В 1896 году по представлению архимандрита Досифея старец был награждён наперсным крестом.
Летом 1899 г. в Оптину Пустынь снова приезжал Калужский епископ Макарий и снова долго беседовал со старцем. Между прочим, батюшка, как начальник скита, высказал владыке своё желание и просьбу об уничтожении обычая допускать 7 сентября женский пол в скит. Владыка отнёсся к этому очень одобрительно, и вскоре был прислан указ. Братия горячо благодарила старца за это благодеяние, но некоторые особы женского пола остались этим очень недовольны и готовы были обвинить батюшку о. Иосифа, что он нарушает то, что было разрешено старцем Амвросием. Батюшка, по свойственной ему скромности больше отмалчивался, но, наконец, он сказал на это: «А что если не я, а Сама Царица Небесная этого не желает.
И знаете ли вы, что это было всегдашнее желание покойного батюшки Амвросия; только он никак не мог этого сделать, так как скитоначальник о. Анатолий очень противился этому. Я обязан теперь выполнить волю Царицы Небесной и покойного старца». При этом он вспоминал, как помянутая выше странница — юродивая сказала ему, указывая на скит: «Ты должен это очистить». Затем старец прибавил, что и батюшка Амвросий относил слова этой юродивой к этому случаю.
После этого все умолкли и поняли, что старцу несомненно было какое-то указание свыше.
Во время беседы своей со старцем, преосвященный Макарий высказал, что ему нужен в N-ский монастырь настоятель, и что он желал бы взять из Оптиной о. казначея «Нет, — твёрдо возразил старец владыке, — казначей нам самим нужен; наш архимандрит болеет». И действительно вскоре здоровье о. архимандрита Досифея сделалось настолько плохо, что он принуждён был подать на покой, и о. казначей, по совету и указанию старца, был избран братией настоятелем.
В начале же предсмертной болезни отца архимандрита Досифея, Оптинская братия выражали единогласное желание иметь батюшку о. Иосифа своим настоятелем. Старец только улыбался этой выдумке и шутливо говорил: «Вот хороший буду настоятель, — в церковь ходить не буду, зимой и совсем из кельи не буду выходить». Но братия не принимали этого в резон и стояли на своём: «Мы всё будем за вас делать; вы только сидите и распоряжайтесь, а мы все будем вас слушаться». Конечно, имея в виду слабое здоровье старца, нечего было думать об этом, но самый этого факт свидетельствует о той любви, доверии и уважении, какими пользовался о. Иосиф среди братии.
Новый настоятель архимандрит Ксенофонт с любовью и глубоким уважением относился к старцу, как истинный монах показывая братии назидательный пример нелицемерного послушания.
12 лет о. Иосиф был скитоначальником и духовником всей братии: был известен Священному Синоду; к нему обращались все, как к опытному духовно старцу, преемнику великого старца батюшки о. Амвросия. Много отовсюду получал он писем, которые все читал сам. И не оставлял своего великого служения до самой кончины.
Последние лет пять он видимо стал ослабевать силами и часто говорил: «Я что-то слабею». Иногда чувствуя особое переутомление, он день-два совсем не принимал никого; но как только чувствовал себя покрепче, то снова принимался за свой подвиг. На просьбы поберечь себя батюшка обыкновенно отвечал: «У меня всегда на совести остаётся, когда я чувствуя себя лучше, не принимаю». И часто, когда келейники не докладывали ему о приходивших, он сам спрашивал: «Нет ли там кого?»
Весь этот краткий очерк жизни и взаимных отношений оптинских иноков ясно говорит о том, что Оптина Пустынь — эта носительница идеала монашества и старчества, жила преданиями великих столпов иночества. Бывали, конечно, единичные несоответствующие случаи, как бывали они и везде, не исключая общежития самого Пахомия Великого. Но общий дух и внутренний строй обители всегда являлся светочем, как для мира, так и для других обителей.
Не следует думать однако, что в обителях жизнь течёт всегда мирно и что там не случается ничего нарушающего общую гармонию. С одной стороны, нужно помнить, что злокозненный враг рода человеческого не может оставаться спокойным, видя духовное преуспевание людей, и потому всегда старается посеять зло и раздор; а с другой стороны, не следует забывать, что подобные искушения в жизни духовной необходимы, как говорит апостол, чтобы обнаружилось искусство верных рабов Божиих.
Так, кроткому и смиренному о. Иосифу в продолжении его полувековой иноческой жизни пришлось перенести много разных, неизбежных в монашестве скорбей и испытаний, чем враг старался поколебать его мужественную душу: но всё же не удалось врагу «украсть сокровища духа» (тропарь праведному Иову). Смирение его побеждало все козни вражие, и все эти «искушения» лишь обнаружили во всём величии его высоту. Незлобие его было так велико, что не только никогда никто не слыхал ни одной жалобы из его уст, но даже, когда другие высказывали своё справедливое негодование, старец с чисто ангельскою кротостью говорил: «Нет, ничего, мне хорошо», — а когда некоторые, выведенные из терпения, просили старца позволить им обратиться за защитой, то старец решительно запрещал это, говоря: «Зачем, не нужно; ты помнишь, как старец о. Леонид был против этого, даже когда батюшка Макарий его упрашивал».