Лицеприятия или человекоугодничества в старце Иосифе не было и тени. Подадут ему большую сумму на поминовение, и деревенская женщина принесёт простое полотенце — благодарность одна, как первому так и последнему: «Спаси Господи», — и просфора, листочек, иконочка на благословение и тёплое отеческое слово в напутствие. Он строго исполнял слово Господа: просящему у тебя дай — и всем просящим давал возможное.
Кроме таинственного влияния своим благодатным словом на душевное расположение человека, отец Иосиф имел ещё несомненный дар исцеления — как от страстей, так и от телесных болезней.
Одна Шамординская монахиня сильно и долго страдала болью в желудке. Ни свои монастырские медицинские пособия, ни лечение козельских докторов не только не помогали, но даже не облегчали её страданий. Монахиня задумала испробовать последнее средство — обратиться к оптинскому фельдшеру-иноку, очень опытному врачу. Зная об этом намерении монахини, м. игуменья, собираясь в Оптину, предложила ей поехать вместе с ней. Монахиня неохотно приняла это приглашение, зная что от дороги боли её усилятся, и она только стеснит и обеспокоит матушку. По приезде в Оптину, они, конечно, прежде всего пошли к старцу. Больная рассказала ему, как она страдает желудком. На это старец, ласково улыбаясь, заметил: «Ты что же, к нашим докторам приехала?» — А затем, подойдя к святым иконам, стал молиться; после чего отпустил монахиню, велев ей сходить в монастырскую больницу. Монахиня это исполнила и принесла с собой пузырёк с лекарством, но тут заметила, что не чувствует никакой боли. С той поры болезнь её исчезла бесследно, и пузырёк с лекарством так и остался нетронутым.
Г. А. передавала, что она страдала сильными головными болями. Однажды, сидя в хибарке, она почувствовала такой сильный приступ мигрени, что даже испугалась. Вскоре старец вышел на благословение, и она могла только проговорить: «Уж очень голова болит, батюшка». Он улыбнулся и ударил её по голове. Боль мгновенно прошла. Когда же старец ушел, она от радости тут же всем рассказала; но к вечеру боль головная у неё возобновилась. Поняв свою ошибку, она на следующий день передала об этом старцу, который, вразумив её, сказал: «Ну, потерпи: поболит — поболит да и пройдёт». И действительно головные боли продолжались ещё несколько времени, а затем прекратились окончательно.
Госпожа Е. говорит о себе: «В молодости я курила, несмотря на запрещение докторов, и это обратилось в навык. Сколько потом я не пробовала бросить курить, никак не могла. Наконец на исповеди перед старцем Иосифом я покаялась в этом и просила его святых молитв. Старец не стал укорять меня за это, а ласково сказал: «Не кури, тебе это вредно», — и прибавил: «Ты купи себе шалфею и вместо табака насыпай его в патронку и кури». Но дело не пошло у меня; шалфей курить я не могла, а продолжала курить табак. Бывши в Оптиной, я снова стала просить старца, чтобы он помолился. «А что же, шалфей-то не курится?» — смеясь спросил батюшка и при этом благословил меня со словами: «Помози, Господи». Дорогой из скита я почувствовала сильное угрызение совести. На меня сильно повлияло то, что батюшка так ласково, без малейшего укора отнёсся к моей немощи, и я сразу бросила курить».
Эта же барышня вспоминала: «На первой недели Великого поста я говела, и очень страдала от боли в пояснице. Когда я сказала об этом старцу, он велел мне растереть больное место арникой. Повеление это я исполнила, и боль моя совершенно прошла; тогда как раньше я перепробовала всевозможные лекарства, и ни что не помогало. Верю твердо, что от всех своих немощей я спаслась молитвами батюшки Иосифа, и уверена, что и вся моя жизнь шла хорошо только по его молитвам».
Одна молодая женщина приехала в Оптину Пустынь со своим малолетним сыном, у которого настолько разболелась нога, что он не мог даже ходить. Его на руках внесли к Старцу, а из келии батюшки Иосифа он уже вышел сам на своих ногах.
Одна особа, живя в Оптиной, сильно заболела; она попросила себя привести в хибарку к батюшке. Он её принял и, дав ей в руки свои чётки, прошел в спальню, сказав: «Подожди». А когда он вышел, она совершенно забыла про свою болезнь.
Крестьянка А. была больна. У неё очень опухли околошейные железы. Два раза ей делали операцию, но опухоль ещё больше увеличивалась, так что она даже не могла повернуть шеи. Она обратилась к батюшке за советом: делать операцию или нет? Он ей сказал: «Операцию не надо делать, а отслужи молебен великомученику Пантелеимону и так поправишься». Крестьянка отслужила молебен и её опухоль прошла бесследно.