У этого брата диакона ему хотя и хорошо было жить, но оставаться долго нельзя было; и тот его отправил к своему тестю — священнику, где его все очень полюбили, и он прожил там порядочно. Из жизни у этого священника батюшка о. Иосиф вспоминал один эпизод. Раз святками дочь священника задумала гадать в зеркало в полночь; одной ей было страшно сидеть, и она посадила его с собой. «Мне очень хотелось спать, — говорил он, — и я, чтобы не заснуть, начал читать молитву, — и так мы ничего и не увидали».
После сестре Александре удалось поместить своего брата в железную лавку; но везде одинаково было ему трудно. Однажды хозяин, бывший ктитором собора, послал его что-то сказать рабочим, бывшим на верху стройки. Туда он взобрался скоро, но когда стал опускаться, у него закружилась голова, и он упал без чувств.
Когда ему случалось совсем оставаться без места, то он нанимался в поденные. «Кто хочет трудиться, — говорил он после, — тот всегда найдёт себе дело».
Приходилось ему переносить 5-ти пудовые мешки с мукой и другие тяжести. Однажды он, таская доски с плотов, оступился, упал в воду и стал тонуть, так как попал между двух плотов и выплыть было некуда. Но вдруг какая-то невидимая рука точно вытолкнула его на поверхность воды, и Господь спас его от смерти.
В другой раз везли они с хозяином кожаный товар. Ночевать остановились на постоялом дворе; хозяин пошел спать в избу, а Иван остался на возу. Ночью случился пожар; в суматохе про него все забыли, а он от усталости так крепко спал, что ничего не слыхал, и когда утром проснулся, то не мог сообразить, где он находится, так как кругом всё выгорело.
Ещё как-то нужно было Иоанну из Ставрополя отправится в Ростов для приискания места у какого-либо хозяина. В это время один армянин накупил в Ставрополе картофеля и тоже отправился на двух подводах в Ростов. Его и нанял Иоанн довести его до места, хотя обоим им большею частью пришлось идти пешком, так как на телегах нагружен был картофель. Подъехали они к Дону, где был казённый перевоз и были устроены казармы для казаков. Но Дон начал разливаться по той причине, что с моря дул ветер и нагонял воду. Казаки отказались перевозить. Не желая терять времени, армянин предложил Иоанну ехать с ним берегом. Поехали; но вода всё более и более прибывала. Тогда Иоанн, несмотря на уговоры армянина, возвратился пешком к казармам. Пришлось ему идти по пояс в воде. Добравшись же до казармы, он здесь переночевал, а солдаты дали ему сухую обувь; когда же он стал снимать свои сапоги, то оказалось, что они примерзли к ногам. На другой день вода сошла, и его перевезли на другую сторону Дона, и он уже продолжал путь свой до Ростова пешком.
Так юный Иоанн постоянно подвергался опасностям, но Господь везде хранил сироту; и, несмотря на то, что юность его протекала в среде грубой и нередко развращённой, ничто дурное не повредило его чистой души. Вина он никогда не пил и в карты не играл. Однажды его, бывшего в большом городе, подчевали слабеньким виноградным вином, называвшимся чихирь. Но, выпивши рюмку, он тотчас же почувствовал, что охмелел и у него закружилась голова. Тут же он дал себе слово никогда больше не брать в рот никакого вина. «Если уж от такого слабого вина, выпитого в таком малом количестве человек хмелеет: то что же с ним может быть, когда он выпьет много», — подумал благоразумный юноша. К женскому полу он был совершенно равнодушен. Его как-то спросили: «Нравился ли вам кто в миру?» На это он ответил с такой наивной простотой, которая лучше всего доказывала его искренность и невинность: «Да ведь я был близорук и никого не мог хорошо рассмотреть издали; а близко подходить совестился — был застенчив. Бывало, для меня очень трудно, когда хозяин при гостях пошлёт позвать кого-нибудь, а я издали никак не разберу, к кому нужно подойти».
Вообще он всегда в миру испытывал тоскливое чувство; и молитва — это единственное наследство, доставшееся ему от благочестивых родителей, — была неизменной спутницей его скорбной жизни, и храм был единственным местом утешения, куда его всегда влекло благочестиво настроенное сердце.
Наконец, ему удалось попасть на хорошее место в Таганрог, к купцу Рафаилову, который будучи человеком благочестивым, вместе с ним ездил к церковным службам. Обязанность его у этого хозяина была принимать рожь, которую привозили из разных мест чумаки, и затем развозить в городе по разным конторам и русским, и греческим. В летнее время дел было много, осенью меньше, а зимой и вовсе нечего было делать. Таким образом, по наступлению осени, хозяин и предложил Иоанну отправиться на мельницу, которая находилась в селе и была отдана одному малороссу в аренду. Не любивший молву людскую, Иоанн рад был пожить в сельской тишине. В наступающую зиму Иоанну почти нечего было делать на мельнице, так как мельница арендатором ремонтировалась. Между прочим, мельник-старик оказался человеком благочестивым; по праздникам всегда ходил к службам церковным. Оба они сблизились с приходским диаконом, вместе читывали святые книги, какие обретались в церкви, а в праздничное время втроём беседовали по душам. Так жил Иван Ефимович до весны. О монашестве он ещё не думал; но в это время получил он от сестры своей монахини Леониды письмо, в котором она советовала ему поступить в монашество, в скит Оптиной пустыни, уже давно славившийся духовно-опытными старцами. С сего времени возгорелось у Ивана Ефимовича сильное желание оставить мир и поступить в монастырь. Между тем, хозяин очень полюбил сего благонравного юношу за его скромность, честность и трудолюбие, и такое возымелось к нему расположение, что стал подумывать выдать за него свою дочь. Однажды старший сын этого купца, придя от обедни, сказал родителям: «Я сегодня в церкви не столько молился, сколько смотрел и умилялся на Ивана Ефимовича: как он хорошо стоит в церкви, как усердно молится, ни разу в сторону не посмотрит, весь в Боге; лучшего человека нам и не сыскать для сестры, не надо его упускать». Так добрые качества его души сами собой обнаруживались и привлекали к нему любовь и уважение.