Находясь в Риме, Филон постепенно привыкал к тогдашним нравам и обычаям столицы, но поведение римлян иногда его шокировало. Он осуждал их за обжорство и другие излишества. Вскоре Калигула встретился с депутациями. Филон так описывает это: «Введенные к нему, одолеваемые робостью, мы поклонились, а затем с любовью протянули к нему руки, говоря: «Император Август!» Но император сказал с сарказмом, заскрежетав зубами: «Это вы, люди ненавистного бога, не хотите признать, что бог — это я. Я, который уже именуется таковым среди людей, но который верит в того, кого вы не можете поименовать». И, воздев руки вверх, он пожаловался, что его нет среди тех, кому внимают. Зато депутацию греков он одарил, и они всячески восхваляли его. Исидор сказал ему: «Повелитель, ты еще более возненавидишь этих людей, когда узнаешь об их дурных склонностях и их нечестивом отношении к тебе: тогда как все люди приносят жертвоприношения в твою честь, только они не делают этого, и когда я говорю «эти люди», я имею в виду не только здесь присутствующих, но всех иудеев». В ответ на это мы возразили: «Правитель Гай, это ложь! Мы приносили и приносим жертвы в твою честь, но не кровавые, потому что таковы наши обычаи. Жертвы мы считаем; и мы уже трижды совершали жертвоприношения в твою честь: первый раз — когда ты стал правителем, второй — когда ты болел, третий — когда молили о твоей победе в Германии». «Допустим, — сказал он, — что это правда. Вы приносите жертвы, но по-своему, однако как я могу знать, что это жертвоприношения в мою честь?!» Говоря так, Гай расхаживал по павильонам, проверяя комнаты для мужчин, помещения для женщин, делая замечания или высказывая свое мнение. Затем мы вновь поднялись к нему и встретили там своих противников. Он спросил: «Почему вы не употребляете мясо свиньи?» Вопрос этот вновь вызвал взрыв смеха у наших противников. Мы отвечали, что у разных народов существуют разные законы и обычаи, в том числе и запреты. Посреди этого обмена обвинениями он сказал: «Мы хотим сообщить о некоторых политических правах для вас». После этого мы обсуждали вопросы, касающиеся нашей жизнедеятельности» (Legatio ad Gaium).
Это повествование, созданное уже после смерти Гая, свидетельствует об антипатии Филона к покойному императору, что неудивительно, поскольку молодой принцепс заставил шестидесятилетнего Филона ожидать аудиенции несколько месяцев. Вместе с тем можно сделать вывод, что Калигула был хорошо знаком с обстановкой в Александрии, но не спешил делать какое-либо заключение. Мы вновь видим эту политику выжидания, что было в определенной степени присуще и Юлию Цезарю, и Тиберию.
Недовольство Калигулы в отношении иудеев, о котором говорит Филон, было вызвано не только смутой в Александрии, но и еще одним делом, намного более важным, — это события в Иудее, где воля императора натолкнулась на непредвиденное сопротивление. На протяжении весны 40 года в городе Ямния, который был владением императора, вероятно, в честь военного похода Гая в Галлию, поданного как победоносная кампания, греки и другие язычники стихийно устанавливали жертвенники судьбы, посвященные Калигуле. Памятуя о своих обычаях, иудеи стали разрушать эти жертвенники. Местный представитель императора Эрренний Капитон направил по этому поводу донесение в Рим.
Тогда Калигула решил применить силу. Он приказал наместнику Сирии легату Петронию с двумя легионами из четырех, находящихся под его командованием, вступить в Иудею, чтобы установить в Иерусалимском храме статую императора. Это был серьезный шаг; за несколько лет до этого префект Понтий Пилат установил в Иерусалиме значки римских когорт. Однако иудеи не пожелали, чтобы значки, среди которых было изображение императора, находились в храме и подняли протест. Понтий Пилат уступил, хотя Тиберий не одобрил подобного шага.
Когда весть о приказе императора достигла Иудеи, здесь начались волнения. Петроний намеревался установить статую, которая изображала Юпитера с чертами лица Калигулы. Однако толпа мужчин и женщин, стариков, взрослых и детей окружила резиденцию наместника в Птолемаиде. Граница на Евфрате оказалась ослабленной из-за ухода двух регионов, и потому волнения в Иудее грозили весьма серьезными последствиями. Посоветовавшись со своими приближенными, Петроний решил повременить с установкой статуи, запретив иудеям направлять депутацию в Рим и направив Калигуле обстоятельный доклад.
Петроний опасался движения протеста иудеев, которые отказывались убирать урожай, если указ императора не будет отменен. Согласно Филону Александрийскому, Калигула был весьма недоволен посланием Петрония и направил тому письмо, угрожая смертью. А Иосиф Флавий свидетельствует, что ответ Гая Петронию был полон негодования: «Поскольку ты предпочел дары, преподнесенные тебе иудеями, моим инструкциям, и осмелился высказывать недовольство, я указываю тебе, что приказы императора не должны пренебрегаться, как то сделал ты». В сущности, это был призыв к самоубийству, однако Петроний за 27 дней до получения этого письма узнал о смерти императора.