В 1757—1758 К. с большой выгодой торговал французскими государственными облигациями в Амстердаме. Значительную часть капитала вложил в шелковую фабрику, но влез в долги и вскоре разорился. 23 августа 1759 К. был арестован и заключен в долговую тюрьму Форт-л'Эвек. Через несколько дней освободился по ходатайству своей поклонницы маркизы д'Юрфе, которой за большие деньги обещал вернуть утраченную молодость. К. распродал остатки имущества и покинул Францию.
В 1760 К. бежал от кредиторов в Кельн, затем в Штутгарт, несколько раз арестовывался, пока, наконец, не нашел убежище в Швейцарии. Некоторое время жил в монастыре Эйнсейделн, но не сумел приспособиться к суровому монашескому быту. Дальнейший путь К. лежал в Марсель, Геную, Флоренцию, Рим, Неаполь, Модену, Турин и др. Почти повсюду он оставлял за собой сомнительную славу авантюриста. К. выдавал себя за кавалера де Сенгальта, либо графа де Фарусси. Носил через плечо золоченую ленту с орденом Эперон д'Ор, которым его, якобы, наградил папа Клемент XIII.
В 1764 К. попытался добиться финансового успеха в Англии, но на сей раз неудачно. Снова заразился венерическим заболеванием от одной из своих любовниц. В марте 1764 К. покинул негостеприимный Альбион. Попытки организовать лотерею в Бельгии, Германии и России также не имели успеха: Екатерина II и Фридрих Великий решительно отвергли его предложения. В 1766 К. был выслан из Варшавы за поединок на пистолетах с графом Франтишеком Ксаверием Браницким из-за итальянской актрисы. В 1767 снова оказался в Париже, где целыми сутками просиживал за карточным столом. Высланный из Франции Людовиком XV, он отправился в Испанию. К. пользовался гостеприимством местных масонов и даже добился аудиенции с королем Карлом III. Но в Барселоне оказался замешан в очередную аферу и попал на шесть недель в тюрьму.
Устав от скитаний, К. решил вернуться на родину. Чтобы заслужить прощение, собирал для правительства Венеции секретную коммерческую информацию. После восемнадцати лет изгнания, К. вернулся в Венецию в сентябре 1774. По-началу венецианцы проявили к знаменитому соотечественнику заметный интерес. Даже сами дожи с любопытством расспрашивали его об обстоятельствах побега из тюрьмы Пьомби. К. получил небольшое денежное пособие от одного из своих старинных знакомых. Но вскоре начал испытывать недостаток средств и тоску по приключениям.
Круг общения К. постепенно сужался, умирали близкие ему люди. Он все чаще задумывался о боге и смысле жизни. В 1779 К. встретил Франческу, неграмотную швею, которая стала его преданной подругой и домоправительницей. К. всеми силами пытался пополнить свой скудный бюджет. Однако, попытки заработать литературным трудом (публикация трехтомного перевода «Илиады», театральные постановки) успеха не имели. Пришлось вновь заняться шпионским ремеслом: по заданию венецианского правительства следить за торговыми сделками Ватикана.
Бурные житейские испытания отразились на характере и внешности К. На его лице стали заметны следы оспы, щеки запали, крючковатый нос заострился. Хорошо знавший К. князь Шарль де Линь описал его так: «Он мог бы считаться красавцем, если бы не уродливые особенности. Он высок и строен, как Геркулес, но темнокож, как африканец. Искрящиеся жизнью глаза часто вспыхивают раздражением и злобой. Легче представить его в гневе, чем в радости. Он мало улыбается, но смешит других. Его остроумие и манеры напоминают мне Арлекина или Фигаро».
В 1783 К. сочинил ядовитую сатиру на венецианскую аристократию, за что был немедленно выслан из республики. Путь изгнанника опять лежал в Париж. Некоторое время он служил секретарем венецианского посла Себастьяна Фоскарини. Обсуждал с Бенджаменом Франклином будущее аэронавтики и воздухоплавания. Консультировал либреттиста Лоренцо да Понте; присутствовал на премьере оперы Моцарта «Дон Жуан» в Праге. В 1785 К. принял предложение графа Йозефа Карла фон Вальдштейна (Joseph Karl von Waldstein) стать библиотекарем в замке Дюкс в Богемии (ныне Дучков, республика Чехия).