Между тем, в биографии А. В. действительно имеется несколько темных пятен. В июле 1889 лондонская полиция раскрыла мужской публичный дом на Кливленд стрит. Выяснилось, что бордель посещали весьма высокопоставленные особы, в т. ч. главный конюший принца лорд Артур Сомерсет (Henri Arthur Somerset, 1851—1926), а также сэр Генри Фитцрой (Henry James Fitzroy, Earl of Euston, 1848—1912). Ходили упорные слухи, что среди клиентов числился и сам А. В.
Британское общество раскололось пополам. Высший свет отвергал все обвинения против А. В. и объявлял их злонамеренной провокацией. Сестра А. Сомерсета, леди Уотерфорд заявила: «Я уверена, что мальчик прям, как линия. Я не знаю, где и как он проводит время, но полагаю, что он ни в чем не повинен». Юный лорд Годдард, напротив, утверждал, что А. В. действительно посещал бордель на Кливленд стрит.
Во избежание политического скандала, в 1889 королевская семья отправила А. В. от греха подальше в Индию. Там он увлекся женой английского инженера-строителя Марджери Хеддон (Margery Haddon), которая в 1890 родила сына, получившего имя Кларенс (Clarence Guy Gordon Haddon).
А. В. скоропостижно умер 14 января 1892, сразу после своего 28-ого дня рождения. Официальной причиной смерти названо осложнение после гриппа. Тело А. В. похоронено в часовне Сент-Джорджа в Виндзорском замке. На могиле установлено надгробие в стиле Арт Нуво, изображающее фигуру в гусарской униформе и склонившегося над ней ангела. Ранняя смерть принца породила массу слухов. Согласно одним, А. В. умер от сифилиса, по другим – от передозировки морфия. Высказывались также фантастические предположения, что А. В. вообще остался жив и укрылся в некоем убежище на Исл оф Уайт в Ньюпорте.
Вскоре в Англию прибыла миссис М. Хеддон и потребовала признания прав сына. Специальная комиссия не смогла придти к единому мнению относительно происхождения Кларенса. Королевская семья выкупила у М. Хеддон адресованные ей письма А. В., после чего она вернулась назад в Индию. Следы М. Хеддон полностью теряются в 1915. В 1920-ых повзрослевший Кларенс Хеддон пытался опубликовать книгу «Мой дядя Георг V». Несмотря на многочисленные угрозы и предупреждения, он продолжал выступать с публичными заявлениями. В 1934 был осужден на год заключения за распространение ложной информации; умер непризнанный и всеми позабытый.
В 1962 биограф Филипп Жюлльен (Philippe Jullien) впервые обвинил А. В. в причастности к преступлениям Джека-потрошителя наряду с герцогом Бедфордом (Duke of Bedford). Благодаря стараниям средств массовой информации в 1970-ые сложилась целая теория королевского тайного заговора (Royal conspiracy theory), который, якобы, возглавлял А. В. Ее популярности способствовал телевизионный сериал «Джек-потрошитель», показанный по каналу Би Би Си летом 1973. В основе сюжета лежали реальные факты почти столетней давности, связанные с художником У. Сикертом, который обучал принца живописи.
В 1970 Томас Стауэлл (Thomas Eldon Alexander Stowell) напрямую объявил А. В. Джеком-потрошителем. Он утверждал, что сифилис причинял принцу невыносимые страдания и делал его невменяемым. В этом состоянии он и совершил все пять убийств проституток. В доказательство Т. Стауэлл ссылался на личный архив сэра Уильяма Гулля (William Withey Gull) (1816—1890), врача королевы Виктории. Он был, якобы, обнаружен в библиотеке Академии медицины в Нью-Йорке и содержал признания А. В., сделанные под гипнозом. Впрочем, подлинность архивных документов ничем не подтверждена. Вскоре после публикации статьи Т. Стауэлл неожиданно скончался, а его бумаги бесследно исчезли.
Книга Френка Спиринга «Принц Джек» (Frank Spiering. «Prince Jack», 1978), написана на основе все тех же писем У. Гулля. По мнению Ф. Спиринга, принц умер от передозировки морфия, которым его снабжал Роберт Артур Телбот Гаскойн-Сесил, третий маркиз Солсбери (Robert Arthur Talbot Gascoyne-Cecil, 3rd Marquess of Salisbury), премьер-министр британского королевства. Официальная критика обвинила Ф. Спиринга в погоне за сенсационностью, однако желтая пресса охотно подхватила эту версию.
Утверждения об идентичности А. В. и Джека-потрошителя плохо согласуются с установленными фактами. Почти все убийства были совершены в те дни, когда А. В. отсутствовал в Лондоне. Теория тайного королевского заговора до сих пор не признана ни одним из серьезных исследователей, зато нашла отражение в фильмах Дэвида Викса («Jack the Ripper», 1988) с Марком Калвиком в роли А. В.; Джанет Майерс («The Ripper», 1997) с Самюэлем Вестом; братьев Хьюс («From Hell», 2001) с Марком Декстером и др.