал: «Батюшка, простите меня за откровенность, — я потерял всякую веру в вас». На это старец по-отечески мягким, успокоительным тоном ответил: «Что же, сын мой, удивительного в твоём искушении? Святые апостолы и те усомнились было в вере в Бога и Спасителя; а после своего неверия ещё сильнее укрепились в вере, так что уж ничто не могло их отлучить от любви Христовой». Искусившийся инок тут же почувствовал перемену в душе и совершенно предался в волю старца, исполнившего на себе апостольские слова: вы, духовые, исправляйте духом кротости. Батюшка говорил, что кто относится к старцу, тот хотя и слабо ведёт свою жизнь, но всё-таки крепче стоит живущего без управления.
Одна из первых его духовных дочерей, ещё при старце Амвросии, видя, как её наставник преуспевает духовно и видимо готовится Богом к принятию старчествования, по малодушию своему, скорбела, что когда придёт это время, то ей уже нельзя будет так свободно с ним заниматься и однажды высказала ему своё опасение, прибавив, что кажется, она того и не вынесет. На это о. Иосиф ей тогда отвечал: «Что ж? Ко всему надо быть готовым; вон м. Амвросия Ключарева (основательница Шамординской обители) прежде с батюшкой каждый день занимались, сколько хотела; а потом и раз в неделю рада была попасть». И действительно настало время, что и о. Иосиф не мог уже подолгу беседовать с каждым. Между прочим теперь она стала получать пользу душевную, успокоение и утешение от одного его выхода на общее благословение, и стала удовлетворятся и дорожить одним его словом более, чем прежде продолжительными наставлениями.
Одна послушница, в начале своего поступления в монастырь, от своих немощей и неисправностей приходила в сильное смущение, и через это не находила покоя внутреннего. Когда она открыла это старцу Иосифу, то он своими сильными наставлениями скоро ободрить её, говоря, что в смущении не может быть и покаяния; а самоукорение одно может успокоить.
После эта же послушница страдала от одного тяжелого искушения и неотступно просила старца избавить её. Старец сказал ей всего несколько кратких слов, но с такою силою и властью, что она в ту же минуту почувствовала, что исцелилась, и более того с ней не повторялось.
Другая духовная дочь старца Иосифа рассказывает, что её стал беспокоить помысел, что она непременно утонет (так как раньше ей кто-то это предсказал), и она поддалась сильному страху и смущению. Наконец, она решила сказать об этом батюшке. Старец хлопнул её слегка по голове и весело, спокойно сказал: «Ну, так что ж! Утонешь и утонешь, — ведь ты не сама себя будешь топить; так чего ж бояться? С Богом всё равно, как ни умирать». С тех пор страх внезапной смерти у неё исчез. «Даже иногда и один взгляд его говорил мне более, чем томы проповедей», — заканчивает она.
Одна послушница очень унывала и, когда была в Оптиной, то в унынии сказала старцу: «Трудно жить, батюшка!» На эти слова ропота Старец заметил: «Ещё труднее будет под старость, да и чем же мы можем спастись, если не скорбями». Через несколько времени я опять была у старца и снова жаловалась говоря: «Не могу больше, очень трудно, уеду в другой монастырь». Батюшка сказал: «Нет, не езди, оттуда в Оптину не будут пускать, да и дорога будет очень дорога». Точно шубу, снял с меня батюшка мою скорбь, — так мне стало легко и более уж никогда никуда не просилась».