Одна послушница передаёт о себе следующее: «Ещё при жизни батюшки у меня были большие скорби. Невыразимо тяжело было мне, и не было среди окружающих сочувствующего мне человека. Наконец, дошло до того, что у меня заболела грудь и пошла кровь горлом, и я с большим трудом исполняла своё послушание, скрывая от всех свою слабость. Между тем подошло время покоса, я должна была идти с другими, хотя и чувствовала свою полную слабость. Я совсем упала духом и с вечера горячо просила Царицу Небесную, чтобы Она мне помогла. Уснув, вижу, что я в хибарке около иконы Божией Матери «Достойно есть». Я жду, но батюшка меня не принимает. Наконец, выходит покойная игуменья, к которой я была близка и я ей говорю: «Матушка, люди за своих близких просят батюшку, что же вы за меня не попросили?» «Нет, я просила батюшку за тебя» — ответила она. Только что она сказала это, из двери вышел сам батюшка в беленьком балахончике и три раза сказал: «Христос воскресе!» Я зачитала во сне: «Достойно есть…» — и, прочитав до конца, кинулась к батюшке, рассказывая ему свои скорби и как у меня болит грудь. Тогда батюшка свернул комом полу своего подрясника и прижал ею больное место на груди, сказав помнится: «Бог милостив». Потом приласкал меня, и я проснулась совершенно здоровой. И до сих пор грудь у меня никогда больше так не болела. Попав потом на самом деле к батюшке, я ему рассказала, как он исцелил меня во сне и батюшка, выслушав, сказал: «Ну, слава Богу! Совсем прошла? Теперь не болит? Ну, благодари Бога!»
О. Д. рассказывал о бывшем с ним случае внезапной помощи от одного лишь воспоминания имени старца. Бывши на скитской даче, он по послушанию приехал в монастырь за рыбой к какому-то празднику. Окончив все свои дела, он сходил к старцу принять благословение и отправился обратно. Дорогой лошадь его чего то испугалась и понесла; причём валек попал под постромку и ещё более раздражал испуганную лошадь. О. Д. выскочил из тележки и сказал про себя: «Батюшка, ведь я же с твоим благословением поехал»… И только он помянул имя старца, как лошадь его с храпом остановилась, дрожа всем телом. Он подошел к ней, оправил, вывел на дорогу и благополучно поехал дальше.
И вообще по молитвам о. Иосифа Господь часто посылал чудесную Свою помощь там, где люди уже ничего не могли сделать.
Один из таких замечательных случаев рассказывает госпожа Т., духовная дочь старца: «Мой муж, человек мало верующий в Бога, заболел тяжёлым нервным расстройством. Обращался он ко всем знаменитым докторам, лечился разными способами, но помощи от лечения никакой не получил. Я же очень уважала и любила старца Иосифа и с самого начала обращалась к нему со своими душевными невзгодами, а теперь, в такое тягостное для меня время, я, конечно, не раз обращалась к нему и за молитвенной помощью, и за советом, что мне делать с больным мужем. Перед тем, как ехать нам с мужем в Москву к докторам, я получила от батюшки письмо, где он велит мне передать мужу, чтобы он непременно там поговел и приобщился Святых Таин. Я подумала при этом, что передавать мужу подобный совет бесполезно, но к великому моему изумлению, муж хотя и неохотно, но всё же согласился приобщиться, что и исполнил в одном из московских храмов. После приобщения как будто наступило некоторое улучшение, но не надолго, и тяжелые первые припадки тоски, сердцебиения и слабости возобновились с ещё большей силой. Я стала падать духом, а муж мой слабел и не мог заниматься своей обычной деятельностью. На меня нападало отчаяние и в голову шли мрачные мысли.
Но вот раз в январь месяце, в холодную погоду, муж мой говорит мне: «Поедем в Оптину». Зная как муж относился к религии вообще, я не могла поверить серьёзности его намерения и оставила его слова без внимания. На следующий день, вернувшись со службы, муж спрашивает меня: «Что же собралась ты, мы завтра едем в Оптину». Это было так для меня неожиданно, так ново, что я в глубине души постигла в этом силу молитвы батюшки Иосифа.
30-го января мы выехали в Оптину и по приезде туда сейчас же пошли к старцу, который принял прежде моего мужа, а потом меня. О чём они говорили, я не знаю, но когда я вошла к старцу, то батюшка мне сказал: «Нет, он ничего». Затем старец велел нам обоим поговеть, и на Стретенье мы приобщились Святых Таин. За молитвы праведного старца муж мой терпеливо выстаивал все длинные Оптинские службы и выполнил все полагающиеся правила. Исповедывал старец сам.