В конце 1984 года у Машкова и Шевченко родилась девочка, которую назвали Машей. Однако Владимир, живущий в Москве, смог увидеть ее только через девять месяцев – когда приехал на каникулы в Новосибирск. К тому времени отношения между супругами стали уже более чем прохладными и были близки к разрыву. Поэтому, когда Елена сообщила мужу, что тоже собирается поступить в ГИТИС и остаться в Москве, Владимир встретил ее слова без особого энтузиазма. Он тогда сказал: «Раз сама все решила, я тебе помогать не буду!» И Елена совершила чудо – самостоятельно поступила на курс Андрея Гончарова. Во время учебы в институте познакомилась со студентом режиссерского факультета Игорем Лебедевым и вскоре вышла за него замуж. Родила сына Никиту. После окончания института Шевченко попала в труппу Театра имени Маяковского, которым руководил ее учитель.
В середине 80-х Владимиру Машкову наконец улыбнулась удача: после того как от него отмахнулось сразу несколько театральных вузов, не желавших видеть у себя «хулигана», в него неожиданно поверил Олег Табаков. Так Машков оказался у него на курсе. Для Владимира это было огромным счастьем. К сожалению, примерно через год оно было омрачено двумя тяжелыми событиями – с разницей в полгода из жизни ушли его родители. Еще когда Машков был женат на Шевченко, он в каждом из своих писем к ней делал приписку: «Я всегда буду первым!» И ведь действительно стал им – в середине 90-х к артисту пришла настоящая слава. В 1994 году он сыграл сразу две звездные роли: у Валерия Тодоровского в «Подмосковных вечерах» и у Дениса Евстигнеева в «Лимите». После этого Машков в российском кинематографе стал культовой фигурой и «секс-символом» новой волны со всей положенной атрибутикой: шикарным «Шевроле», дорогой одеждой, двухкомнатной квартирой в районе Мещанских улиц.
Будучи в разводе, Машков отнюдь не монашествовал и периодически крутил романы с разными женщинами. Так, в 1994 году, когда труппа «Табакерки» гастролировала в Новосибирске, он познакомился со Светланой Бобровой – костюмером местного театра. Их встреча произошла при забавных обстоятельствах. Машков с товарищами пришел в театр, чтобы посмотреть какой-то местный спектакль, а вахтерша отказалась их пропускать – не было билетов. Назревал скандал, свидетелем которого и стала Светлана. Внезапно она заступилась за москвичей и принялась стыдить вахтершу: «Да вы что, это же будущее нашего кинематографа и театра!..» В итоге актеров пропустили. А на следующий день Машков и Светлана случайно встретились в ложе другого театра. Владимир узнал вчерашнюю заступницу и стал говорить в ее адрес комплименты. Для большей убедительности «возмутился», почему это она до сих пор не назначила ему свидание. В шутку стал даже головой об стену биться. В итоге спустя пару дней они уже оказались в гостиничном номере наедине…
Вспоминает С. Боброва: «Дружки Володи с Первомайки (один из самых криминальных районов Новосибирска) все время пытались помешать нашим встречам. Один из них позвонил мне как-то и предложил потрахаться с ним за большие деньги, но я, разумеется, его отшила. Уже тогда понимала, что Машков – моя самая большая любовь в жизни. Он с этими типами до сих пор любит в местных кабаках зависать, а вся эта театральная тусовка местного разлива для него – так, отголосок молодости. Первомайские прямо у трапа самолета Машкова встречают и увозят куда-то на своих черных тонированных «мерсах». Говорят, они и в Москве его дела «разводят»…
Машков никогда не предлагал мне выйти за него замуж. Лишь однажды сказал: «Роди мне сына. Будешь самой богатой матерью-одиночкой». Он вообще шутник. Вместо автографов писал на билетиках поклонниц: «Жрать хочу!» А про Шевченко, свою первую жену, часто говорил: «Она первая дура и главный предатель в моей жизни». Вообще-то мне кажется, что женщин он только использует и унижает. В Новосибирске у него еще одна такая, как я, любовь есть. Некая журналистка Элла. Она про него даже фильм сняла. Так вот, эта Элла однажды пьяная к нему в номер завалилась, а он в тот момент в душе был. Ну, она не стала ему мешать и села в кресло. Володя выходит – она спит, а в руке сигарета тлеет. Машков подходит, грубо ей говорит: «Девушка, перед сном сигареты тушить надо!» – и за шкирку ее из номера.
Со мной он так хамски не поступал, но унижал не меньше. Я за ним как-то в Красноярск поехала, где он гастролировал. Встретил меня холодно. Потом вместе пошли в ночной клуб. Он меня там бросил, а сам пошел с какими-то проститутками обжиматься-целоваться. Я как дура сидела одна за столиком и за всем этим развратом наблюдала…