После каждой из этих тяжёлых болезней Батюшка говорил: «Вот — совсем должен был умереть, да вымолили»!
Настал 1911 год… Везде жизнь шла своим чередом. Старец был слаб, чувствовал недомогание, но не оставлял своего подвига. В феврале месяце в Шамординской Пустыни случилось событие, сильно отразившееся на его здоровье. Скончалась неожиданно настоятельница этой обители игуменья Екатерина. Чрезвычайно умная и развитая, обладавшая высотой и благородством характера, она отличалась истинным монашеством. Преданная и близкая ученица старца Амвросия, она с тою же полнотою веры относилась и к его преемнику, и старец Иосиф был вполне покоен за обитель, зная, что она находится в верных и хороших руках, и потому её кончина была для старца большим огорчением. Кроме того, сразу усилился приток дел, вопросов, забот, и измождённый старец слёг. В половине Великого поста он окреп настолько, что мог опять принимать. И всю Страстную неделю был особенно бодр и энергичен. Замечая его необыкновенно радостное настроение, окружающие невольно приходили к мысли, что ему было какое-нибудь благодатное видение.
Первые два дня Пасхи старец принимал всю братию и приезжих, был оживлённый, бодрый и чувствовал себя хорошо. На второй день праздника в скиту всегда бывает парадная служба, которую совершает настоятель монастыря. После литургии все служащие приходят поздравлять старца и поют ему многолетие. Старец обыкновенно просит провозгласить и вечную память старцу Амвросию. В этот раз иеродиакон по ошибке помянул вместо «старцу Амвросию — старцу Иосифу».
На третий день, 11 апреля с ним сделался жар и тошнота, и приём был прекращён. Со старцем часто случались такие заболевания, и поэтому особенного значения этому никто не придал. Но когда затем в последующие дни болезнь не уступала, а напротив усиливалась, то тревога охватила всех.
«А что, если эта болезнь к смерти, и ошибка иеродиакона оказалась пророческой», — думалось многим. Между тем температура поднималась, слабость увеличивалась, и положение слабого и изнурённого старца становилось опасным. Он лежал почти без движения с закрытыми глазами, только губы его непрерывно шептали молитву; а разные вопросы, с которыми обращались к нему келейники, как бы возвращали его к земле из другого мира.
Иноки, преданные и любящие своего старца, то и дело приходили навестить и посмотреть на отходящего авву. С грустью и тяжёлым сердцем подходили они к нему, принимали благословение, предавали свои скорбные чувства. И кроткий старец с тою же любовью, с тою же ангельской улыбкой смотрел на них и тихим, едва слышным голосом, отвечал на их вопросы, стараясь последним лучом привета озарить их скорбные души. И многие из них не выдерживали и отходили с рыданиями. Перед их взором вставал образ этого смиренного, кроткого, праведного старца, который столько лет носил их немощи, наставлял, ободрял и согревал своей любовью. Они чувствовали теперь своё духовное сиротство; они сознавали, что навсегда лишаются духовного, опытного и незаблудного руководителя: перед их глазами угасал светильник, на которого они взирали, как на светлый маяк среди бушующего моря житейского.
Болезнь не уступала, и на Фоминой неделе о. архимандрит Ксенофонт настоял, чтобы пригласить врача. По определению доктора у старца была острая малярия; при слабости сердца видов на выздоровление, по его мнению, не было никаких. Понятно, что это определение подорвало последние нити надежды, и повсюду разнеслась печальная весть, что батюшка о. Иосиф при смерти.
Всюду, куда эта весть, донеслась, раздалось молебное пение к Врачу Небесному и Заступнице Усердной об исцелении болящего. Особенно жаркие, слёзные молитвы понеслись из женских обителей; о Шамординской же Пустыни и говорить нечего, — там давно уже чувствовали надвигающуюся опасность; а теперь мрачнее ночи ходили сёстры.
20 апреля в келью старца, по желанию скитоначальника и братии, была принесена скитская чудотворная икона Знамения Пресвятыя Богородицы, и отслужен молебен. Затем в тот же день из монастыря приносили Казанскую икону Божией Матери и рясу преподобного Серафима. Во время молебна старец тихо молился, и, несмотря на продолжительность двух молебнов сряду, он не чувствовал утомления; напротив, как бы оживился и повеселел. Так, молитва с ранней юности и до конца его многотрудной жизни была для него лучшим подкреплением и утешением. Молились и все находившиеся в хибарке, но в глубине души все сознавали, что драгоценная для всех жизнь должна угаснуть.