Уже в школьные годы у мальчика пробудился интерес к литературному творчеству. Свои первые произведения он печатал в школьных журналах, которые издавал вместе с группой соучеников.
В 1927 году Дадзай уехал в Хиросаки и поступил на филологическое отделение лицея. Ученикам положено было жить в общежитии, но Дадзай снова поселился у родственников. Ему очень нравилась его комнатка — на втором этаже, с окнами на юг. Он собственноручно украсил ее, создав себе маленький уютный мирок.
Учеником Дадзай был прилежным и на первых порах учился успешно. Но не прошло и года, как он стал пренебрегать занятиями в лицее, сделался завсегдатаем веселых кварталов, полюбил ходить по театрам, начал брать уроки традиционного искусства декламации «гидаю».
Один из современников Дадзая, писатель и критик Исигами Гэнъитиро, вспоминая те годы, пишет:
«Я иногда бывал у него с кем-нибудь из друзей. Его комната поражала изящным убранством, она напоминала уборную актера, исполнявшего женские роли. Он и сам был очень женственным. Иногда только развеселится и тут же — зарыдает. Но помню, как однажды ночью он пришел к нам и до рассвета читал вслух свой рассказ „Толпа студентов“, темой которого послужила наша забастовка. Он, кажется, собирался послать его на конкурс. В то время он увлекался литературой эпохи Эдо, творчеством таких писателей, как Идзуми Кёка, Сатоми Тон, и страдал, осознавая пропасть, лежащую между его интересами и новой эпохой».
В 1929–1930 годах один за другим скончались два брата Дадзая: младший — Рэйдзи и старший — Кэйдзи, с которым он был особенно близок. Дадзай очень тяжело переживал эту утрату. Его тяжелое душевное состояние усугублялось еще и назревающим конфликтом с родными, недовольными тем, что Дадзай, всегда бывший первым учеником и «гордостью семьи», стал пренебрегать учебой, вел рассеянный образ жизни, подружился с какими-то сомнительными литераторами. Последней каплей в чаше семейного недовольства было известие о его связи с гейшей Бэнико.
Запутавшись в своих школьных делах, напуганный слухами об усиливающихся репрессиях против участников демократического движения, об арестах и обысках, доведенный до отчаяния упреками родственников, чувствуя себя кругом виноватым, Дадзай попытался отравиться, но, к счастью, его удалось спасти. В марте 1930 года, с грехом пополам закончив лицей, он уехал в Токио, где поступил в университет Тэйкоку на факультет французской литературы (по его собственному признанию, вовсе не из любви к французской литературе, а единственно потому, что на этот факультет принимали без экзаменов).
Переезд в Токио усилил в нем ощущение собственной неполноценности — ведь в столице на него, привыкшего к мысли о своей избранности, смотрели только как на провинциального богатея. Ему захотелось выдвинуться, он мечтал принести себя в жертву, жить ради других людей. Он вовлекался в разные общественные движения, но это не приносило ему удовлетворения. Он вообще не любил людей и был сосредоточен только на себе.
Постоянно страдая от собственной обособленности, Дадзай ощущал себя словно на сцене — отсюда идея шутовства, пронизывающая его творчество, особенно в ранний период.
«И тут меня осенило: надо стать паяцем. Это будет последней попыткой перекинуть мост между собой и людьми. Испытывая перед ними чрезвычайный страх, я все же, видимо, на окончательный разрыв с людьми пойти не мог. Вот так и получилось, что шутовское кривлянье стало единственной связующей ниточкой между мной и всеми другими людьми». «Шутовство стоило огромных усилий, мои нервы всегда были на пределе, и я в любой момент мог сорваться» («Исповедь „неполноценного“ человека»).
«Все его действия — это сознательная игра, — пишет Окуно Такэо. — вся его жизнь — это драма, героем которой является идеальный человек, живущий ради других, драма, которую он сам же и написал». И далее: «Всю жизнь Дадзая можно считать историей того, как он старался полюбить других людей».
Вскоре после переезда в Токио Дадзай встретился с писателем Ибусэ Масудзи, которого считал своим учителем и перед творчеством которого преклонялся. Эта встреча положила начало дружбе, продолжавшейся до самой смерти Дадзая. Вот как описывает ее в одном из своих писем сам Ибусэ Масудзи:
«Дадзай пришел ко мне в издательство. Вытащив из-за пазухи два рассказа, он заявил, что хочет прочесть их и тут же начал читать. Нечто подобное мы с Накамура Масамунэ писали в то время для „Женского салона“. „Вы идете по ложному пути, — сказал я ему, — если вы хотите научиться писать, вам не следует читать посредственные вещи. Читайте классику“. …Я предложил ему прочесть Пушкина в переводе на японский. Посоветовал читать Пруста и древних китайских поэтов… Дадзай прочел „Онегина“, пришел в совершенный восторг, перечитал его раза два или три… В те времена Дадзай больше всего на свете любил писать. Он был просто помешан на литературе. Когда к нему ни придешь, он либо читает, либо пишет. В университет он почти не ходил и, когда во время экзаменов его спросили, у какого преподавателя он занимался, не сумел ответить».