Вскоре к старцу на место о. N поступил другой келейник, уже пожилой Максим (в мантии о. Михаил). Этот был тоже от природы нрава крутого, но с добрым сердцем, и брат Иван сумел покорить его своей кротостью, и они сделались друзьями. Несмотря на это, о. Михаил, по своему характеру, всё-таки частенько покрикивал на него; но тот всё переносил терпеливо и старался во всём угодить и успокоить о. Михаила. За это терпение после кончины батюшки Амвросия, о. Михаил — старший летами и иерейским саном — избрал о. Иосифа своим духовником.
Как известно, в Оптинском скиту жил иеромонах Климент Зедергольм (сын немецкого пастора, принявший православие и монашество и бывший преданным учеником и письмоводителем старца Амвросия). Это был человек редкой искренности и высокой, благородной души, аскет и точный исполнитель монашеских правил. Но при этом он обладал крайне горячим характером и чрезмерною чисто немецкою аккуратностью. Как письмоводитель старца, о. Климент имел частые сношения и с его келейниками, которые, по своему простодушию, а часто и по неразвитости, зачастую приводили его в неописуемое волнение. Ни с одним келейником не ладилось дело; о. Климент мучился сам, сокрушался, каялся старцу, смиренно кланялся и просил прощения у келейников за свою несдержанность, но сладить с собой не мог. Но о. Иосиф и здесь вышел победителем. Сам о. Климент говорил: «О. Иосиф единственный человек, на которого я не могу, не умею раздражаться».
Так влияло на всех его неизменно-благодушное и смиренное устроение. Он со всеми был мирен и всех умел умиротворять и смирять своим собственным смирением, кротостью и уступчивостью.
Через три года, 15 апреля ему дали рясофор, и он стал о. Иоанном.
Блажен вступающий в обитель с ясным сознанием и полною готовностью идти неуклонно стезей послушания. Такой ежедневно будет восходить по ступеням совершенствования. С такою готовностью вступил в иноческий чин и юноша Иван. Он глубоко сознавал, что главное основание монашеской жизни есть самоотречение и потому, с первых же шагов, взяв крест послушания, последовал за своим аввой, ведшим его ко Христу.
В 1872 г. 16 июня он был пострижен в монашество с именем Иосифа (в честь преп. Иосифа Многоболезненного, Киево-Печерского). Нечего и говорить, что вообще серьезное его настроение с той поры стало особенно сосредоточенным и глубоким.
Послушание к своему старцу он сохранял полное, без рассуждения; и без его благословения или ведома он никогда ничего не делал.
Однажды к батюшке о. Амвросию пришел настоятель (тогда ещё игумен) о. Исаакий. Сидя в приёмной в ожидании, когда старец его примет, о. игумен взял со стола книгу. В это время вошел келейник о. Михаил. Мудрый и духовно-опытный настоятель, желая дать назидание, спросил у него: «О. Михаил, благослови мне почитать эту книжку?» О. Михаил с низким поклоном добродушно ответил: «Сделайте одолжение, отец игумен, какую вам угодно». О. Исаакий молча стал читать. Спустя несколько времени входит зачем-то о. Иосиф. Игумен обращается к нему с тем же вопросом: «О. Иосиф, можно мне почитать эту книгу?» Истинный послушник старца скромно ответил: «Сейчас, я спрошу у старца». Этот ответ очень понравился настоятелю; он показывал, как научился о. Иосиф жить волей старца.
В 1877 г. монах Иосиф был посвящен в иеродиакона. Случилось это совершенно неожиданно, и таким образом, когда ясно видится рука Божия, направляющая пути человека.