Но юный Иоанн был далеким мыслями и сердцем от земных привязанностей. Его чистую душу влекло уже теперь к пустынным инокам в сожительство. Любимым его занятием с детства было чтение жития святых, — и вот эти дивные образы, озарённые сиянием небесной славы, вставали перед ним и заслоняли собой все красоты мира сего… Его душа не находила себе простора в обыденной трудовой и суетливой жизни, и у него явилось непреодолимое желание хотя на время вырваться из сутолки жизни и отправиться на богомолье и на поклонение святым местам. Заветной мечтой его было добраться до Киева, где он мог бы трепетным сердцем и устами приникнуть к святым останкам живых носителей вседействующей благодати Божией, и он лишь усердно молился: «Господи, скажи мне путь, в он же пойду».
Узнав о желании Ивана Ефимовича отправиться на богомолье в Киев, Рафаилов стал было усиленно уговаривать его остаться в Таганроге и тут же открыл ему своё желание отдать за него свою дочь.
«Всегда так бывает, — говорил сам старец, вспоминая впоследствии это обстоятельство, — как только задумает человек идти путём спасения, так сейчас же является препятствие и искушение». И на самом деле: жил человек среди скорбей, невзгод и испытаний, и люди проходили мимо, как бы не замечая его; а как только душа начала отделяться от земного, так мир сейчас же явился к его услугам.
Для бедного сироты вся будущность представлялась в безысходной нужде, в постоянной зависимости… а тут вдруг женитьба на дочери богатого купца и, следовательно, полная возможность сделаться самому самостоятельным и богатым человеком… Разве это не искушение? Разве не сеть для неопытного птенца?! Но тот, кто уже был пленён любовью Христовой, легко и быстро перешагнул через неё и сразу решил вопрос, над которым другой на его месте, пожалуй, и очень бы призадумался. Ни минуты не колеблясь, он повторил хозяину свою просьбу отпустить его помолиться, остальное предоставив воле и указанию Божию.
Добрый же хозяин его Рафаилов, видя искреннее и горячее стремление юноши к Богу, не посмел его более удерживать и отпустил с миром и любовью, прося непременно вернуться и оставаться в Таганроге навсегда.
С котомкой за плечами отправился юный путник к цели своих заветных дум. Священный Киев уже стоял перед его мысленным взором. По дороге он зашел на свою опустелую родину, поклонился родным могилкам и, бросив прощальный взгляд на место, где так быстро промелькнуло его счастливое детство, пошел дальше. Зайдя в Святые Горы Харьковской губернии, он провёл там несколько отрадных дней и умилялся душою, глядя на мирную жизнь иноков тихой обители. Но оставаться здесь ему не захотелось, его влекло туда, где широкий Днепр катил свои тихие волны…
Из Святых Гор он направился к последней остановке на своём пути, Борисовской женской пустыни, где, как известно уже, иночествовала его сестра под именем Леониды.