Сайкаку зорко подмечал новые черты человеческих характеров, формировавшихся в его эпоху. Ловкость, сметливость, предприимчивость помогали людям, вышедшим из социальных низов, подниматься по общественной лестнице. И Сайкаку создал тип предприимчивой обитательницы веселых кварталов. Это героиня повести «История любовных похождений одинокой женщины» (1686).
Уже в первом своем романе, рисуя жизнь Ёноскэ, большая часть которой прошла среди куртизанок, Сайкаку подробно изобразил их своеобразный мирок, со всеми его обычаями и нравами, с его особым бытом. На фоне картин, созданных Сайкаку с мастерством бытописателя, фигура самого Ёноскэ как бы теряет в яркости, кажется несколько статичной: его характер и наклонности формируются в раннем детстве и остаются неизменными до конца повествования. В повести «История любовных похождений одинокой женщины» бывшая куртизанка, теперь состарившаяся, сама рассказывает случайным прохожим историю своей жизни.
Ее откровенный, напоминающий исповедь рассказ, впервые в японской литературе раскрывает перед читателем мысли и чувства женщины — жрицы продажной любви. Бедность толкает героиню Сайкаку на путь проституции, ее честолюбие и беспокойная, жаждущая наслаждений натура становятся причиной многочисленных взлетов и падений, сменяющих друг друга на протяжении ее долгой трагической жизни.
Свойственная средневековому обществу регламентация царит и в мире веселых кварталов, где женщины строго разделены на разряды и ранги. Однако и здесь чувства и психология людей формируются уже под влиянием буржуазных отношений. Веяния новой эпохи отчетливо проявляются в духовном облике героини повести. Все, чего она достигает в лучшие моменты своей жизни, достается ей не по праву рождения, не переходит по наследству от предков — она обязана этим себе самой, своей сообразительности, энергии. Нe удивительно, что в ней укрепляется чувство собственного достоинства, сознание того, что она — полноценный человек. Но тем тяжелее для нее падение на самое «дно», в нищету и грязь дешевых притонов, тем более горько осознание тщетности всех ее усилий.
Судьба сталкивает героиню повести с различными слоями общества, включая высшее духовенство и знать. Она становится наложницей сластолюбивого князя, тайной любовницей настоятеля буддийского храма, служанкой в столичном доме. Сайкаку как бы раздвигает сословные перегородки, и перед читателем разворачивается широкая картина жизни феодальной Японии, вскрываются разъедающие общество пороки, которые Сайкаку изображает с откровенной насмешкой и осуждением.
Рассказав об одной женщине, которой довелось изведать многое, Сайкаку на ее примере показал жизнь многих женщин: куртизанок высокого разряда и дешевых проституток, наложниц и служанок, монахинь и банщиц — неприглядные страшные судьбы женщин феодальной Японии.
Нарисовав в этой повести яркий образ куртизанки, смелой искательницы приключений, невольно напоминающей Молл Флендерс из одноименной повести Дефо, Сайкаку создал также цикл новелл «Пять женщин, предавшихся любви», избрав героиней каждой из пяти новелл женщину — обитательницу городского купеческого дома.
Сайкаку показал, что не только гетерам веселых кварталов, но и другим женщинам стали свойственны сила характера, энергия и упорство. Каждая из его героинь выступает вершительницей своей и чужой судьбы. Движущей силой событий оказывается здесь любовь, которая всецело захватывает и мужчину, иногда даже помимо его воли.
Вчера еще наивная девушка — затворница в родительском доме, юная героиня Сайкаку, воспылав страстью, превращается в смелую, а порой и безрассудную женщину, свободно отдающуюся чувству. Тайный побег с возлюбленным, поджог родительского дома — ничто не пугает героинь Сайкаку. Но новые черты характера женщины приходили в неизбежное противоречие со старым укладом жизни. И каждая из любовных историй, рассказанных писателем, имеет трагическую развязку.
Горожанин эпохи Сайкаку в своем стремлении к личной свободе естественно становился противником тех феодальных законов, которые его ограничивали. Вместе с тем в своей семейной жизни он желал сохранить безграничную власть над младшими членами семьи, неограниченное право распоряжаться имуществом. И вот оказывалось, что средневековые нормы и обычаи помогали ему сохранять и укреплять свое главенство. Прелюбодеяние каралось публичной казнью, и писатель ни на йоту не отступает от жизненной правды, показывая, какой страшной может быть судьба женщины, послушавшейся веления сердца.