Дружба с Гете воскресила в Шиллере поэта, художника. Образ Валленштейна, мрачная фигура, высящаяся над трагическим хаосом Тридцатилетней войны (1618-1648), мощно завладевает его воображением. Но новое понимание исторического развития общества и задач драматического искусства, наконец трудно поддающийся законам сцены исторический материал потребовали от поэта пересмотра привычных коллизий, совершенно новой художественной формы. Выполнение замысла затягивалось на годы. Первая мысль о Валленштейне, мелькнувшая в сознании поэта еще в 1791 году, была закреплена в первоначальном плане только в 1794 году. В марте 1796 года он решился приступить к ее осуществлению. В 1799 году трагедия о Валленштейне, выросшая в трилогию, была завершена.
Ожившая поэтическая активность позволяла Шиллеру наряду с работой над «Валленштейном» создавать множество мелких и крупных лирических произведений. В 1795 году он пишет ряд наиболее известных своих философских стихотворений. Философская лирика Шиллера далеко не равноценна. Рядом с вершинами этого жанра, такими стихотворениями, как «Раздел земли», «Власть песнопения», «Пегас в ярме», «Прогулка» иди «Жалоба Цереры», где сила пластического языка сообщает абстракции вес и блеск неподдельного «золота поэзии», встречаются также поэтически худосочные рассуждения в стихах («Идеалы и жизнь», «Гений»), читая которые, отчасти соглашаешься с Шиллером, когда он пишет о себе Гете: «...сила воображения вредит моим абстракциям, а. холодный рассудок — моему поэтическому творчеству».
В 1796 году Шиллер, частично в соавторстве с Гете, написал более четырехсот эпиграмм, направленных против вульгарных просветителей, узколобых богословов, а также против романтиков (так называемой «иенской школы»), в которых Шиллер плебейским чутьем угадал будущих идеологов реакции, философски и литературно подготовивших политическую систему Меттерниха.
Но особенно знаменателен в творческой биографии Шиллера 1797 год. В этом году им были созданы его всемирно известные баллады, в которых чувствуется властная рука драматурга, писавшая их одновременно со сценами «Валленштейна». Баллады Шиллера переносят нас не в мир сказок и доисторических преданий, а на конкретную почву истории, где «чудесное» существует разве лишь как черта психологии людей отдаленной эпохи. Герои большинства шиллеровских баллад — подвижники, люди большой отваги, верящие в правду своих деяний, своего жизненного пути. Такие баллады, как «Рыцарь Тогенбург», «Кубок», «Перчатка», «Порука», «Поликратов перстень,» «Ивиковы журавли», «Бой с драконом», никогда не перестанут волновать читателя. Все это образцы замечательной исторической живописи. Так, рядом со старинной, восходящей к устному народному творчеству сказочной балладой (классическим примером которой служит «Лесной царь» Гете) Шиллер создает свою историческую балладу, нашедшую самый широкий отклик в народных массах. Эти баллады писались в соревновании с Гете, который не только дружески критиковал своего младшего собрата, но в одном случае даже уступил ему давно облюбованную тему («Ивиковых журавлей»), полагая, что она более соответствует драматическому дарованию Шиллера.
Особое место в шиллеровской лирике занимает «Песнь о колоколе» (1799), в которой, более чем в каком-либо другом стихотворении поэта, переплетаются сильнейшие и слабейшие стороны его мировоззрения. «Песнь о колоколе» — вдохновенная здравица в честь труда, в честь трудовой жизни простого народа с ее буднями и празднествами, радостями и печалями, в честь мирной, созидательной работы человечества:
Тем досаднее, что идея труда и мира в «Песне о колоколе» увязана с идеей безропотного мещанского прозябания, филистерски противопоставлена практике французской революции. Когда Писарев упрекал Шиллера и Гете в том, что они «украсили на вечные времена свиную голову немецкого филистерства лавровыми листьями бессмертной поэзии», он, несомненно, имел в виду и это стихотворение, где как бы обрел философский голос тот самый филистерский мирок, который Гете противопоставил «ужасам французской революции» в «Германе и Доротее».