Опубликованная в том же 1798 году небольшая повесть «Рогвольд» написана им в иной стилевой манере и связана с традициями литературы сентиментализма. Сюжет этой повести относится к событиям 980 года, с которыми Нарежный мог познакомиться по летописям и «Истории» Татищева. Владимир посылает к полоцкому князю Рогвольду послов просить руки его дочери Рогнеды. Рогнеда отказывает Владимиру, но соглашается выйти за его брата Ярополка. Когда все уже было готово к свадьбе, Владимир напал на Полоцк, убил Рогвольда и его сыновей, а Рогнеду взял в жены. Внимание автора сосредоточено не на последовательном воспроизведении исторических событий, а на изображении душевного состояния Владимира, муках раскаяния, которые он испытывает после совершенного злодеяния.
Повесть «Рогвольд» — первое произведение Нарежного, в основу которого положен психологический конфликт. И хотя этот конфликт раскрыт не так глубоко и всесторонне, как это было, например, в повестях Карамзина начала 90-х годов «Остров Борнгольм» и «Сиерра-Морена», поведение и поступки героя мотивированы психологически убедительно.
В самом принципе отбора исторических фактов и их интерпретации в повести сказался присущий Нарежному и русской литературе того времени рационализм и дидактизм. Авторская установка на поучительность и морализирование диктовала такую психологическую ситуацию, которая в конечном итоге позволила бы констатировать торжество добродетели. Поэтому Нарежный произвольно отступает от исторических фактов. В его повести князь Рогвольд остается жив и ночью после сражения случайно встречается с Владимиром, рассказывает трагическую историю гибели своей семьи, узнает в собеседнике виновника своих бед и прощает его.
В студенческие годы Нарежный пробует свои силы и как драматург. В 1800 году в журнале «Иппокрена, или Утехи любословия» он опубликовал трагедию «Кровавая ночь, или Конечное падение дома Кадмова», представлявшую собой своеобразную переработку мотивов Эсхила и Софокла. Трагедия эта свидетельствовала о том, что молодого автора еще привлекает эстетика и искусство классицизма.
В том же году Нарежный закончил трагедию «Дмитрий Самозванец», которая была опубликована в 1804 году и шла на московской сцене в 1809 году. «Дмитрий Самозванец» — произведение подражательное, написанное под непосредственным влиянием «Разбойников»
Шиллера. К недостаткам трагедии следует отнести серьезные погрешности в обрисовке русского быта начала XVII века, исторических лиц (Шуйский, Басманов), мелодраматизм отдельных образов. Вместе с тем драма «Дмитрий Самозванец» явилась важным этапом в творческой эволюции Нарежного, свидетельствовала уже о серьезных художественно-эстетических исканиях молодого писателя. Это была первая в истории русской драматургии предромантическая пьеса, написанная прозаически.
В октябре 1801 года Нарежный подал прошение об увольнении из университета. Трудно сказать, из каких побуждений писатель оставил университет. Скорее всего поступок Нарежного объяснялся материальными затруднениями. В аттестате, выданном Нарежному директором Московского университета Иваном Тургеневым, сказано, что он «с похвальным прилежанием и успехом» проходил курс обучения, за что в 1800 году награжден серебряной медалью и получил обер-офицерский чин.
Уволившись из университета, Нарежный определился на службу в канцелярию только что назначенного гражданского правителя Грузии Ковалевского. В 1802 году он уезжает на Кавказ, где получает должность секретаря Лорийской управы земской полиции. Год, проведенный на Кавказе, имел важное значение для писателя. Он оказался свидетелем произвола и злоупотреблений русской администрации, нравственной распущенности и продажности духовенства феодально-дворянской Грузии, казнокрадства ее чиновников, бедственного положения народных масс и разорения страны. Впечатления, полученные за время службы на Кавказе, нашли позже отражение в романе «Черный год, или Горские князья».
В 1803 году Нарежный переезжает в Петербург и поступает на службу в Экспедицию государственного хозяйства Министерства внутренних дел. В 1809 году он публикует первую часть «Славенских вечеров», над которыми работал в 1806–1808 годах. Написанные ритмизованной прозой, «Славенские вечера» стали значительным достижением русского предромантизма в жанре исторической прозы, хотя поэтика «Славенских вечеров» и отдельные образы во многом еще обусловлены влиянием поэзии Оссиана.