Круг чтения Дадзая Осаму в те годы был чрезвычайно велик. Он прекрасно ориентировался в западноевропейской классике, в его письмах мелькают имена писателей самых разных эпох, от Данте до Кокто. Интересовался он и русской литературой. Читал Пушкина, Гоголя, Достоевского, Толстого. Особенно любил Чехова и постоянно возвращался к нему в разные периоды своей жизни.
Глубоко восприняв западную литературу, Дадзай через нее словно заново открыл для себя японскую.
Осенью 1930 года к Дадзаю в Токио приехала Бэнико (настоящее имя этой женщины — Ояма Хацуё), и он снял для нее комнату неподалеку от того места, где жил сам. Это вызвало новый взрыв возмущения семейства Цусима, и в Токио срочно выехал глава семьи, старший брат Дадзая, Бундзи. Ко взаимному согласию братья пришли только после того, как Дадзай заявил, что выпишется из семейной книги. Добившись обещания, что родные не будут препятствовать их браку, Дадзай отпустил Хацуё с братом на родину. Скоро он получил уведомление о своей выписке из семейной книги, а еще через несколько дней состоялась помолвка, после которой Дадзай предпринял еще одну попытку покончить с собой: бросился в море вместе с официанткой из бара на Гиндзе. Его удалось спасти, но девушка погибла.
Причиной новой попытки самоубийства был не только разрыв с семьей из-за Хацуё (в начале 1931 года Дадзай все-таки вступил с ней в брак), разрыв, который он переживал чрезвычайно болезненно, но и растущее разочарование в коммунистических идеях, в демократическом движении, к которому он снова примкнул, приехав в Токио. Ему претили антигуманные методы ведения политической борьбы, ограниченность коммунистических идей, жесткая партийная дисциплина, подавляющая человеческую индивидуальность.
Вместе с тем отступничество свое он воспринимал как предательство, его терзало постоянное чувство вины и ощущение собственной обреченности. Мучительный внутренний разлад привел Дадзая к сознанию никчемности, бессмысленности своего существования. Он бросался из крайности в крайность, решив, что теперь единственно возможный для него путь — самоуничтожение. Он решил написать завещание и умереть.
«Но я стал понемногу прозревать и осознал, каким я был дураком. Я написал предсмертное произведение. «Воспоминания» — на сто страниц. Оно стало моей первой пробой пера. Я хотел записать, ничего не приукрашивая, все дурное, что сделал, начиная с детских лет. Была осень двадцать четвертого года моей жизни» («Восемь видов Токио»).
Начав писать, Дадзай уже не мог остановиться. В феврале 1933 года в воскресном выпуске одной из токийских газет «Тоокуниппо» появился рассказ «Поезд» («Рэсся»), получивший первую премию на проводимом этой газетой конкурсе. Рассказ был подписан никому еще не известным именем — Дадзай Осаму. Это была первая публикация молодого писателя под псевдонимом, под которым он и вошел в историю литературы.
Дадзай по-прежнему числился студентом университета Тэй-коку, но на лекции не ходил, и, судя по всему, никакого желания заканчивать курс у него не было. Упросив старшего брата не прекращать высылать ежемесячное пособие, Дадзай усердно писал рассказы для своего первого сборника, которому заранее придумал название — «На закате дней» («Баннэн»). Он решил выразить себя в слове и умереть.
«Опасаясь попреков, я, ради хотя бы временного спокойствия, наврал и этому своему приятелю, и даже X., что в будущем году закончу университет. Примерно раз в неделю я надевал студенческую форму и выходил из дома. В университетской библиотеке наобум брал книги, разом их проглатывал, потом то дремал, то набрасывал черновики для своих рассказов, а вечером, выйдя из библиотеки, возвращался в Аманума» («Восемь видов Токио»).
Эпиграфом к первому рассказу сборника «На закате дней», «Листья» («Ха») стала цитата из Поля Верлена «Избранности упоение, душевная смута — все это есть во мне».
Дадзай был глубоко уверен в том, что литература — это его предназначение.
Начинается этот рассказ тоже вполне символично и вполне в духе раннего Дадзая: «Я собирался умереть…»
В марте того же 1933 года в первом номере журнала «Тюлень» («Кайхё») появился еще один рассказ Дадзая — «Одежда из рыбьей чешуи» («Гёфукуки»), и литературная общественность заговорила о рождении нового оригинального таланта. Вскоре тот же журнал начал публиковать «Воспоминания». Дадзай подружился со многими молодыми литераторами (среди них — Дан Кадзуо, Накамура Дзихэй, Иба Харубэ, Китаму-ра Кэндзиро, Кубо Рюити, Ямагиси Гайси). В 1934 году они стали издавать свой журнал, который назвали «Синий цветок» («Аоихана»).