24 мая 1924 года в четыре часа дня преступники подъехали на автомобиле к частной школе Бобби Фрэнкса и терпеливо дожидались его появления. Когда мальчик вышел, Лоэб подозвал его и, добродушно улыбаясь, произнес:
- Мы тут задумали покататься. У тебя нет желания составить нам компанию?
Не видя в этом ничего предосудительного, подросток с радостью согласился и уверенно сел в машину, на переднее сиденье. Жить ему оставалось не более получаса.
Как только автомобиль выехал за пределы Чикаго и поблизости не оказалось других машин, Лоэб свернул на обочину и в следующую секунду ударил подростка заранее припасенной стамеской по голове. Удар был настолько сильным, что кровь брызнула в стороны и попала даже на сидевшего сзади Леопольда. Тот замахал руками и закричал:
- О Боже, как это ужасно!
- Я всегда говорил, что ты слюнтяй! - ответил Лоэб и вылез из машины. - Садись за руль, а я займусь нашим юным попутчиком.
Леопольд помог Лоэбу перетащить обмякшее тело несчастного паренька на заднее сиденье, сел за руль и повел машину в сторону от города. А Лоэб заткнул рот жертвы куском тряпки и плотно завернул тело в старый халат.
Достигнув осушенного некогда болота, преступники решили, что здесь они и спрячут тело несчастного. Причем эту часть плана должен был осуществить Леопольд. Однако он настолько волновался, что сделал две роковые ошибки, которые впоследствии и решили их судьбу. Когда он перетаскивал тело через болото, он обронил очки и, самое главное, засунул труп в водосточную трубу так, что одна пятка подростка осталась торчать наружу. В наступившей темноте Леопольд этого не заметил.
На следующий же день преступники приступили ко второй части своего плана. На пишущей машинке Леопольда они отпечатали письмо родителям Фрэнкса и потребовали за его освобождение 10 тысяч долларов. Поразительно, но эти условия выдвигали двое молодых людей, родители которых были миллионерами!
Отослав письма, они разбили машину вдребезги, и части ее разбросали в разные водоемы. Одежду убитого они вывезли в соседний штат Индиану и закопали в уединенном месте. Им казалось, что они все сделали идеально и найти их будет невозможно. Однако все оказалось гораздо проще.
Путевые рабочие, обходившие железнодорожные пути возле осушенного болота, заметили в трубе человеческую пятку. Через полчаса прибыла полиция, которая извлекла изуродованное тело подростка. И, несмотря на то, что его лицо было обезображено до неузнаваемости соляной кислотой, сыщики в тот же день установили личность погибшего. А тут его родители показали полицейским анонимное письмо с требованием выкупа. Кроме этого, на месте обнаружения тела были найдены и новые очки, которых в городе, как выяснилось, было сделано по индивидуальному заказу всего три пары. Две пары, как и положено, оказались на носах своих хозяев, а вот третьи, принадлежавшие 18-летнему Натану Леопольду, у последнего отсутствовали.
- Я их потерял совсем недавно, - объяснил он полицейским. - Катался за городом на автомобиле и где-то обронил их.
Весть о похищении и убийстве 14-летнего мальчика взбудоражила весь город. Для Чикаго тех лет подобное преступление было из разряда необычных. Когда полицейские вышли на общегородскую облаву с целью обнаружить следы преступников, то все бандиты города, от Аль Капоне до его противников из ирландских банд, изъявили желание помочь в поисках душегуба. Но помощь бандитов не понадобилась.
В конце мая полицейские обнаружили возле городского пруда остатки шрифта пишущей машинки. Эксперты-криминалисты определили, что это та самая машинка, на которой были отпечатаны два письма похитителей. Теперь оставалось определить, кто же отстучал эти письма. И тут в дело вмешались журналисты. Они подозревали Натана Леопольда и поэтому отправились в Чикагский университет, где он недавно учился. Там они раздобыли несколько писем, которые он напечатал на своей машинке. Экспертиза подтвердила: письма с требованием выкупа и письма Леопольда печатались на одной и той же машинке. Круг, как говорится, замкнулся.
Первым сознался Натан Леопольд, а за ним и Лоэб, заявивший: "Мы ничего не имели против мальчишки. Мы просто хотели пошутить над ним, но произошло убийство. Теперь мы сожалеем об этом".
Как только весть о том, что отпрыски двух местных миллионеров "ради шутки" убили подростка облетела Чикаго, город забурлил. Возмущение всех слоев населения было столь велико, что ни один адвокат не соглашался брать на себя их защиту. Наконец чувство отвращения преодолел известный защитник Кларенс Дэрроу, который заявил: "Хоть это и неблагодарная работа, но я попытаюсь спасти этих людей от электрического стула". И он действительно это сделал.
Тот суд, привлекший к себе внимание миллионов людей не только в США, но и во всем мире, длился ровно месяц. К. Дэрроу все-таки удалось убедить присяжных в том, что у обоих преступников была паранойя. 21 июля 1924 года они были приговорены к 99 годам лишения свободы каждый. Родственники пообещали Дэрроу, что если он спасет их детей от смертной казни, то получит миллион долларов. Однако, когда адвокат добился этого, он получил всего лишь 30 тысяч долларов. "Вы и так на этом деле сделали себе очень хорошую рекламу!" - заявил Дэрроу отец Леопольда, вручая ему чек.
Сэкономленные на адвокате деньги родители употребили на то, чтобы в тюрьме их отпрыски ни в чем не нуждались. Подкупленные охранники даже разрешали Лоэбу совершать в камере гомосексуальные контакты с другими заключенными. На этом, собственно, он и погорел.