Мать Леонида была нежным и хрупким существом, кроткого и ранимого нрава. Оставшись без всяких средств, она принуждена была сама жить в келейницах и, кроме монастырского послушания, исполнять все чёрные работы для монахинь, у которых жила. Но потеряв здоровье, она совершенно не могла работать, и её взяла на своё попечение одна монахиня, ставшая впоследствии её духовным другом. (Когда инокиня Леонида на первых порах монашеской жизни подверглась большим искушениям и помышляла оставить монастырь, её почившая матушка явилась ей во сне и строго упрекала свою дочь иноческими обетами. Когда последняя рассказала об этом Батюшке о. Амвросию, он сказал ей: «Твоя мать — святая!»)
Борисовская пустынь в то время отличалась строгою монашескою жизнью и тем, что находилась под духовным руководством оптинских старцев. И в самой пустыни были опытные и мудрые старицы, руководившие молодыми сёстрами. Мать Леонида со своей сподвижницей монахиней Анатолией находилась под непосредственным руководством мудрой старицы схимонахини Алипии, которая в свою очередь была ученицей оптинских старцев Леонида и Макария. Мать Леонида, бывшая однажды со своей старицей в Оптиной пустыни, со слезами передавала старцу о. Макарию свою скорбь о сиротах братьях и выражала горячее желание, чтобы её любимец Ваня пошел в монастырь. «Не скорби, — сказал ей ласково старец, — он будет монахом».
В то время когда Иван Ефимович пришел в Борисовскую пустынь, там начальствовала игуменья Макария — высокой духовной жизни; порядки при ней были очень строгие. Так, например, монахиням не позволялось принимать в своих кельях мужчин, даже родного отца. Допускалось только рабочим во дворе или в сенях сделать то, что необходимо для кельи. Сёстры сварят им пищу и вынесут на крыльцо; зимой рабочие уносили горшочки на странноприёмную и там обедали.
Узнав о таких строгих правилах монастыря, и не имея иной возможности видеться с единственным близким и родным ему человеком, любящий брат не останавливается перед возникшем препятствием — берёт в руки лопату и топор и идёт в указанную келью в качестве рабочего колоть дрова и чистить снег… Полуживая от болезни, мать Леонида обливалась горькими слезами, глядя в окно на своего ненаглядного «братика». С какою любовью, с какою нежностью пригубила бы она своего сиротку, но обет послушания свят, и она покорялась и молилась… Мудрая старица Алипия, зная духовное устроение своей ученицы, и как больно и тяжело её нежному и любящему сердцу, так много уже выстрадавшему, такое терзание, разрешила впустить скромного и богобоязного брата в келью, взяв на себя всю ответственность перед строгой игуменьей.
О, счастливые часы! Сколько тут было пролито слёз радости и скорби, сколько воспоминаний пронеслось перед ними, сколько было высказано всего задушевного, тайного, глубокого!… Старица Алипия не раз прислушивалась к их беседе и, заметив в юноше истинное стремление к Богу и готовность к подвигу, она сказала ему: «Оставь свой Киев и иди в Оптину к старцам». Иоанн вопросительно взглянул на сестру и в её глазах прочёл ответ «послушайся». Этих слов было достаточно — Киев был забыт…
На следующий день с тою же котомкой за плечами, приняв последнее благословение старицы и сестры, заменявшей ему мать, Иоанн снова пустился в путь, но уже не туда, куда влекло его сердце, а туда, куда указала ему рука послушания. Дойдя до Билева, он зашел в женский монастырь узнать, как ему добраться до Оптиной пустыни. Монахини этой обители, подобно Борисовским, все относились к старцам. Старца о. Макария уже не было в живых, и в Оптиной засветился новый светильник, — непосредственный ученик старцев Льва и Макария — старец о. Амвросий.
Случилось, что в этот день две белевские монахини ехали в Оптину и, узнав, что молодой путник идёт издалека и стремится к старцу, взяли его с собой на козлы. Приехав в Оптину, монахини пошли к старцу Амвросию и, между прочим, сказали ему: «Батюшка, а мы с собой привезли ещё брата Ивана», называя его в шутку «братом», в виду его монашеских наклонностей. Старец серьёзно на них посмотрел и сказал: «Этот брат Иван пригодится и нам, и вам». Так великий старец Амвросий, ещё не зная о ком идёт речь и не видав человека, уже провидел его высокое назначение и пророчески предсказал, какую пользу он впоследствии принесёт и самой Оптиной, и всем женским обителям, относящимся к старцам.