Через два дня старец пожелал проститься со скитской братией. После них приходило братство монастырское. Настоятель, глубоко чтивший старца, ежедневно навещал его. «Плохо», — сказал, глядя на него умирающий. «Нет, батюшка, поживите ещё, — вы так нам ещё нужны», — ответил взволнованный настоятель. «Да, будет воля Божия», — произнёс смиренный старец. «Умираю», — говорил он близким по духу инокам. Так он ясно видел приближение исхода из сей жизни и готовился к этому часу спокойно, радостно, весь погруженный в молитву и созерцание.
Когда всё братство простилось со старцем, тогда он благословил придти проститься и Шамординским сёстрам. С первым рассветом, партиями человек по 50, поспешно шли они в Оптину, чтобы поклониться дорогому батюшке, получив последнее благословение и испросить прощение. Дождавшись своей очереди, они, не заходя на гостинницу, спешили обратно, чтобы дать место другим. Итак в продолжении нескольких дней между Шамординым и Оптиной тянулись непрерывной вереницей плачущие сёстры. Круглыми сиротами оставались они теперь — у них и дома не было матери; а их любящий попечительный отец навсегда уходит от них. Для Шамординской обители теперь наступала совсем новая жизнь. С самого своего основания, как малое дитя, беззаботно покоилась она на могучих руках оптинских старцев. Ни одна настоятельница, ни одна сестра не обходились без старца. Скорбь и радость, смущение и искушение — всё несли к нему. Слово старца в обители было свято. Если кому чего не хотелось, достаточно было сказать, что «так благословил старец» — и всё принималось с верою; все знали по опыту, что благословение и решение старца нарушать очень опасно. Даже самый непокойный элемент в обители безмолвно покорялся, — никто не решался, да и не мог идти против силы смирения старца Иосифа… И вот теперь круглое сиротство!… Всё, что было дорого насельницам этой обители, чем они жили духовно, что их оживляло, — всё ушло от них, — и теперь новая могила готовилась скрыть последнее их сокровище… Горняя мудрствуйте, а не земная, ибо житие ваше на небесах есть — вот что можно было только сказать в утешение сиротеющим сёстрам!
Трогательная была и любовь умирающего старца к Шамординским сёстрам. Истомленный болезнью и непрерывным приёмом, на предложение окружающих прекратить доступ к нему сестёр, которые всё прибывали, старец отвечал: «Пусть все идут; я всех благословлю, Бог поможет; а то много останется плачущих». Случалось, что келейники с целью дать больному небольшую передышку, задерживали сестёр на несколько минут в приёмной; тогда старец открывал глаза и спрашивал: «Разве Шамординские все? Нет ли ещё кого, — позовите их». И целыми днями подходили сёстры, едва сдерживая рыдания. С любовью смотрел на своих сирот старец, изнемогающей рукой благословлял каждую, давая иконочку. Иногда губы его шептали: «Бог благословит» или «Бог простит». Желая хоть чем-нибудь утешить их на прощанье, он, несмотря на свою крайнюю слабость, позволил шамординским фотографкам снять с себя портрет, и пытался устроится получше, чтобы было виднее его лицо.
Когда все Шамординские сёстры перебывали, тогда старец велел написать в Белевский женский монастырь, что он очень плох. Игуменья отпускала всех желавших, и по белевской дороге потянулась такая же вереница сестёр. Белевская Крестовоздвиженская обитель издавна была привержена к оптинским старцам, начиная со старца Леонида. Последующие старцы преемственно принимали в своё отеческое попечение и Белевскую обитель, которая отличалась неизменною преданностью, любовью и послушанием к старцу. Поэтому много слёз было пролито и этими присными ученицами отходящего старца, который и им посылал ласковым взором свой прощальный привет.
К этому времени стали съезжаться в Оптину и из других обителей, а также многие из мирских духовных детей о. Иосифа. Так старец сам распорядился телеграфировать шамординской благотворительнице А. Я. Поповой, чтобы она приехала. Через несколько дней старец стал её провожать обратно. Ей хотелось остаться ещё около старца, но он настойчиво отправил её в субботу, вопреки своему правилу никого не отпускать под праздники. Возвратясь в Москву, госпожа Попова вдруг почувствовала боль в глазу. У неё внезапно подступила желтая вода, и необходима была немедленная операция. Если бы она осталась ещё день в Оптиной, то глаз её был бы бесповоротно потерян.
Племянник старца, искренно его любивший и почитавший, пробыв несколько дней, собрался уезжать, так как требовали его дела. «Можно ли ещё мне приехать к вам, батюшка?» — спросил он. «Можно, только в мае», — ответил старец.