Карл не мог долго ждать обоз, так как иссякали последние резервы продовольствия. И 15 сентября 1708 года король принял решение круто повернуть свою армию на юг, на Украину. Он рассчитывал получить на Украине более благоустроенные зимние квартиры, чем в заснеженной Белоруссии или центральной России. На Украине шведы надеялись обеспечить себя продовольствием и фуражом.
В то время когда Карл XII, сопровождаемый русскими войсками под командованием Шереметева, Гольца и Инфлянта, двигался на юг, Левенгаупт, стараясь догнать короля, двигался в том же направлении, намереваясь соединиться с ним где-нибудь в районе Стародуба. В «Гистории Свейской войны» сказано, что военный совет, состоявшийся в середине сентября, постановил «для перестроги за главным войском неприятельским идти генералу фельдмаршалу Шереметеву с главным российским корпусом на Украину, а добрую часть отделить на Левенгаупта и его атаковать, которое дело государь взял на себя, куда, отделя корпус, пошел без обоза, токмо с одними вьюками».
Летучий отряд, или корволант, в количестве 10 000 человек был сформирован быстро, для большей подвижности и свободы маневра он отправлялся без обоза. Русское командование располагало данными, что у Левенгаупта находилось 8000 человек. Однако уже в первом столкновении со шведами было установлено, что их вдвое больше. На военном совете царь поставил вопрос: атаковать шведов меньшими силами или дожидаться 4-тысячного отряда драгун генерала Боура. Было принято решение: если Боур в течение двух дней не подойдет, атаковать шведов имеющимися силами.
Сражение началось на следующий день, до подхода подкреплений. Русские настигли неприятеля у деревни Лесной. Здесь 28 сентября и произошло сражение, ставшее важной вехой в истории Северной войны. Упорный бой продолжался несколько часов, и в конце концов шведы, понеся большие потери, отступили в Вагенбург. Ночью Лененгаупт, бросив всю артиллерию и обоз, посадил остатки пехоты на обозных лошадей и отступил. Сражение при Лесной закончилось полной победой русских войск, по численности значительно уступавших корпусу Левенгаупта. Шведы потеряли 8 тысяч человек убитыми, около тысячи пленными, а также почти весь обоз, артиллерию и знамена. Вместо 16 тысяч Левенгаупт привел в стан короля 6–7 тысяч деморализованных солдат.
В «Гистории Свейской войны» имеется вставка, сделанная Петром I, в которой он дает оценку победы у Лесной: «…сия у нас победа может первою назваться, понеже над регулярным войском никогда такой не бывало, к тому же еще гораздо меньшим числом будучи пред неприятелем, и поистине оная виною всех благополучных последований России, понеже тут первая проба солдатская была и мать Полтавской баталии как ободрением людей, так и временем, ибо по девятимесячном времени оное младенца щастие произнесла, егда совершенного ради любопытства кто желает исчислить от 28 дня сентября 1708 до 27 июня 1709 года».
В апреле 1709 года шведы появились под Полтавой. Убедившись в бесплодности попыток взять Полтаву, они склоняли ее гарнизон к сдаче без боя на условиях, которые будут угодны самим осажденным, а в случае отказа капитулировать угрожали истребить всех защитников крепости. Комендант крепости Алексей Степанович Келин, человек долга, незаурядной выдержки и отваги, ответил отказом. Между тем двухмесячная осада резко сказалась на положении гарнизона и жителей города.
Ознакомившись с обстановкой, прибывший под Полтаву Петр решил, что настал час для генерального сражения. Русские войска соорудили укрепленный лагерь у места переправы через Ворсклу – деревни Петровка, находившейся в восьми верстах севернее Полтавы. Осмотрев местность, Петр велел передвинуть армию поближе к расположению шведов, так как открытая местность у Петровки давала преимущества шведской армии, отличавшейся высокой маневренностью и умением перестраивать боевые порядки в ходе сражения. Царь знал, что это преимущество шведы утрачивают на пересеченной лесистой местности, и выбирает место для укрепленного лагеря у деревни Яковцы. 25 июля русские войска приступили к его оборудованию. На пути шведов к основным силам русской армии было построено шесть редутов, а затем еще четыре, перпендикулярно первым. Устройство редутов явилось новшеством в инженерном оборудовании поля боя. Наступавшие должны были нести большие потери при атаке редутов, а их преодоление также расстраивало боевые порядки неприятеля.
О том, что генеральное сражение намечено на 27 июня, Карл объявил накануне, 26 июня. При этом король заявил, что он будет участвовать в битве, но в связи с ранением командование войсками вручает фельдмаршалу Реншильду. Генералам же самонадеянный Карл заявил: «Завтра мы будем обедать в шатрах у московского царя. Нет нужды заботиться о продовольствии для солдат – в московском обозе всего много припасено для нас».