7 декабря в день ангела старца о. Амвросия, о. игумен Исаакий служил обедню в скитской церкви, после чего, придя поздравить именинника, остался у него пить чай. Келейники о. Михаил и о. Иосиф подавали. За чаем у настоятеля со старцем зашел разговор об одном иноке, которого настоятель хотел представить к иеродиаконству. Старец, по неизвестным ему причинам, находил это несвоевременным и, как духовный врач, просил настоятеля отложить это намерение, а взамен предложил посвятить другого, более достойного монаха, и назвал его имя. В это самое время о. Иосиф стоял около о. игумена с подносом; тот взглянув на него пристально, сказал старцу с улыбкой: «Нет, уж, батюшка, — вы не хотите моего, а я не хочу вашего. Давайте вместо тех посвятим о. Иосифа». Старец очень был этим утешен, и о. Иосиф, ничего не подозревавший и не готовившийся к посвящению, оставив свои чашки и угощение, вскоре очутился на дороге в Калугу. Преосвященный Григорий принял и обошелся с ним милостиво, но остался недоволен его познанием из катехизиса, однако, посвятив 9 декабря в иеродиакона, отпустил с архипастырским благословением и наставлением. Причиною же малознания о. Иосифа было то, что трудное его послушание келейника не давало ему возможности прилежно заняться изучением нужного предмета.
По принятому в Оптиной пустыни обычаю, каждый новопосвященный в сан иеродиакона или иеромонаха обязан ежедневно, в продолжении шести недель, служить Божественную Литургию. Но шестинедельной череды своей о. Иосиф, по слабости своего здоровья, не дослужил: у него сделалось воспаление в правом боку, и он едва не умер; но молитвами старца Господь помиловал его.
Жизнь иеродиакона Иосифа нисколько не изменилась; только прибавилось дела и забот. По-прежнему он помогал о. Михаилу келейнику: по-прежнему тот покрикивал на него, и смиренный о. Иосиф по-прежнему молчаливо переносил все незаслуженные обиды и грубое обращение. По-прежнему он не имел отдельной кельи и спал в приёмной, которая была занята старцем весь день до 11 часов вечера. О. Иосиф, бывая в скиту чередным служащим, должен был в 1 час идти к утрени, тогда как около 12 часов только мог прилечь отдохнуть на своё убогое ложе… Однажды, изнемогши от целодневных трудов, он, дожидаясь в проходном тёмном коридорчике, когда старец окончил свой приём, заснул сидя на пороге. Старец Амвросий, идя в свою спальню наткнулся на спящего. Разбуженный о. Иосиф только кротко улыбнулся; а великий его авва, без сомнения, вознёс молитву за своего истинного ученика, чтобы Господь укрепил его в подвиге терпения и смирения.
По учению св. отцев, послушание рождает смирение. И это вполне оправдалось на о. Иосифе. Он через своё беспрекословное послушание достиг такого смирения, которое вознесло его впоследствии на высоту духовную.
Старец, видя духовное преуспевание своего ученика и провидя каких дарований сподобится он со временем, как мудрый руководитель, ограждал и воспитывал его чистую, восприимчивую душу. Батюшка о. Амвросий, зная, как св. Иоанн Лествичник упрекает тех наставников, которые не испытывают братий, имеющих крепкую душу и тем лишают их венцов за терпение и смирение, не раз предлагал своему мужественному сердцем, присному чаду духовному случаи показать собой пример монашеского безгневия.
Так однажды, когда старец занимался с одним иноком, ему понадобилось отыскать в книге какой-то текст. Старец позвонил о. Иосифу и велел отыскать нужный стих. О. Иосиф хорошо знакомый с священным Писанием быстро отыскал указанные слова и молча показал старцу. Тогда старец, видя как он сведущ в Писании и желая оградить его от пагубного высокоумия, смирил его, сказав: «Дурень, ничего не понимаешь, совсем не то», — и, слегка ударив по щеке, велел уйти. Через несколько времени снова раздаётся звонок, на который снова является о. Иосиф, такой же спокойный, благодушный, как будто ничего с ним не случилось. Старец повторяет приказание отыскать тот же текст, и о. Иосиф, не сделав ни малейшего возражения, не показав никакого нетерпения, так же молча взял книгу, снова отыскал то же самое место и подал старцу. Инок-посетитель был поражен внутренней выработкой этого истинного делателя послушания и смирения Христова, а старец, зорко взглянув на него, осенил его крестным знамением.
И это не было исключительным случаем в жизни о. Иосифа, — это было постоянное и неизменное его настроение. Однако это вовсе не означало, что он от природы был равнодушный и нечувствительный, — нет, это была победа духа над страстями. Батюшка сам рассказывал своим духовным детям, как поначалу и он не умел себя держать по монашески, и как его учил и пробирал за это старец.