Ричард, ставший президентом банка «Каин и Кэббот» и компании доверительного управления фондом того же названия, когда в 1904 году умер его отец, был всецело занят делами банка. Банк, расположенный на Стэйт-стрит, был символом архитектурной и финансовой солидности и имел отделения в Нью-Йорке, Лондоне и Сан-Франциско. Сан-францисское доставило Ричарду немалую головную боль вскоре после рождения Уильяма, когда оно – вместе с Национальным банком Крокера и «Банком Калифорнии» – рухнуло, причём не в финансовом смысле, а буквально – во время знаменитого землетрясения в 1906-м. Ричард, как от природы осторожный человек, был полностью застрахован в лондонском «Ллойде». Джентльмены до мозга костей, они выплатили всё до цента, и Ричард отстроился снова. И тем не менее, это был тяжёлый год, половину которого он провёл, живя в вагоне поезда, за четыре дня покрывавшего путь от Бостона до Сан-Франциско, где Ричард надзирал за строительством. Он открыл новый офис на Юнион-сквер в октябре 1907 года, и как раз вовремя: нужно было срочно уделить внимание другим проблемам, связанным с Восточным побережьем. Началось не очень масштабное, но постоянное изъятие вкладов из небольших нью-йоркских банков, многие мелкие конторы были на грани банкротства. Дж. П. Морган, легендарный председатель могущественного банка, носящего его имя, пригласил Ричарда поучаствовать в консорциуме, созданном для преодоления кризиса. Ричард согласился, и их смелое решение оправдало себя. Проблема стала рассасываться, но поначалу у Ричарда было несколько бессонных ночей.
С другой стороны, Уильям спал здоровым сном, не догадываясь о землетрясениях и падающих банках. В конце концов, в этом мире были лебеди, которых нужно кормить, и бесчисленные поездки в Милтон, Бруклин и Беверли, где его показывали знатным родственникам.
Ранней весной следующего года Ричард приобрёл себе новую игрушку в обмен на осторожное вложение капитала в человека по имени Генри Форд, который утверждал, что может построить автомобиль для народа. Банк пригласил мистера Форда на обед, и Ричард получил предложение приобрести модель «Т» за замечательную цену в восемьсот пятьдесят долларов. Генри Форд заверил Ричарда, что, если банк поддержит его, цена в течение нескольких следующих лет опустится до трёхсот пятидесяти долларов, и все будут покупать его машины, обеспечивая большие прибыли тем, кто поможет ему сейчас. Ричард помог ему, и это стало его первым опытом вложения солидных денег в человека, который хотел удешевить свой товар вдвое.
Ричард поначалу побаивался, как бы его автомобиль – пусть и абсолютно чёрный – не показался неподходящим для президента банка, но восхищённые взгляды пешеходов, которые притягивала к себе машина, убедили его в обратном. Развивая скорость полтора десятка километров в час, она была шумнее, чем лошадь, но за ней не водилось свойства оставлять навозные яблоки посреди улицы. Он поругался с Фордом лишь однажды, когда тот не прислушался к его совету сделать модель «Т» разноцветной. Форд настаивал, что каждый автомобиль будет чёрным, чтобы не повышать цену. Анна, более чувствительная к мнению изысканного общества, не садилась в машину до тех пор, пока Кэбботы не купили такую же себе.
Уильям же обожал автомобиль и думал, что его купили на замену его коляске, ставшей ненужной по причине отсутствия мотора. Он также предпочитал няню шофёру в очках и фуражке. Бабушка Каин и бабушка Кэббот заявили, что никогда не сядут в эту ужасную машину, и сдержали свои слова, хотя стоит отметить, что бабушка Каин во время своих похорон путешествовала именно на машине, но она об этом так и не узнала.
В течение следующих двух лет банк набирал силу и рост, так же как и фигура Уильяма. Американцы опять вкладывали деньги в расширение производства, в «Каин и Кэббот» поступали значительные суммы, которые затем инвестировались в такие проекты, как, например, кожевенный завод в Лоуэлле, штат Массачусетс. Ричард наблюдал за ростом своего банка и своего ребёнка с понятным удовлетворением. На пятый день рождения сына он избавил его от женских рук, наняв за четыреста пятьдесят долларов в год частного учителя, мистера Монро, которого сам отобрал из восьми кандидатур, – их список был заранее подготовлен его личным секретарём. Монро должен был подготовить Уильяма к поступлению в школу Святого Павла, когда ему исполнится двенадцать. Уильяму Монро сразу понравился, но он счёл его очень умным и слишком старым, хотя на самом деле тому было двадцать три года, и у него был диплом второй степени Эдинбургского университета по английскому языку.