Сие грозное ополчение, которое шло низвергнуть Годунова, состояло едва ли из 1500 воинов исправных, всадников и пеших, кроме сволочи, без устройства и почти без оружия. Главными предводителями были сам Лжедимитрий (сопровождаемый двумя иезуитами), юный Мнишек (сын воеводы сендомирского), Дворжицкий, Фредро и Неборский; каждый из них имел свою особенную дружину и хоругвь; а старец Мнишек первенствовал в их думе. Они соединились близ Киева с двумя тысячами донских казаков, приведенных Свирским с толпами вольницы, киевской и северской, ополченной Ратомским, и 16 октября вступили в Россию… Тогда единственно Борис начал решительно готовиться к обороне: послал надежных воевод в украинские крепости с головами стрелецкими; а знатных бояр, князя Дмитрия Шуйского, Ивана Годунова и Михаила Глебовича Салтыкова — в Брянск, чтобы собрать там многочисленное полевое войско. Еще Борис мог стыдиться страха, видя против себя толпы ляхов, нестройной вольницы и казаков, предводимые беглым расстригою; но сей человек назывался именем, ужасным для Бориса и любезным для России.
Лжедимитрий шел с мечом и с манифестом: объявлял россиянам, что он, невидимою десницею всевышнего устраненный от ножа Борисова и долго сокрываемый в неизвестности, сею же рукою изведен на феатр мира под знаменами сильного, храброго войска и спешит в Москву взять наследие своих предков, венец я скипетр Владимиров; напоминал всем чиновникам и гражданам присягу, данную ими Иоанну; убеждал их оставить хищника Бориса и служить государю законному; обещал мир, тишину, благоденствие, коих они не могли иметь в царствование злодея богопротивного. Вместе с тем воевода сендомирский именем короля и вельможных панов обнародовал, что они, убежденные доказательствами очевидными, несомненно признали Димитрия истинным великим князем московским, дали ему рать и готовы дать еще сильнейшую для восшествия на престол отца его. Сей манифест довершил действие прежних подметных грамот Лжедимитрия в Украине, где не только сподвижники Хлопковы и слуги опальных бояр, ненавистники Годунова, — не только низкая чернь, но и многие люди воинские поверили самозванцу, не узнавая беглого диакона в союзнике короля Сигизмунда, окруженном знатными ляхами; в витязе ловком, искусном владеть мечом и конем; в военачальнике бодром и бесстрашном: ибо Лжедимитрий был всегда впереди, презирал опасность и взором спокойным искал, казалось, не врагов, а друзей в России, Несчастия Годунова времени, надежда на лучшее, любовь к чрезвычайному и золото, рассыпаемое Мнишком и Вишневецким, также способствовали легковерию народному. Тщетно градоначальники Борисовы хотели мешать распространению листов самозванцевых, опровергали и жгли их: листы ходили из рук в руки, готовя измену. Начались тайные сношения между самозванцем и городами украинскими, где лазутчики его действовали с величайшею ревностию, обольщая умы и страсти людей, — доказывая, что присяга, данная Годунову, не имеет силы: ибо обманутый народ, присягая ему, считал сына Иоаннова мертвым; что сам Борис знает сию истину, обезумел в ужасе и не противится мирному вступлению царевича в Россию. Самые чиновники колебались или в оцепенении ждали дальнейших происшествий; самые воеводы, видя общее движение в пользу Лжедимитрия, опасались, кажется, употребить строгость и не изъявили должного усердия. Составились заговоры, и мятеж вспыхнул.
Отрепьев на левом берегу Днепра разделил свое войско: послал часть его к Белугороду, а сам шел вверх Десны, вслед за рассыпною дружиною переметчиков, которые служили ему верными путеводителями, зная места и людей. Едва поставив ногу на русскую землю (18 октября), в слободе Шляхетской, он сведал о своем первом успехе: жители и воины Моравска отложились от Бориса; связали, выдали воевод своих Лжедимитрию; встретили его с хлебом и солью. Чувствуя важность начала в таком предприятии, умный прошлец вел себя с отменною ловкостию: торжественно славил бога; изъявлял милость и величавость; не укорял воевод моравских в верности к Борису, жалея только об их заблуждении, и дал им свободу; жаловал, ласкал изменников, граждан, воинов, видом и разговором не без искусства представляя лицо державного, так что от литовского рубежа до самых внутренних областей России с неимоверною быстротою промчалась добрая слава об Лжедимитрий, — и знаменитая столица древних Ольговичей не усомнилась следовать примеру Моравска. 26 октября покорился самозванцу Чернигов, где ратники и граждане также встретили его с хлебом и солью, выдав ему воевод, из коих главный, князь Иван Андреевич Татев, внутренно ненавидя Бориса, как вторый Хрущев бесстыдно вступил в службу к обманщику. Там хранилась значительная казна: Лжедимитрий, разделив ее между своими воинами, усилил тем их ревность; умножил и число, присоединив к ним 300 стрельцов, изменников и жителей, ополченных усердием к нему или духом буйным. Взяв из Черниговской крепости 12 пушек, самозванец оставил в ней начальником ляха и спешил к Новугороду Северскому. Он надеялся быть везде завоевателем без кровопролития, и действительно, на берегах Десны, Свины и Снова видел единственно коленопреклонение народа и слышал радостный клик: «Да здравствует государь наш Димитрий!»