В конце того же 1894 года почил от великих трудов своих маститый подвижник — настоятель Оптиной Пустыни, архимандрит Исаакий, на 85 году жизни. Тихо угасал этот светильник монашества; мирно и бодренно готовился он к исходу. Корабль, нагруженный добродетелями, входил в пристань, окончив своё многолетнее плавание. Для подвижника наступал вожделенный день, к которому он готовился всю жизнь. Но для оптинского братства это был день печали и сетования, ибо они лишались опытного кормчего, мудрого начальника. Тяжелее всех переживал эту утрату скитоначальник и старец иеросхимонах Иосиф. В продолжении последних четырёх лет жизни архимандрит Исаакий, как и старец Иосиф, сделался его духовником, они так сблизились духовно, так обоюдно поддерживали друг друга, так единодушно руководили вверенным стадом, что разлука эта вносила большую перемену во внутренний строй обители.
Незадолго до своей кончины, умирающий настоятель благословил своего возлюбленного сына вместе духовного отца и старца Калужской иконой Божией Матери, сказав: «Этою иконою благословил меня преосвященный Григорий на начальство». Затем подарил ему на память свою любимую палку, полученную им от своего брата, архимандрита Мелетия, которого очень чтил. Последнее слово утешения, сказанное умирающим старцу было: «Нужно всегда надеяться на Бога; надеющийся на Бога, яко гора Сион, не подвижится во век». Так до последней минуты о. архимандрит Исаакий выражал своё особенное расположение к о. Иосифу, которому крайне тяжело было терять такого начальника. Но предсмертное завещание его, как нельзя более, соответствовало настроению самого старца. И он, крепкий верою и упованием, твёрдо перенёс эту утрату.
На погребении всеми уважаемого настоятеля прибыл из Калуги архипастырь — преосв. еп. Александр. По окончании всех заупокойных богослужений, владыка предоставил братии полную свободу выбора себе нового настоятеля; а прощаясь со старцем Иосифом, сказал ему: «А вы помогите им своим добрым советом».
На следующий день состоялись выборы. Братия предварительно обращалась к старцу, спрашивая кого он благословит выбрать. Старец всем указывал на настоятеля Мещовского монастыря, архимандрита Досифея, постриженника Оптиной Пустыни, как на человека способного, строгой монашеской жизни и знакомого с оптинскими порядками. Братия единодушно положилась на указание старца, и избрали архимандрита Досифея.
Новый настоятель недолго управлял обителью; но всё внимание его было обращено на поддержание старчества, и сам первый во всех делах он обращался за советом к старцу.
Но затем, через два года, между ними возникло недоразумение и некоторое несогласие. Это обстоятельство дало повод проявиться во всей полноте великому миролюбию старца Иосифа и его удивительному умению оставаться твердым и непреклонным в своих монашеских убеждениях. И вообще в каких бы случаях ни уговаривали старца обратиться к своим почитателям, из коих было много людей влиятельных, он обыкновенно отвечал: «Зачем я буду писать и возмущать мирских против монастыря». Какой назидательный урок для многих недовольных распоряжениями своих начальников!
Старец любил повторять и всегда держался мудрого изречения «аще не от Бога дело сие, то само разорится». Так в действительности всегда и случалось.
Все архипастыри Калужские, посещавшие Оптину Пустынь, оказывали особое уважение старцу Иосифу; но особенно постиг его духом епископ Макарий — сам великий молитвенник. Этот чистый сердцем и благодатный старец-епископ глубже всех понял и оценил высоту духовную старца Иосифа. Он долго с ним беседовал и затем за обедом у настоятеля высказал, что старец ему очень понравился и произвёл отрадное впечатление своим глубоким смирением: «Это будет великий человек», — добавил владыка.
Старец Иосиф, при всём своём древнеаскетическом образе жизни, при всей любви к безвестности и простоте, весьма ценил науку и общественную деятельность. Он интересовался всем, что делалось в церковно-общественной жизни, и имея общение со многими духовными и светскими деятелями, он всегда убеждал их не уклоняться от своих обязанностей и считал, что иметь хороших и полезных деятелей также необходимо и полезно, как иметь и хороших иноков.
Однажды на общем благословении кто-то выразил сожаление по поводу того, что один из послушников скита поступил в академию. «Видно, батюшка, труднее всего быть простым монахом!» «Нет, — ответил старец, — хорошим епископом быть ещё труднее, и такие епископы теперь нужны, а жизнь в скиту для него не пропала; она принесёт ему большую пользу». (И действительно этот послушник, по предсказанию старца, впоследствии стал епископом).