Благодаря случайной встрече с труппой бродячих актеров А. проникся интересом к театру. В 1819 отправился в Копенгаген и поступил в Датский королевский театр. Однако, карьера оперного певца сорвалась из-за потери голоса. По совету своей сводной сестры Карен Мари А. занялся литературой. Его первый рассказ «The Ghost at Palnatoke’s Grave» появился в печати в 1822. Театральный антрепренер Йонас Коллин (Jonas Collin) обратил внимание на начинающего автора и оплатил его обучение в гимназии в Слагельсе. До 1827 А. посещал занятия в школе в Эльсиноре. В 1826—1827 опубликовал первые стихотворения («Вечер», «Умирающее дитя»), получившие положительные отзывы критики.
В 1829 А. написал прелестный фантастический рассказ «Пешее путешествие от канала Холмен к восточной оконечности Амагера», который мгновенно сделал его известным. В 1833 А. получил небольшой гонорар за цикл стихов, посвященных королю Фредерику. Он отправился в путешествие по Европе, посетил Париж, Лондон, Рим, Флоренцию, Неаполь, Венецию. Во Франции познакомился с Генрихом Гейне, Виктором Гюго, Оноре де Бальзаком, Александром Дюма, в Англии – с Чарльзом Диккенсом, в Италии – со скульптором Бертелем Торвальдсеном. На вторую половину 1830—1840-ых пришелся расцвет творчества А. В этот период он написал большинство сказок, принесших ему мировую известность. Творческое наследие А. включает романы, повести, пьесы, рассказы, новеллы, философские эссе, очерки, стихи, более 400 сказок. На стихи А. написаны романсы Шумана и Мендельсона. В России сказки А. впервые были изданы в 1844 («Бронзовый кабан»), в 1894—1895 вышло первое собрание сочинений в 4-х томах.
На протяжении всей жизни А. страдал сексуальными комплексами, заложенными еще в юности. В школьные годы влюбился в сестру одноклассника Риборг Войгт (Riborg Voigt). Она была старше А. и не обращала внимания на его робкие ухаживания. На память о первом разочаровании у А. осталась любовная записка, которую он хранил в медальоне у себя на груди. Также неудачей закончилось увлечение восемнадцатилетней дочерью Й. Коллина Луизой. Их переписка контролировалась родителями девушки, которые нашли ей более достойного жениха. Не удалось добиться взаимности и в отношениях с Софьей Эрстед (Sophie Ørsted), дочерью известного физика. А. был на грани отчаяния: «О, всемогущий Боже! Дай мне силы жить! Дай мне невесту! Моя кровь жаждет любви, также, как и сердце!».
Осенью 1843 в Копенгагене гастролировала знаменитая оперная певица Йенни Линд (Johanna Maria Lind, 1820—1887). Эту стройную блондинку с огромными серыми глазами называли шведский соловей. А. был полностью покорен ее внешностью и талантом. Он объяснился в любви, но удостоился только дружеского расположения. В 1844 Й. Линд писала: «Прощайте… Да благословит и защищит Бог моего брата, с искренним пожеланием от его нежной сестры, Йенни». В 1846 А. надеялся вместе встретить Рождество в Берлине, однако, понапрасну. В 1852 Й. Линд вышла замуж и отношения окончательно прекратились.
Ряд биографов А. высказывает предположения о его бисексуальности. Некоторые свидетельства тому можно найти в письмах к Эдварду, брату Луизы Коллин: «Я тоскую о вас, как распутная калабрийская девка, испытываю к вам женские чувства. Женственность моей природы и нашей дружбы должны остаться тайной». Позднее в своей автобиографии Э. Коллин отметил: «Я оказался неспособным ответить на эту любовь, что вызвало у него большое страдание». Женские чувства А. испытывал также к датскому балетному танцовщику Харальду Шарфу (Harald Scharff) и наследному принцу Сакс-Веймар-Эйзенахскому Карлу Александру (Carl Alexander August Johann, 1818—1901).
Не исключено, что А. вообще оставался девственником. Свои сексуальные потребности он удовлетворял мастурбацией, испытывая по этому поводу чувство огромной вины. В 1834 в Неаполе он записал в дневнике: «Всепожирающие чувственные желания и внутренняя борьба… Я по-прежнему сохраняю невинность, но я весь в огне… Я наполовину больной. Счастлив тот, кто женат, и счастлив тот, кто хотя бы помолвлен». Во второй половине жизни, А., по-видимому, более или менее смирился со своей участью. По свидетельству современников, в конце 1860-ых в Париже А. иногда посещал публичные дома. Там он ограничивался вежливыми беседами с полураздетыми проститутками, не позволяя себе чего-то большего.