Полагается что Конан Дойл, был человеком с самыми высокими моральными устоями, не изменявший в течении совместной жизни Луизы. Однако это не предотвратило его от падения, он влюбился в Джин Лекки первый раз, когда он видел её 15 марта 1897. В возрасте двадцать четыре лет, она была поразительно красивой женщиной, с белокурыми волосами и яркими зелёными глазами. Её многие достижения были весьма необычны в то время: она была интеллектуал, хорошая спортсменка. Они полюбили друг друга. Единственное препятствие, которое сдержало Дойла от любовной интриги — это состояние здоровья его супруги Туи. На удивление Джин оказалась умной женщиной и не требовала того, что противоречило его рыцарскому воспитанию, но тем не менее, Дойл знакомится с родителями своей избранницы, а её, в свою очередь, знакомит со своей матерью, которая приглашает погостить Джин у себя. Та соглашается и живёт несколько дней со своим братом у матери Артура. Между ними складываются тёплые отношения — Джин была принята матерью Дойла, а стала его женой лишь спустя 10 лет после смерти Туи. Артур с Джин часто встречаются. Узнав, что его возлюбленная увлекается охотой и неплохо поёт Конан Дойл также начинает увлекаться охотой и учится играть на банджо. С октября по декабрь 1898 года Дойл пишет книгу «Дуэт со вступлением хора», которая повествует о жизни обычной супружеской пары. Выход в свет этой книги был воспринят неоднозначно публикой, которая ждала совсем другого от известного писателя, интриги, приключений, а не описания жизни Фрэнка Кросса и Мод Селби. Но автор питал особую привязанность именно к этой книге, описывающей просто любовь.
Когда в декабре 1899 года начиналась англо-бурская война, Конан Дойл объявляет своему страшащемуся семейству, что он идёт добровольцем. Написавший относительно много сражений, без возможности проверять его навыки как солдата, он чувствовал, что это будет его последняя возможность поверить их. Не удивительно, что его посчитали непригодным к службе в армии из-за его несколько излишнего в весе и сорокалетнего возраста. Поэтому он отправляется туда как медицинский доктор и отплывает в Африку в 28 февраля 1900 года. 2 апреля 1900 года он прибывает на место и разбивает полевой госпиталь на 50 мест. Но раненых оказывается во много раз больше. Начинаются перебои с питьевой водой, приведшие к эпидемии кишечных заболеваний, и поэтому вместо борющихся маркёров, Конан Дойл должен был, вести жестокое сражение против микробов. В день умирало до сотни больных. И это продолжалось в течении 4 недель. Затем последовали бои, позволившие взять верх над бурами и 11 июля Дойл отплыл обратно в Англию. В течение несколько месяцев он был в Африке, там он видел большее количество солдат умерших от лихорадки, тифа, чем военных ран. Написанная им книга, которая претерпевала изменения вплоть до 1902 года, «The Great Boer War» (Великая бурская война) — это пять сотен страниц хроники, изданные в октябре 1900, была шедевром военной учёности. Это было не только сообщение о войне, но также и высоко интеллектуальный и хорошо осведомлённый комментарий относительно некоторых из организационных недостатков Британских сил в то время. После этого он бросился с головой в политику, баллотируясь на место в Central Edinburgh. Но он был незаконно обвинён, что является католическим фанатиком, помня о его обучении школе-интернате Иезуитами. Поэтому он потерпел поражение, но обрадовался этому больше, нежели, если бы он выиграл.
В 1902 году Дойл заканчивает работу над ещё одним крупным произведением о приключениях Шерлока Холмса — «The Hound of the Baskervilles» («Собака Баскервилей»). И почти сразу же появляются разговоры о том, что автор этого нашумевшего романа украл его идею у своего друга журналиста Флетчера Робинсона. Эти разговоры продолжаются до сих пор.
В 1902 г. Король Эдвард VII присваивает рыцарский титул Конан Дойлу за услуги, оказанные Короне в течении англо-бурской войны. Дойл продолжает тяготиться рассказами о Шерлоке Холмсе и бригадире Жераре, поэтому пишет «Sir Nigel» («Сэра Найджела Лоринга»), который, по его мнению, «…является высоким литературным достижением…» Литература, забота о Луизе, ухаживание за Джеан Леки настолько осторожно насколько возможно, игра в гольф, вождение быстрых автомобилей, полёты в небо на воздушных шарах и на ранних, архаичных самолётах, трата времени на развитие мускул не приносило Конан Дойлу удовлетворения. Он вновь идёт в политику в 1906 г., но и на этот раз терпит поражение.
После того, как Луиза умерла на его руках 4-ого июля 1906, Конан Дойл находится в депрессии много месяцев. Он пробует помочь кому-то, кто находится в более худшем положении, чем он. Продолжив рассказы о Шерлоке Холмсе он входит в контакт со Скотланд-Ярдом, чтобы указать на ошибки правосудия. Это оправдывает молодого человека по имени Джордж Едалджи, который был осуждён за том, что зарезал множество лошадей и коров. Конан Дойл доказал, что зрение Едалджи было настолько плохо, что он физически не смог бы совершить это ужасное деяние. Итогом явилось освобождение невиновного, который успел отсидеть часть назначенного ему срока.