У моей племянницы было много женихов; родители хотели выдать её за торговца, но дочери нравился ругой. Поехали к батюшке, который благословил отдать дочь за учителя, говоря: «Отдайте за учителя, он будет диаконом». Но мать не послушалась и отдала дочь за торговца. Но вскоре после свадьбы он ушёл от неё с большой неприятностью.
Одна особа спрашивала батюшку, чем заниматься её родственнику, поскольку он хочет торговать вином. Старец ответил: «Нет, он может проторговаться и попасть в тюрьму». Родственник, однако, не послушался совета старца и внёс залог. Вскоре же действительно он проторговался и пришлось продавать дом, чтобы выплатить долг и не попасть в тюрьму.
Один крестьянин, находясь в военной службе и кончая свой срок, спрашивал у батюшки, как ему устроить свою жизнь и благословлялся жениться. Старец ему ответил, чтобы он год подождал устраиваться, а жениться не благословил вовсе. Через год действительно его опять взяли на войну. Вернувшись с войны, он был у старца и опять просил благословения жениться. Старец же не дал ему на это благословения и сказал: «Ступай в Тихонову Пустынь и молись, чтобы исцелили тебя угодники от болезней телесных и душевных». Но солдат не послушался и женился и получил такие скорби, что нигде не находил себе места. Родные жены прогнали его из двора, и он ушел на шахты и до сих пор раскаивается, не имея покоя ни телесного, ни душевного.
Рассказывает монахиня М. Ш. «У меня была сестра-девица, которая приехала из Варшавы в Москву и не было у неё места. Она мне написала письмо, прося спросить у батюшки, как он благословит: ехать ли в Ефремов и там открыть свою лавку или же оставаться в Москве и ждать места? Батюшка на это ответил: «Пусть остаётся в Москве и ходит за детьми», — что ей показалось обидным, думая что батюшка посылает её в горничные. Она отказалась, говоря: «Разве я могу ходить за детьми». Но вскоре поступает она на место надзирательницы в приюте, так называемые «Ясли». Тут она сама написала батюшке и просила у него прощенья, что не так поняла его слова, и хотела ослушаться. Затем приют закрылся, она снова остаётся без места, пишет батюшке, как быть: открыть лавку, или ждать места. В ответ получает: «Жди места». Но она не послушалась, терпенья не хватило, и проторговалась в пух и прах. Потом присылают за ней из Варшавы снова на то место, где она жила 25 лет. Батюшка не благословил ехать в Варшаву, а сказал: «Поезжай в Троице-Сергиевскую Лавру, там тебе найдётся дело». Она не послушалась, поехала в Варшаву, дорогой заболела и у неё вытащили 5-ти процентные билеты и пришлось ей вернутся обратно.
Одна монахиня просила отца, так как он был болен, обеспечить её землею, пока жив. Он отвечает: «Выздоровею — всё будет твоё». Она обратилась к батюшке, который благословил её просить отца обеспечить её сейчас при жизни, но она постеснялась, а отец выздоровел и ничего не сделал. После его смерти батюшка благословил её требовать свою часть, но мать была против этого, а она боялась оскорбить свою мать. Между тем брат всё продал; пришлось ей смотреть из рук брата. Она приехала к батюшке, рассказал ему свою скорбь, а он говорит: «Я ведь тебе говорил, а ты не послушала».
Послушница О. М. рассказала: «Мой брат, служа на заводе, проходил мимо машины и споткнулся на обрезки железа. Ему повредило правую руку, оторвало большой палец этой руки, и он, истекая кровью, упал. Начальство добровольно предлагало ему 500 руб. вознаграждения и должность контролёра. Но он не захотел — ему посоветовали судится. Я спросила у батюшки, который сказал: «Да, присудят и больше, а всё же руки не дадут; лучше поменьше, да добровольно получить». Но брат не послушался и вот уже десять лет, как он судится, а ничего ещё не получил».
Так оставшись после старца Амвросия один, старец Иосиф не затруднялся в делах, как в вещественных, так и духовных; решал их с силою и властью, что очень благотворно и успокоительно действовало на относившихся к нему с верою. При этом бывали поразительные случаи, когда батюшка о. Иосиф получал непосредственные указания от своего наставника — старца Амвросия.
Однажды о. Иосиф отпустил одну монахиню, по её просьбе, к родным. Вдруг во время послеобеднего отдыха, он ясно слышал голос покойного старца: «Не нужно ей ездить, — скажи, чтобы осталась». О. Иосиф послал за монахиней и объяснил ей волю старца, которую она приняла со слезами умиления.
Старец Амвросий не благословлял в Шамордине сёстрам строить отдельные кельи и жить по одной. Года через два после его кончины, одна монахиня, по слабости здоровья и по любви к одинокой жизни, выпросила у настоятельницы и у старца Иосифа разрешение построится одной. Старец уступив настойчивому желанию монахини, как сам после рассказывал, сделался неспокоен духом и вдруг видит вьявь старца Амвросия, строго сказавшего ему: «Нарушаете благословение».